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Structure-activity relationship studies on the THF ring moiety of acetogenin analogs for the discovery of novel anticancer agents

Research Project

Project/Area Number 16K08330
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Drug development chemistry
Research InstitutionKyoto Pharmaceutical University

Principal Investigator

Kojima Naoto  京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (90420413)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山下 正行  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (20239982)
岩崎 宏樹  京都薬科大学, 薬学部, 助教 (70582592)
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2023-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2022)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywords抗がん剤 / バンレイシ科アセトゲニン類 / 構造活性相関研究 / 有機合成化学 / 生物活性物質
Outline of Final Research Achievements

Recent estimates suggest that approximately half of men and one-third of women in Japan face a potential risk of developing cancer during their lifetime. Consequently, developing practical therapeutic approaches holds immense importance for pharmaceutical scientists. Our research specifically focused on modifying Annonaceous acetogenins, a natural product category. By substituting the γ-lactone ring with a thiophene ring, our modified analog showcased promising effectiveness against cancer. However, the specific correlations between their structure and activity have remained undisclosed. Therefore, our study investigated the structure-activity relationship comprehensively, with particular emphasis on the THF ring component. Our findings underscore the significance of the relative configuration at positions C15-16 for its activity. Additionally, we discovered a novel analog with a simplified THF structure, exhibiting activity comparable to the original compound.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

日本人の多くがその生涯のうちに罹患する可能性のある「がん」に対して、抗がん剤による治療は重要なアプローチの一つであるが、現時点では全てのがんに有効な薬剤の開発は困難であり、新しいメカニズムによる抗がん剤の開発が望まれている。我々は、独自のアプローチにより合成した新規なアセトゲニン誘導体が、ヒトのがん細胞の増殖を強力に抑制することを見出した。本誘導体は既存の抗がん剤にないメカニズムによりその効果を示しており、これまでにない新しい治療戦略に繋がることが期待される。

Report

(8 results)
  • 2022 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2021 Research-status Report
  • 2020 Research-status Report
  • 2019 Research-status Report
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (122 results)

All 2023 2022 2021 2020 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 13 results,  Open Access: 6 results) Presentation (107 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 5 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Facile synthesis of 5-alkoxy-4-aryltetrahydrofuran-2-one using hypervalent iodine reagents2023

    • Author(s)
      Takuya Matsumoto, Saya Okazaki, Shui Aoki, Aya Niki, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Masayuki Yamashita, Naoto Kojima, Ikuo Kawasaki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 118 Pages: 154382-154382

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2023.154382

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thiophene Carboxamide Analogs with Long Alkyl Chains Comprising Ethylene Glycol Units Inhibit Glioblastoma Cell Proliferation by Activating AMPK2023

    • Author(s)
      Kaito Ohta, Hiromi Ii, Chiami Moyama, Shota Ando, Hisanori Nambu, Susumu Nakata, Naoto Kojima
    • Journal Title

      Journal of Medicinal Chemistry

      Volume: 66 Issue: 9 Pages: 6403-6413

    • DOI

      10.1021/acs.jmedchem.3c00474

    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Acetogenin Analogs Comprising Pyrimidine Moieties Linked by Amine Bonds and Their Inhibitory Activity against Human Cancer Cell Lines2022

    • Author(s)
      Hiroyuki Hosomi, Akinobu Akatsuka, Shingo Dan, Hiroki Iwasaki, Hisanori Nambu, Naoto Kojima
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 70 Issue: 11 Pages: 823-826

    • DOI

      10.1248/cpb.c22-00574

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2022-11-01
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Structure-antitumor activity relationship of hybrid acetogenins focusing on connecting groups between heterocycles and the linker moiety2022

    • Author(s)
      Kaito Ohta, Tetsuya Fushimi, Mutsumi Okamura, Akinobu Akatsuka, Shingo Dan, Hiroki Iwasaki, Masayuki Yamashita, Naoto Kojima
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 12 Issue: 25 Pages: 15728-15739

    • DOI

      10.1039/d2ra02399g

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      2022 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] JCI-20679 suppresses the proliferation of glioblastoma stem cells by activating AMPK and decreasing NFATc2 expression levels2022

    • Author(s)
      Ando S, Kojima N, Moyama C, Fujita M, Ohta K, Ii H, Nakata S.
    • Journal Title

      Mol Med Rep.

