Development of novel ubiquitous methods for the synthesis of axially chiral phosphinobiaryls
| Project/Area Number |
16K13956
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Challenging Exploratory Research
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Research Field |
Organic chemistry
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| Research Institution | Osaka Prefecture University |
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Principal Investigator |
Kamikawa Ken 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (40316021)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2019-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2018)
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| Budget Amount *help |
¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
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| Keywords | 軸不斉 / ホスフィン / ビアリール / 有機化学 / 不斉合成 |
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| Outline of Final Research Achievements |
Axially chiral phosphinobiaryls are one of the most important chiral scaffolds for many transition metal-catalyzed asymmetric reactions and a great number of chiral phosphinobiaryls has been designed/synthesized during the last thirty decades. A catalytic enantioselective approach for the synthesis of axially chiral phosphinobeiaryls is the most attractive protocol and several groups have reported their attempts to access chiral phosphinobiaryls.Herein, we have succeeded the first example of the asymmetric synthesis of axially chiral phosphinobiaryls by C-H olefination reaction utilizing a prochiral substrate with a phosphine oxide as a directing group.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
本研究成果の学術的な意義としては、近年発展の目覚ましいC-H結合活性化を活用した軸不斉ビアリール化合物の触媒的不斉合成に成功した点である。これまでに報告されている軸不斉化合物の触媒的不斉合成の多くは、ハロゲン、および擬ハロゲンによって事前に活性化された基質を用いて行われる場合がほとんどであったのに対して、活性化されていないC-H結合を直接官能基化しながら軸不斉ビアリールを触媒的不斉合成により合成した点において大いに意義がある。また、その結果、得られる軸不斉ホスフィノビアリールは、工業的にも重要な化合物であり、社会的にも意義が認められる。
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Report
(4 results)
Research Products
(65 results)
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[Journal Article] Syntehsis, Structures, and Properties of Hexapole Helicenes: Assembling Six [5]Helicene Substructures into Highly Twisted Aromatic Systems2017
Author(s)
Hosokawa, T.; Takahashi, Y.; Matsushima, T.; Watanabe, S.; Kikkawa, S.; Azumaya, I.; Tsurusaki, A.; Kamikawa, K.
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Journal Title
J. Am Chem. Soc.
Volume: 139
Issue: 51
Pages: 18512-18521
DOI
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