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Catalytic hydroxylation of aromatic compounds by hydrogen peroxide catalyzed by nickel complexes

Research Project

Project/Area Number 16K17878
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Inorganic chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

Morimoto Yuma  大阪大学, 工学研究科, 助教 (20719025)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2017: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2016: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywords酸化反応 / 二核錯体 / 過酸化水素 / 反応活性種 / 反応機構 / 単結晶X線構造解析 / 電子スピン共鳴 / 活性種 / 磁化率 / 結晶構造 / ニッケル錯体 / 芳香族 / 磁気的性質 / 速度論 / 金属錯体 / 触媒
Outline of Final Research Achievements

Hydrocarbons are the most common chemical feed stocks in the current chemical processes. Hydrocarbons are hard to be converted to useful materials due to their high stabilities. Such processes often require hazardous conditions such as high temperature, high pressure, and highly acidic conditions, and not environmentally benign oxidants consisting of heavy metals. To change current situations, in this work we investigated nickel complex catalysts showing high activities toward aromatic hydroxylation with hydrogen peroxide.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究で、芳香族化合物と直接反応する化学種を低温条件下で単離することに成功した。酸化活性種は通常、単寿命で捉えることが難しいが、反応傾注で最も重要なステップを担う化学種である。これについて単結晶構造解析から各種分光、磁気的性質測定を行い、様々な方法で評価した。これらの情報をベースに、酸化活性種の電子状態について計算科学的な検討を行った。高活性な触媒反応系を構築していく上で、重要な情報が得られた。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (76 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (13 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Peer Reviewed: 13 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (63 results) (of which Int'l Joint Research: 8 results,  Invited: 7 results)

  • [Journal Article] Cupric-superoxide complex that induces a catalytic aldol reaction-type C-C bond formation2019

    • Author(s)
      T. Abe, Y. Hori, Y. Shiota, T. Ohta, Y. Morimoto, H. Sugimoto, T. Ogura, K. Yoshizawa, and S. Itoh
    • Journal Title

      Communications Chemistry

      Volume: 2 Issue: 1 Pages: 1-7

    • DOI

      10.1038/s42004-019-0115-6

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    • Author(s)
      Fujita Daiki、Sugimoto Hideki、Morimoto Yuma、Itoh Shinobu
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 57 Issue: 16 Pages: 9738-9747

    • DOI

      10.1021/acs.inorgchem.8b00289

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    • Author(s)
      Yuma Morimoto, Yusaku Takagi, Toru Saito, Takehiro Ohta, Takashi Ogura, Norimitsu Tohnai, Motohiro Nakano, Shinobu Itoh
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 印刷中 Issue: 26 Pages: 7640-7643

    • DOI

      10.1002/anie.201802779

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      Sayantan Paria, Yuma Morimoto, Takehiro Ohta, Hideki Sugimoto, Nobutaka Fujieda, Takashi Ogura, and Shinobu Itoh*
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      Eur. J. Inorg. Chem.

      Volume: 2018 Issue: 19 Pages: 1976-1983

    • DOI

      10.1002/ejic.201800029

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      S. Paria, T. Ohta, Y. Morimoto, H. Sugimoto, T. Ogura, and S. Itoh
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      Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

      Volume: 644 Issue: 14 Pages: 780-790

    • DOI

      10.1002/zaac.201800083

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      Euro. J. Org. Chem.

      Volume: 2018 Issue: 15 Pages: 1789-1796

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      10.1002/ejoc.201800188

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      Asahi Masafumi、Yamazaki Shin-ichi、Morimoto Yuma、Itoh Shinobu、Ioroi Tsutomu
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      Inorganica Chimica Acta

      Volume: 471 Pages: 91-98

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      10.1016/j.ica.2017.10.031

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      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 139 Issue: 14 Pages: 5149-5155

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      Volume: 印刷中 Issue: 35 Pages: 4849-4852

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      10.1039/c7cc01840a

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      Parrot Arnaud、Morimoto Yuma、Paria Sayantan、Sugimoto Hideki、Fujieda Nobutaka、Itoh Shinobu
    • Journal Title

      Dalton Transactions

      Volume: 46 Issue: 25 Pages: 8013-8016

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      Tsukasa Abe, Yuma Morimoto, Kaoru Mieda, Hideki Sugimoto, Nobutaka Fujieda, Takashi Ogura, and Shinobu Itoh*
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      J. Inorg. Biochem.

      Volume: 177 Pages: 375-383

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      10.1016/j.jinorgbio.2017.08.016

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      Ikuma Shimizu, Yuma Morimoto, Dieter Faltermeier, Marion Kerscher, Sayantan Paria, Tsukasa Abe, Hideki Sugimoto, Nobutaka Fujieda, Kaori Asano, Takeyuki Suzuki, Peter Comba,* and Shinobu Itoh*
    • Journal Title

      Inorg. Chem.