      Volume: 26 Issue: 1 Pages: 238-238

    • DOI

      10.3892/mmr.2022.12754

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      2022 Annual Research Report
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  • [Journal Article] JCI-20679 suppresses autophagy and enhances temozolomide-mediated growth inhibition of glioblastoma cells2022

    • Author(s)
      Ando Shota、Moyama Chiami、Kojima Naoto、Fujita Mitsugu、Ohta Kaito、Kohno Yukina、Ii Hiromi、Nakata Susumu
    • Journal Title

      Biochemical and Biophysical Research Communications

      Volume: 591 Pages: 62-67

    • DOI

      10.1016/j.bbrc.2021.12.113

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      2021 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Structure–Activity Relationships of Thiophene Carboxamide Annonaceous Acetogenin Analogs: Shortening the Alkyl Chain in the Tail Part Significantly Affects Their Growth Inhibitory Activity against Human Cancer Cell Lines2021

    • Author(s)
      Ohta Kaito、Akatsuka Akinobu、Dan Shingo、Iwasaki Hiroki、Yamashita Masayuki、Kojima Naoto
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 69 Issue: 10 Pages: 1029-1033

    • DOI

      10.1248/cpb.c21-00450

    • NAID

      130008095541

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2021-10-01
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  • [Journal Article] Syntheses of C2′-Fluorinated Analogs of Solamin2020

    • Author(s)
      Kojima Naoto、Hayashi Hiromi、Iwasaki Hiroki、Yamashita Masayuki
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 68 Issue: 7 Pages: 675-678

    • DOI

      10.1248/cpb.c20-00223

    • NAID

      130007867293

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2020-07-01
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      2020 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synthesis and cancer cell growth inhibition effects of acetogenin analogs bearing ethylene glycol units for enhancing the water solubility2020

    • Author(s)
      Matsumoto Takuya、Akatsuka Akinobu、Dan Shingo、Iwasaki Hiroki、Yamashita Masayuki、Kojima Naoto
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 76 Issue: 13 Pages: 131058-131058

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.131058

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      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Syntheses of C2'-Fluorinated Analogs of Solamin2020

    • Author(s)
      Naoto Kojima, Hiromi Hayashi, Hiroki Iwasaki, Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      Chem. Pharm. Bull.

      Volume: 68

    • NAID

      130007867293

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      2019 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Convergent synthesis of stereoisomers of THF ring moiety of acetogenin thiophene analogue and their antiproliferative activities against human cancer cell lines2017

    • Author(s)
      Takuya Matsumoto, Naoto Kojima, Akinobu Akatsuka, Takao Yamori, Shingo Dan, Hiroki Iwasaki, Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 73 Issue: 17 Pages: 2359-2366

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.03.011

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      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A novel thiophene-3-carboxamide analog of annonaceous acetogenin exhibits antitumor activity via inhibition of mitochondrial complex I.2016

    • Author(s)
      Akatsuka A, Kojima N, Okamura M, Dan S, Yamori T.
    • Journal Title

      Pharmacol Res Perspect.

