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Development of synthetic reactions based on catalytic generation of radicals

Research Project

Project/Area Number 16K08188
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHyogo University of Health Sciences

Principal Investigator

Miyabe Hideto  兵庫医療大学, 薬学部, 教授 (10289035)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 甲谷 繁  兵庫医療大学, 薬学部, 教授 (00242529)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2019: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Keywords有機合成 / 触媒 / 光触媒 / 有機触媒 / ラジカル / 酸化 / 還元 / 有機染料 / 有機化学 / 薬学
Outline of Final Research Achievements

The catalytic radical reactions were developed by the use of photocatalysts having the potential to induce the oxidation or reduction. (1) The catalytic and chemoselective oxidation of cinnamaldehyde derivatives was achieved by using rhodamine 6G as an organophotocatalyst. The catalysis using rhodamine 6G promoted the oxidation of olefin moiety in a chemoselective manner. In contrast, the cooperation between rhodamine 6G and N-heterocyclic carbene (NHC) allowed the oxidative esterification of formyl group. (2) The chiral TiO2 catalysts were developed for the asymmetric reduction of aromatic ketones. When a chiral mandelic acid-adsorbed TiO2 catalyst was used, the alcohols were obtained with a reasonable enantioselectivities. (3) When charge-transfer complex between iodine and amines was employed, the radical addition reactions proceeded under visible light irradiation in the absence of the typical photocatalysts.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

これからの有機合成は、環境に調和適合した合成に進化する必要がある。現在のラジカル合成化学では、ラジカル種の発生に、過剰の試薬を用いる場合が多く、環境への負荷が大きい。ラジカル合成化学を飛躍的に発展させるためには、ラジカル反応の触媒化が不可欠である。本研究は、光触媒を活用した新しい方法に基づき、ラジカル反応の触媒化を研究し、有機化学分野や触媒化学分野の発展に貢献する。

Report

(5 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2019 2018 2017 2016 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 5 results) Presentation (9 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Oxidative Functionalization of Cinnamaldehyde Derivatives: Control of Chemoselectivity by Organophotocatalysis and Dual Organocatalysis2018

    • Author(s)
      Yoshioka Eito、Inoue Maika、Nagoshi Yuka、Kobayashi Ayumi、Mizobuchi Rumiko、Kawashima Akira、Kohtani Shigeru、Miyabe Hideto
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Issue: 16 Pages: 8962-8970

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b01099

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Chiral α-hydroxy acid-coadsorbed TiO2 photocatalysts for asymmetric induction in hydrogenation of aromatic ketones2018

    • Author(s)
      Kohtani Shigeru、Kawashima Akira、Masuda Fumie、Sumi Momono、Kitagawa Yuichi、Yoshioka Eito、Hasegawa Yasuchika、Miyabe Hideto
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Issue: 89 Pages: 12610-12613

    • DOI

      10.1039/c8cc07295g

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Iron(III) Chloride Promoted Oxidative Radical Cyclization for the Synthesis of Lactams Having a Quaternary Carbon2017

    • Author(s)
      Miyabe Hideto、Yoshioka Eito、Imoto Yuuki、Yoshikawa Tomohiro、Kohtani Shigeru
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 28 Issue: 07 Pages: 863-867

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588931

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Oxidative Radical Cyclization-Cyclization Reaction Leading to 1H-Benzo[f]isoindole Derivatives2017

    • Author(s)
      Eito Yoshioka, Hideto Miyabe
    • Journal Title

      Molbank

      Volume: 1 Issue: 1 Pages: M929-M929

    • DOI

      10.3390/m929

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Photo-Induced Atom-Transfer Radical Reactions Using Charge–Transfer Complex between Iodine and Tertiary Amine2017

    • Author(s)
      E. Yoshioka, S. Kohtani, T. Hashimoto, T. Takebe, H. Miyabe
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 65 Issue: 1 Pages: 33-35

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00814

    • NAID

      130005187754

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] シンナムアルデヒド誘導体の酸化的官能基化:光触媒と有機触媒による官能基選択性の制御2019

    • Author(s)
      吉岡 英斗、井上舞香,名越結花,小林あゆみ,溝渕るみこ,川島祥,甲谷繁,宮部豪人
    • Organizer
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 有機色素を使用した電子不足オレフィンのオキシヒドロキシル化反応の検討2019

    • Author(s)
      高橋 弘季、吉岡 英斗、鰐部 日夏李、本谷 有稀奈、初瀬 康希、甲谷 繁、宮部 豪人
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 酸化チタン上でのエナンチオ選択的光水素化反応におけるマンデル酸の酸化的分解2019

    • Author(s)
      小椋 茉春、角 桃乃、川島 祥、吉岡 英斗、宮部 豪人、甲谷 繁
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 酸化チタン結晶面と芳香族ケトンのエナンチオ選択的水素化反応との関連2019

    • Author(s)
      根来 弦輝、川島 祥、宮部 豪人、大谷 文章、甲谷 繁
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
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  • [Presentation] 芳香族ケトンのエナンチオ選択的光水素化反応におけるTiO2結晶形の効果2018

    • Author(s)
      甲谷 繁、角 桃乃、小椋 茉春、川島 祥、吉岡 英斗、北川 裕一、長谷川 靖哉、宮部 豪人
    • Organizer
      2018年光化学討論会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 有機色素を用いたシンナムアルデヒド類のオキシヒドロキシル化反応の開発2017

    • Author(s)
      吉岡 英斗、溝渕 るみこ、小林 あゆみ、川島 祥、甲谷 繁、宮部 豪人
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(宮城県仙台市青葉区)
    • Year and Date
      2017-03-25
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] ヨウ素-アミン間の電荷移動錯体を触媒とした可視光励起型ラジカル反応2017

    • Author(s)
      吉岡 英斗、甲谷 繁、橋本 拓郎、竹部 智子、宮部 豪人
    • Organizer
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 色素増感型酸化チタン光触媒による芳香族ケトンの可視光還元反応2016

    • Author(s)
      甲谷 繁、西岡 早希、森 みづ穂、川島 祥、吉岡 英斗、宮部 豪人
    • Organizer
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡市清水文化会館マリナート(静岡県静岡市清水区)
    • Year and Date
      2016-11-07
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 酸化チタン上での2-フルオロアセトフェノンの光脱フッ素化反応:新たなラジカル付加反応への展開2016

    • Author(s)
      甲谷 繁、岡本 浩孝、上本 恵三、川島 祥、吉岡 英斗、宮部 豪人
    • Organizer
      2016年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京大学駒場第一キャンパス(東京都目黒区)
    • Year and Date
      2016-09-06
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Remarks] 兵庫医療大学薬品化学研究室

    • URL

      http://www2.huhs.ac.jp/~h070012h/

    • Related Report
      2019 Annual Research Report 2018 Research-status Report 2017 Research-status Report

URL: 

Published: 2016-04-21   Modified: 2021-02-19  

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