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Study on the resin glycosides for aimed to develop new medicine

Research Project

Project/Area Number 16K08306
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Natural medicines
Research InstitutionTokai University

Principal Investigator

ONO Masateru  東海大学, 農学部, 教授 (60177269)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 安田 伸  東海大学, 農学部, 教授 (10512923)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2018: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2017: ¥780,000 (Direct Cost: ¥600,000、Indirect Cost: ¥180,000)
Fiscal Year 2016: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Keywords樹脂配糖体 / サツマイモ / ハマヒルガオ / ハリアサガオ / ブラジルヤラッパ / ルコウアサガオ / マメアサガオ / コヒルガオ / ヒルガオ科 / ヒルガオ科植物 / ブラジルヤラッパ根 / 癌細胞増殖抑制活性 / コンボルブリン / ヤラピン / 薬学 / 糖鎖 / 脂質 / 分析科学 / 生理活性
Outline of Final Research Achievements

Resin glycosides are oligoglycosides of hydroxyl fatty acids partially acylated by some organic acids at the sugar moiety and are characteristic of Convolvulaceae plants. The resin glycosides from seven Convolvulaceae plants including Ipomoea batatas (L.) Lam., Calystegia soldanella Roem. et Schult., I. muricata (L.) Jacq., I. operculata (Gomes) Mart., Quamoclit × multifida, I. lacunosa L., and C. hederacea Wall., were studied. As a result, 36 resin glycosides were obtained. Among them, the structures of 22 resin glycosides including 15 new ones were determined on the basis of spectroscopic data as well as chemical evidence. Additionally, among the structure-determined resin glycosides, one compounds revealed effect against the herpes simplex virus type one, and three compounds demonstrated cytotoxic activity toward HL-60 human leukemia cells.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

樹脂配糖体の研究の歴史は長いが、樹脂配糖体は複雑な混合物として存在することから、それらの単離は非常に困難で、さらに、高分子量の複雑な構造を有することから、構造解明された例は少ない。本研究では、新タイプの樹脂配糖体を含む、様々な樹脂配糖体の構造解明に成功したが、本研究で用いた手法は、今後の樹脂配糖体研究のモデルとなるものである。また、樹脂配糖体は、構造がユニークであることから、様々な生物活性を有する可能性がある。今後、本研究で確立した手法を用いて樹脂配糖体に関する研究が進展し、樹脂配糖体を先導化合物とする新たな医薬品創出に繋がることが期待される。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2018 2017 2016

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (8 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Four new resin glycosides, murasakimasarins I-IV, from the tuber of Ipomoea batatas2018

    • Author(s)
      Ono Masateru、Teramoto Sena、Naito Saori、Takahashi Asuka、Yoneda Akito、Shinkai Masato、Taga Naoki、Yasuda Sin、Tsuchihasi Ryota、Okawa Masafumi、Kinjo Junei、Yoshimitsu Hitoshi、Nohara Toshihiro
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: 72 Issue: 3 Pages: 784-792

    • DOI

      10.1007/s11418-018-1197-7

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Seven new resin glycosides from the seeds of Quamoclit×multifida2018

    • Author(s)
      Ono Masateru、Azuchi Maako、Ichio Misato、Jiyoubi Yuki、Tsutsumi Shuhei、Yasuda Shin、Tsuchihasi Ryota、Okawa Masafumi、Kinjo Junei、Yoshimitsu Hitoshi、Nohara Toshihiro
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: 73 Issue: 1 Pages: 11-22

    • DOI

      10.1007/s11418-018-1236-4

    • NAID

      40021789942

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Masateru Ono2017

    • Author(s)
      Resin glycosides from Convolvulaceae plants
    • Journal Title

      J. Nat. Med.

      Volume: 71 Issue: 4 Pages: 591-604

    • DOI

      10.1007/s11418-017-1114-5

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A new resin glycoside from Calystegia soldanella and its antiviral activity towards herpes2017

    • Author(s)
      Masateru Ono, Yukiyo Kanemaru, Shin Yasuda, Masafumi Okawa, Junei Kinjo, Hiroyuki Miyashita, Kazumi Yokomizo, Hitoshi Yoshimitsu and Toshihiro Nohara
    • Journal Title

      Nat. Prod. Res.