      Volume: 4(4) Issue: 4

    • DOI

      10.1002/prp2.246

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      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Reaction of 2a,8b-Dihydrobenzo[<i>b</i>]cyclobute[<i>d</i>]pyran-3-ones with Dimethylsulfoxonium Methylide2016

    • Author(s)
      Toru Tanaka, Masaki Nagahama, Navnath Dnyanoba Yadav, Hiroki Iwasaki, Minoru Ozeki, Naoto Kojima, and Masayuki Yamashita
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 64 Issue: 7 Pages: 1056-1061

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00303

    • NAID

      130005160051

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
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      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] シクロペンタン環により配座を固定したアセトゲニンチオフェン誘導体の合成とその作用機序の解明研究2023

    • Author(s)
      細見紘幸,小柴佐和子,松本卓也,安藤翔太,茂山千愛美,飯居宏美,中田 晋,岩崎宏樹,山下正行,南部寿則,小島直人
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] アセトゲニンチオフェン誘導体のTHF環部分をトリエチレングリコールに置換した新規誘導体の合成とその抗腫瘍効果評価2023

    • Author(s)
      大田海斗,藤井真人,茂山千愛美,飯居宏美,中田 晋,岩崎宏樹,山下正行,南部寿則,小島直人
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子内不斉Heck反応を鍵反応に用いた(+)-dichroanal Aの不斉全合成2023

    • Author(s)
      小関 稔,鈴木梨佳子,福田可南子,山北美優,青木朱衣,松本卓也,仁木亜弥,岩崎宏樹,小島直人,山下正行,川崎郁勇
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] エチレングリコール単位を含むアルキル基を側鎖に持つチオフェンカルボキサミド誘導体の合成と膠芽腫幹細胞に対する増殖抑制活性2023

    • Author(s)
      高橋達哉,大田海斗,竜石侑璃,安藤翔太,茂山千愛美,飯居宏美,中田 晋,岩崎宏樹,山下正行,南部寿則,小島直人
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いた5-アルコキシ-4-アリールテトラヒドロフラン-2-オン誘導体の簡便な合成法の開発2023

    • Author(s)
      松本卓也,岡崎紗耶,青木朱衣,仁木亜弥,岩崎宏樹,小関 稔,山下正行,小島直人,川崎郁勇
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] シアン酸カリウムを用いるスピロシクロプロパンの開裂―環化反応の開発2023

    • Author(s)
      野呂 瞳,岩崎宏樹,小島直人,南部寿則
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] イソキノリンN-オキシドを反応中間体とした1-アミノイソキノリン誘導体のone-pot合成反応の開発2023

    • Author(s)
      岩崎宏樹,野村 凜,山下正行,小島直人,南部寿則
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨウ化サマリウムを用いたトリフルオロアセトアミド基をラジカル前駆体とする閉環反応の開発2023

    • Author(s)
      岩崎宏樹,吉岡虹太,花木真子,山下正行,小島直人,南部寿則
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] ヨウ化サマリウムを用いたスピロシクロプロパンの開環反応の検討2023

    • Author(s)
      岩崎宏樹,山下智仁,小島直人,南部寿則
    • Organizer
      日本薬学会第143年会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] Structure-antitumor activity relationship of hybrid molecules of annonaceous acetogenins and insecticides2022

    • Author(s)
      Naoto Kojima
    • Organizer
      2022 National Taiwan University School of Pharmacy Research Day and International Conference
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      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 複素環連結部位をアミド等価体に置換したアセトゲニン誘導体の合成とその抗腫瘍活性評価2022

    • Author(s)
      大田海斗,伏見哲也,岡村睦美,赤塚明宣,旦 慎吾,岩崎宏樹,山下正行,南部寿則,小島直人
    • Organizer
      第42回有機合成若手セミナー
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 15-16位をthreo配置に固定したアセトゲニンチオフェン誘導体の合成とがん細胞増殖抑制活性2022

    • Author(s)
      細見紘幸,小柴佐和子,松本卓也,飯居宏美,中田 晋,岩崎宏樹,山下正行,南部寿則,小島直人
    • Organizer
      第51回複素環化学討論会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] AMPK activation and decrease of NFATc2 expression levels are caused by JCI-20679 treatment in glioblastoma stem cells2022

