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Study of asymmetric catalytic reaction utilizing cooperative effect between rotaxane components

Research Project

Project/Area Number 16K17866
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Nakazono Kazuko  東京工業大学, 物質理工学院, 特任助教 (30467021)

Research Collaborator Takata Toshikazu  
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywordsロタキサン / 触媒 / 協同効果 / 動的構造 / 分子認識 / キラル / 不斉反応 / 反応場
Outline of Final Research Achievements

We aimed to apply the rotaxane's intramolecular mobility and cooperative effect on asymmetric catalytic reactions. Rotaxane consists of a ring molecule and a penetrating axle component potentially having dynamic behavior depend on the mechanical linkage. In order to apply such a cooperative effect of rotaxane to asymmetric catalytic reaction, we designed chiral rotaxane catalyst for asymmetric reaction. Furthermore, the selective synthesis and kinetic resolution of rotaxane having molecular chirality attribute to the combination of unsymmetrical components were investigated.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

酵素のように反応を触媒する際、触媒が構造変換を伴う分子認識を行うことで触媒活性をコントロールするような触媒システムは、生体内の混合物中の特定の基質だけを触媒するのに重要な役割を示していると考えられ、人工系においても混合物中の特定の基質のみを選択的に認識・反応させることができれば、多段階合成にまつわる精製・単離操作を省略することができることから、エネルギー削減に貢献する技術となりうる。ロタキサンは超分子のような柔軟な構造特性を持ちながらも、共有結合と同等の化学安定性を有していることから、先述の動的な構造特性をもつ触媒の骨格として有用であることを本研究成果は示していると考えられる。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2019 2018 2017 2016 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Invited: 1 results) Remarks (3 results)

  • [Journal Article] A supramolecular network derived by rotaxane tethering three ureido pyrimidinone groups2019

    • Author(s)
      Rao Si-Jia、Nakazono Kazuko、Liang Xiaobin、Nakajima Ken、Takata Toshikazu
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 55 Issue: 36 Pages: 5231-5234

    • DOI

      10.1039/c9cc01660k

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design of Rotaxane Catalyst for O-Acylative Asymmetric Desymmetrization of meso-1,2-Diol Utilizing Cooperative Effect of The Components2016

    • Author(s)
      K. Xu, K. Nakazono, T. Takata
    • Journal Title

      Chemistly Letters

      Volume: 45 Issue: 11 Pages: 1274-1276

    • DOI

      10.1246/cl.160649

    • NAID

      130005509484

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    • Author(s)
      矢木 誠一郎
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      第67回高分子討論会
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    • Author(s)
      池田彩乃,岩瀬卓也,徐坤,中薗和子,高田十志和
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス,神奈川
    • Year and Date
      2017-03-16
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      岩瀬卓也,徐坤,中薗和子,高田十志和
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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス,神奈川
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      2017-03-16
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      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
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      日本化学会第97春季年会
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      慶應義塾大学日吉キャンパス,神奈川
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      2017-03-16
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  • [Presentation] 分子不斉ロタキサンの速度論的光学分割2017

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      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
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      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
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      第28回基礎有機化学討論会
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      中薗和子
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      1)日本薬学会東北支部第16回化学系若手研究者セミナー
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  • [Presentation] 空間連結に基づく分子不斉ロタキサンを側鎖にもつポリアセチレンのらせん構造2016

    • Author(s)
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀,東京
    • Year and Date
      2016-11-14
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  • [Presentation] 空間連結に基づく分子不斉ロタキサンを側鎖にもつポリアセチレンのらせん構造2016

    • Author(s)
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • Organizer
      第65回高分子討論会
    • Place of Presentation
      神奈川大学横浜キャンパス,神奈川
    • Year and Date
      2016-09-14
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  • [Presentation] 分子不斉ロタキサンの合成と光学分割及びその構造を側鎖にもつポリアセチレンのらせん制御2016

    • Author(s)
      小中澤正泰,中薗和子,高田十志和
    • Organizer
      第27回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      広島国際会議場,広島
    • Year and Date
      2016-09-01
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  • [Presentation] Enantioselective Allylation of Aldehyde by Pyridine N-Oxide Moiety-Containing Chiral Rotaxane Catalyst2016

    • Author(s)
      K. Xu, K. Nakazono, T. Takata
    • Organizer
      Chirality 2016
    • Place of Presentation
      Heidelberg University, Germany
    • Year and Date
      2016-07-24
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Helix Controlled Polyacetylene-supported Rotaxane Catalyst-Synthesis and Catalysis in Asymmetric O-Acylation of Alcohol2016

    • Author(s)
      M. Konakazawa, K. Nakazono, T. Takata
    • Organizer
      Molecular Chirality Asia 2016
    • Place of Presentation
      Knowledge Capital Congres Convention Center, Osaka
    • Year and Date
      2016-04-20
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Chiral Rotaxane Catalysts with A Pyridine-N-Oxide and Amine-N-Oxide Groups: Synthesis and Catalysis for Asymmetric Allylation of Aldehyde2016

    • Author(s)
      K. Xu, K. Nakazono, T. Takata
    • Organizer
      Molecular Chirality Asia 2016
    • Place of Presentation
      Knowledge Capital Congres Convention Center, Osaka
    • Year and Date
      2016-04-20
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      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 東京工業大学 高田研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/polymer/lab/takata/japanese/index-j.html

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Remarks] 高田研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/polymer/lab/takata/japanese/index-j.html

    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Remarks] 東京工業大学物質理工学院高田研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/polymer/lab/takata/japanese/index-j.html

    • Related Report
      2016 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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