      Volume: 31 Pages: 2660-2664

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Acylated Glycosidic Acid Methyl Esters Generated from the Convolvulin Fraction of Rhizoma Jalapae Braziliensis by Treatment with Indium(III) Chloride in Methanol2017

    • Author(s)
      Masateru Ono, Satoko Oda, Shin Yasuda, Tomoko Mineno, Masafumi Okawa, Junei Kinjo, Hiroyuki Miyashita, Hitoshi Yoshimitsu, Toshihiro Nohara, Kazumoto Miyahara
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 65 Issue: 1 Pages: 107-111

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00673

    • NAID

      130005187737

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] A New Resin Glycoside, Muricatin IX, from the Seeds of <i>Ipomoea muricata</i>2016

    • Author(s)
      Masateru Ono, Saki Taketomi, Yuichi Kakiki, Shin Yasuda, Masafumi Okawa, Junei Kinjo, Hitoshi Yoshimitsu, Toshihiro Nohara
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 9 Pages: 1408-1410

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00359

    • NAID

      130005261600

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] ルコウアサガオ種子の樹脂配糖体に関する研究(2)2018

    • Author(s)
      小野政輝、一尾美里、安土真愛子、安田伸、土橋良太、大川雅史、金城順英、吉満斉、野原稔弘
    • Organizer
      日本生薬学会代65回年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ハマヒルガオから単離した4種の新規樹脂配糖体とそれらの抗単純ヘルペスウイルス活性2018

    • Author(s)
      荒川諒太,川上 玄,武藤はるか,安田 伸,大川雅史,金城順英,横溝和美,吉満 斉,野原稔弘,小野政輝
    • Organizer
      第22回 天然薬物の開発と応用シンポジウム
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      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ブラジルヤラッパ根のコンボルブリン画分のIndium(III) Chloride処理生成物に関する研究2017

    • Author(s)
      小野政輝、小田早都子、安田伸、峯野知子、大川雅史、金城順英、宮下裕幸、吉満斉、野原稔弘、宮原一元
    • Organizer
      日本生薬学会第64回年会
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ルコウアサガオ種子の樹脂配糖体に関する研究2017

    • Author(s)
      城尾侑希、一尾美里、安土真愛子、星野広貴、安田 伸、土橋良太、大川雅史、金城順英、吉満 斉、野原稔弘、小野政輝
    • Organizer
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] サツマイモ'ムラサキマサリ'の樹脂配糖体に関する研究(2)2017

    • Author(s)
      新開優龍、高橋明日香、内藤沙織、安田 伸、多賀直彦、土橋良太、大川雅史、金城順英、吉満 斉、野原稔弘、小野政輝
    • Organizer
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ハマヒルガオ全草の樹脂配糖体に関する研究(5)2017

    • Author(s)
      結城佳奈、川上 玄、瀧川亜矢子、安田 伸、椛田聖孝、大川雅史、金城順英、横溝和美、吉満 斉、野原稔弘、小野政輝
    • Organizer
      第34回日本薬学会九州支部大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 樹脂配糖体に関する化学的研究2016

    • Author(s)
      小野政輝
    • Organizer
      日本生薬学会 第36回年会
    • Place of Presentation
      富山国際会議場(富山県・富山市)
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] ハリアサガオ種子の新規樹脂配糖体muricatin IXに関する研究2016

    • Author(s)
      小野政輝,武富早希、柿木優一、安田 伸、大川雅史、金城順英、吉満 斉、野原稔弘
    • Organizer
      日本生薬学会 第36回年会
    • Place of Presentation
      富山国際会議場(富山県・富山市)
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Book] 生薬・薬用植物研究の最新動向(第13章 樹脂配糖体の化学構造に関する研究)2017

    • Author(s)
      小野政輝
    • Total Pages
      9
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781312644
    • Related Report
      2017 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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