    • Author(s)
      Shota Ando,Naoto Kojima,Chiami Moyama,Mitsugu Fujita,Hiromi Ii,Susumu Nakata
    • Organizer
      The 81th Annual Meeting of the Japanese Cancer Association
    • Related Report
      2022 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] JCI-20679はテモゾロミドによる膠芽腫細胞の増殖抑制効果を増強する2022

    • Author(s)
      安藤翔太,小島直人,茂山千愛美,藤田 貢,飯居宏美,中田 晋
    • Organizer
      第72回 日本薬学会関西支部総会・大会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子内不斉Heck反応を基盤とした(+)-dichroanal Aの不斉全合成2022

    • Author(s)
      小関 稔,福田可南子,鈴木梨佳子,山北美憂,松本卓也,青木朱衣,仁木亜弥,岩崎宏樹,小島直人,山下正行,川崎郁勇
    • Organizer
      第72回 日本薬学会関西支部総会・大会
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      2022 Annual Research Report
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬を用いた5-アルコキシ-4-アリールテトラヒドロフラン-2-オン誘導体の簡便な合成法の開発2022

    • Author(s)
      松本卓也,岡崎紗耶,青木朱衣,仁木亜弥,岩崎宏樹,小関 稔,山下正行,小島直人,川崎郁勇
    • Organizer
      第72回 日本薬学会関西支部総会・大会
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  • [Presentation] (+)-Dichroanal Aの不斉全合成研究2022

    • Author(s)
      小関 稔,鈴木梨佳子,山北美優,福田可南子,松本卓也,青木朱衣,仁木亜弥,岩崎宏樹,小島直人,山下正行,川崎郁勇
    • Organizer
      第72回 日本薬学会関西支部総会・大会
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  • [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン類をモチーフとする新規抗がんリード化合物の創製研究2022

    • Author(s)
      小島直人
    • Organizer
      有機合成化学協会 関西支部賞 受賞講演会
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    • Invited
  • [Presentation] 複素環連結部位に着目したハイブリッド型アセトゲニン類の合成と抗腫瘍活性評価2022

    • Author(s)
      大田海斗,伏見哲也,岡村睦美,赤塚明宣,旦 慎吾,岩崎宏樹,山下正行,南部寿則,小島直人
    • Organizer
      第39回メディシナルケミストリーシンポジウム
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  • [Presentation] SEDを用いたN-Allenyl-2-iodoanlineの環化反応による3-hydoxymethylindoleの合成2022

    • Author(s)
      岩崎宏樹,近藤彩音,東莉奈,山下正行,小島直人,南部寿則
    • Organizer
      第48回反応と合成の進歩シンポジウム
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  • [Presentation] Divergent Synthesis and Biological Activity Evaluation of Acetogenin Thiophene Analogs Having Shorter Alkyl Side Chain2022

    • Author(s)
      Kaito Ohta,Akinobu Akatsuka,Shingo Dan,Hiroki Iwasaki,Masayuki Yamashita,Naoto Kojima
    • Organizer
      ACS Spring 2022
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] アセトゲニン誘導体JCI-20679はp-AMPKタンパク質の発現上昇とNFATc2の発現低下を介して膠芽腫幹細胞の増殖を抑制する2022

    • Author(s)
      安藤翔太,小島直人,茂山千愛美,藤田 貢,飯居宏美,中田 晋
    • Organizer
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      松本崇宏,大西英里加,岡山真也,今堀大輔,太田智絵,吉田達貞,小島直人,山下正行,渡辺徹志
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  • [Presentation] 膠芽腫細胞に対するアセトゲニン誘導体JCI-20679とテモゾロミドの併用による抗腫瘍効果2022

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      小関 稔,鈴木梨佳子,山北美優,福田可南子,仁木亜弥,青木朱衣,岩崎宏樹,小島直人,山下正行,川崎郁勇
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      細見紘幸,小柴佐和子,松本卓也,上田 拓,小菅真央,飯居宏美,中田 晋,岩﨑宏樹,山下正行,小島直人
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      池本麻莉,岩﨑宏樹,久保田由美,柴田遥香,小島直人,山下正行
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      青木朱衣,小関 稔,中川志保,仁木亜弥,岩崎宏樹,小島直人,山下正行,川崎郁勇
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      日本薬学会第142年会
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  • [Presentation] 末端アルキル側鎖を減炭したアセトゲニンチオフェン誘導体のCOMPARE解析による標的部位の推定2022

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      大田海斗,赤塚明宣,旦 慎吾,岩﨑宏樹,山下正行,小島直人
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      日本薬学会第142年会
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      Taichi Yoneda,Seikou Nakamura,Takahiro Matsumoto,Daisuke Imahori,Naoto Kojima,Tetsushi Watanabe
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      The 6th AASP Pharmacy Education Forum
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  • [Presentation] 15-16 位をthreo配置に固定したアセトゲニンチオフェン誘導体の構造活性相関研究2021

    • Author(s)
      細見紘幸,松本卓也,上田 拓,小菅真央,小柴佐和子,飯居宏美,中田 晋,岩﨑宏樹,山下正行,小島直人
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      第41回有機合成若手セミナー
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      米田太一,中村誠宏,松本崇宏,今堀大輔,小島直人,渡辺徹志
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      日本生薬学会第67回年会
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  • [Presentation] JCI-20679 suppresses proliferation of glioblastoma stem cells via activation of AMPK and decrease of NFAT12021

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      Shota Ando,Naoto Kojima,Chiami Moyama,Mitsugu Fujita,Hiromi Ii,Susumu Nakata
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      第80回日本癌学会学術総会
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  • [Presentation] シクロペンタン環により配座を固定したアセトゲニンチオフェン誘導体の合成と活性評価2021

    • Author(s)
      小柴佐和子,細見紘幸,松本卓也,上田 拓,小菅真央,飯居宏美,中田 晋,岩﨑宏樹,山下正行,小島直人
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      第71回日本薬学会関西支部大会
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      小関 稔,中川志保,仁木亜弥,青木朱衣,岩崎宏樹,小島直人,山下正行,川崎郁勇
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      第71回日本薬学会関西支部大会
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      安藤翔太,小島直人,茂山千愛美,藤田 貢,飯居宏美,中田 晋
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      第71回日本薬学会関西支部大会
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      大西英里加,松本崇宏,北川翔大,小島直人,山下正行,渡辺徹志
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      第71回日本薬学会関西支部大会
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      森岡志保,松本崇宏,吉川勇人,小島直人,山下正行,渡辺徹志
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      第71回日本薬学会関西支部大会
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      岡本斉子,小島直人,江川季生,安藤翔太,茂山千愛美,飯居宏美,中田 晋
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      第71回日本薬学会関西支部大会
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      米田太一,中村誠宏,和田 遼,尾﨑亜衣,松本崇宏,小島直人,小林祐輔,山下正行,渡辺徹志
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      第23回天然薬物の開発と応用シンポジウム
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      Kaito Ohta,Akinobu Akatsuka,Shingo Dan,Hiroki Iwasaki,Masayuki Yamashita,Naoto Kojima
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      日本薬学会第141年会
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      安藤翔太, 小島直人, 茂山千愛美, 藤田 貢, 飯居宏美, 中田 晋
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      竹見里穂, 岩﨑宏樹, 植村祐美子, 辻谷優菜, 小島直人, 山下正行
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      松本卓也, 岩﨑宏樹, 山下正行, 小島直人
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      安藤翔太, 小島直人, 茂山千愛美, 藤田 貢, 谷口恵香, 飯居宏美, 中田 晋
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      森山省吾, 松本卓也, 赤塚明宣, 旦 慎吾, 岩﨑宏樹, 山下正行, 小島直人
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      安藤翔太, 小島直人, 茂山千愛美, 藤田 貢, 河野雪那, 谷口恵香, 飯居宏美, 中田 晋
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      今堀大輔, 松本崇宏, 阿知波香月, 齊藤洋平, 太田智絵, 吉田達貞, 小島直人, 山下正行, 中山祐治, 渡辺徹志
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      三須健太郎, 岩﨑宏樹, 東 莉奈, 小島直人, 山下正行
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      文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 新規分子標的治療薬創薬に向けた大学発ベンチャー基盤の確立 2019年度 Annual Meeting
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      大田海斗, 松本卓也, 赤塚明宣, 旦 慎吾, 矢守隆夫, 岩﨑宏樹, 山下正行, 小島直人
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      Takuya Matsumoto, Akinobu Akatsuka, Shingo Dan, Takao Yamori, Hiroki Iwasaki, Masayuki Yamashita, Naoto Kojima
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      安藤翔太, 小島直人, 茂山千愛美, 藤田 貢, 谷口恵香, 飯居宏美, 中田 晋
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  • [Presentation] アセトゲニンチオフェン誘導体の水溶性アナログの合成研究2017

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      小島直人、崔 秀リ、松本卓也、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
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      仙台国際センター(仙台)
    • Year and Date
      2017-03-27
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      ◯松本卓也、小島直人、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(仙台)
    • Year and Date
      2017-03-27
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    • Author(s)
      平田優里、田中 徹、栗林英理、武知理菜子、安達未稀、北井佳奈子、岩井佑未南、山田裕平、山西涼菜、小島直人、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(仙台)
    • Year and Date
      2017-03-25
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  • [Presentation] アルキンをラジカル受容体とした新規 2-トリフルオロメチルインドリン誘導体合成法の開発2017

    • Author(s)
      井上暁斗、岩﨑宏樹、畑中彩花、謝 一成、小畑久美、小関 稔、小島直人、山下正行
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(仙台)
    • Year and Date
      2017-03-25
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    • Author(s)
      ◯山西光咲、小森沙織、箙 由布子、國立悠里、馬場ゆうみ、河野大貴、倉橋卓秀、本光由佳梨、山下正行、小島直人、岩﨑宏樹、細井信造
    • Organizer
      日本薬学会第137年会
    • Place of Presentation
      仙台国際センター(仙台)
    • Year and Date
      2017-03-25
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  • [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン類をシードとする新規抗腫瘍活性物質の創製研究2017

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      小島直人
    • Organizer
      大阪大学大学院薬学研究科天然物化学分野セミナー
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      大阪大学(大阪)
    • Year and Date
      2017-01-28
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  • [Presentation] バンレイシ科アセトゲニン類をモチーフとする新規抗腫瘍活性物質の創製研究2017

    • Author(s)
      小島直人
    • Organizer
      第6回関西バイオ創薬研究会
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  • [Presentation] エチレングリコール単位を導入したアセトゲニンチオフェン誘導体の合成研究2017

    • Author(s)
      小島直人、藤井真人、崔秀リ、松本卓也、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      第37回有機合成若手セミナー
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  • [Presentation] アセトゲニンチオフェン誘導体のミトコンドリア複合体I阻害活性の評価2017

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      松本卓也、小島直人、岩﨑宏樹、山下正行、赤塚明宜、岡村睦美、旦 慎吾、矢守隆夫
    • Organizer
      文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 新規分子標的治療薬創薬に向けた大学発ベンチャー基盤の確立 2017年度 Annual Meeting
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  • [Presentation] エチレングリコール単位を導入したアセトゲニンチオフェン誘導体の合成と活性評価2017

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      小島直人、藤井真人、崔 秀リ、松本卓也、岩﨑宏樹、山下正行、赤塚明宣、岡村睦美、旦 慎吾、矢守隆夫
    • Organizer
      文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 新規分子標的治療薬創薬に向けた大学発ベンチャー基盤の確立 2017年度 Annual Meeting
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  • [Presentation] 構造活性相関研究のためのヒガンバナアルカロイドをはじめとする天然物とその誘導体合成2017

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      姫野恵利那、岩﨑宏樹、田邊佑樹、小島直人、山下正行
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      文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 新規分子標的治療薬創薬に向けた大学発ベンチャー基盤の確立 2017年度 Annual Meeting
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      中田 普、小島直人
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      文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 新規分子標的治療薬創薬に向けた大学発ベンチャー基盤の確立 2017年度 Annual Meeting
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  • [Presentation] N-メチルピラゾール環をスルホンアミドで連結させたアセトゲニン誘導体の合成と活性評価2017

    • Author(s)
      松本卓也、小島直人、赤塚明宜、岡村睦美、旦 慎吾、矢守隆夫、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      第67回日本薬学会近畿支部大会
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  • [Presentation] 酸化剤を用いない新規 isoquinoline N-oxide 合成法の開発2017

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      夏目若菜、岩﨑宏樹、山中三佳、小島直人、山下正行
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      第67回日本薬学会近畿支部大会
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  • [Presentation] N-メチルピラゾールをスルホンアミドで結合したアセトゲニン誘導体の合成と生物活性評価2017

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      松本卓也、小島直人、赤塚明宣、岡村睦美、旦 慎吾、矢守隆夫、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会
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      松本卓也、小島直人、赤塚明宣、岡村睦美、旦 慎吾 、矢守隆夫 、岩﨑宏樹、山下正行
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      京都4大学連携研究事業「第7回 4大学連携研究フォーラム」
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  • [Presentation] ピリミジン環を連結したアセトゲニン誘導体の複素環連結部位に関する構造活性相関研究2016

    • Author(s)
      ◯松本卓也、小島直人、伏見哲也、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      第34回メディシナルケミストリーシンポジウム
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      つくば国際会議場(つくば)
    • Year and Date
      2016-11-30
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  • [Presentation] ピリミジン環を有するアセトゲニン誘導体の複素環連結部位の生物活性への影響2016

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      松本卓也、小島直人、伏見哲也、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      第66回日本薬学会近畿支部大会
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      大阪薬科大学(高槻)
    • Year and Date
      2016-10-15
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  • [Presentation] 複素環連結部位をメチレンアミンに置換したアセトゲニン誘導体の合成と活性評価2016

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      松本卓也、小島直人、岩﨑宏樹、山下正行
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      文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 新規分子標的治療薬創薬に向けた大学発ベンチャー基盤の確立 2016年度 Annual Meeting
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      京都薬科大学(京都)
    • Year and Date
      2016-09-28
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      小島直人、松本卓也、岩﨑宏樹、山下正行
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      文部科学省 私立大学戦略的研究基盤形成支援事業 新規分子標的治療薬創薬に向けた大学発ベンチャー基盤の確立 2016年度 Annual Meeting
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      京都薬科大学(京都)
    • Year and Date
      2016-09-28
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      松本卓也、小島直人、伏見哲也、岩﨑宏樹、山下正行
    • Organizer
      第36回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      京都薬科大学(京都)
    • Year and Date
      2016-08-09
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] NOVEL AMP-ACTIVATED PROTEIN KINASE ACTIVATOR2022

    • Inventor(s)
      Susumu Nakata, Naoto Kojima
    • Industrial Property Rights Holder
      Kyoto Pharmaceutical University
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2022
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規なAMP活性化プロテインキナーゼ活性化剤2021

    • Inventor(s)
      中田 晋, 小島 直人
    • Industrial Property Rights Holder
      京都薬科大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2021-094481
    • Filing Date
      2021
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Published: 2016-04-21   Modified: 2024-01-30  

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