      Volume: 56 Issue: 16 Pages: 9634-9645

    • DOI

      10.1021/acs.inorgchem.7b01154

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      Mitali Paul, Satoru Shirase, Yuma Morimoto, Laurent Mathey, Balasubramanian Murugesapandian, Shinji Tanaka, Shinobu Itoh, Hayato Tsurugi, and Kazushi Mashima
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 22 Issue: 12 Pages: 4008-4014

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      10.1002/chem.201503846

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      安 哉泳・高木優作・森本祐麻・伊東 忍
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      安 哉泳・高木優作・森本祐麻・伊東 忍
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      高木優作・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] Magnetic Property and Electronic Structure of Bis(m-oxido)-dinickel(III) Complex Showing Aromatic Oxidation Reactivity2017

    • Author(s)
      森本祐麻・高木優作・伊東 忍
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] Solvent Effects on Alkane Hydroxylation Catalyzed by A Nickel Complex with Hydrophobic Substituents2017

    • Author(s)
      西本安衣香・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 含フッ素系配位子を有する遷移金属錯体を触媒とするパーフルオロカーボン溶媒中におけるアルカンの酸化反応2017

    • Author(s)
      島岡 勇輝・森本 祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 窒素系4座配位子を有する銅(I)および銅(II)錯体と一酸化窒素の反応挙動2017

    • Author(s)
      井上佳亮・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] (44)Reactivity-Control of Cu(I) Complexes toward O2 by Using 1,5-Diazacyclooctane-Based N3 Ligands2017

    • Author(s)
      ABE, Tsukasa; MORIMOTO, Yuma; SUGIMOTO, Hideki; FUJIEDA, Nobutaka; ITOH, Shinobu
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス
    • Year and Date
      2017-03-16
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] C-H Amination with a Rhodium(III)-Nitrene Radical Complex formed by Intramolecular Ligand-to-Nitrene One-Electron Transfer2017

    • Author(s)
      Hideki Sugimoto・Daiki Fujita・Yoshihito Shiota・Yuma Morimoto・Kazunari Yoshizawa・Shinobu Itoh
    • Organizer
      The 2nd International Symposium on Stimuli-Responsive Chemical Species for Creation of Functional Molecules
    • Place of Presentation
      Hiroshima
    • Year and Date
      2017-03-06
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] レドックス活性な配位子を用いて合成した後周期遷移金属錯体を触媒とするアルカンの水酸化反応2017

    • Author(s)
      岡部晋佑・藤田大輝・森本祐麻・杉本秀樹・伊東 忍
    • Organizer
      第50回酸化反応討論会、神奈川大学横浜キャンパス
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] フッ化アルキル鎖を有する金属錯体を触媒とするフルオラス溶媒中でのアルカン特異的酸化反応2017

    • Author(s)
      島岡勇輝・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      第50回酸化反応討論会、神奈川大学横浜キャンパス、2017年11月11日~12日
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] レドックス活性なフェノール系配位子を有するニッケル(II)錯体を用いたアルカンの水酸化反応2017

    • Author(s)
      伊藤真結・森本祐麻・杉本秀樹・伊東 忍
    • Organizer
      第50回酸化反応討論会、神奈川大学横浜キャンパス、2017年11月11日~12日
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ビス(mu-オキシド)二核ニッケル(III)錯体による水素引き抜き反応と芳香族水酸化反応2017

    • Author(s)
      森本祐麻・高木優作・伊東 忍
    • Organizer
      第50回酸化反応討論会、神奈川大学横浜キャンパス、2017年11月11日~12日
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] パーフルオロカーボン溶媒中でのアルカンの水酸化2017

    • Author(s)
      島岡勇輝・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      第7回フッ素化学若手の会、亀岡湯の花温泉渓山閣
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 三重項基底状態を有するビス(mu-オキシド)二核ニッケル(III)錯体の電子構造と反応性2017

    • Author(s)
      高木優作・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      錯体化学会第67回討論会、北海道大学札幌キャンパス
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Relationship between redox potential of copper complexes and their reactivity toward nitric oxide2017

    • Author(s)
      Morimoto Yuma, Inoue Keisuke, Itoh Shinobu
    • Organizer
      錯体化学会第67回討論会、北海道大学札幌キャンパス
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Reactivity-control of Copper(II)-Superoxide Complexes by Cyclic-diamine Ligands with (2-Pyridyl)alkyl Sidearm2017

    • Author(s)
      Tsukasa Abe, Yuma Morimoto, Hideki Sugimoto, Shinobu Itoh
    • Organizer
      錯体化学会第67回討論会、北海道大学札幌キャンパス
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Aromatic Hydroxylation by Bis(μ-oxido)dinickel(III) Complex2016

    • Author(s)
      Shinobu Itoh, Yusaku Takagi, and Yuma Morimoto
    • Organizer
      8th Asian Biological Inorganic Chemistry Conference
    • Place of Presentation
      The University of Auckland, New Zealand
    • Year and Date
      2016-12-04
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ニッケル錯体触媒/過酸化水素系による芳香族化合物水酸化の反応機構2016

    • Author(s)
      森本 祐麻・高木 優作・伊東 忍
    • Organizer
      第49回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      徳島大学
    • Year and Date
      2016-11-12
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] ジケチミネート配位子を有する遷移金属錯体を用いた不活性 アルカンの触媒的水酸化反応2016

    • Author(s)
      岡部晋佑・花田真一・森本 祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      第49回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      徳島大学
    • Year and Date
      2016-11-12
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  • [Presentation] 長鎖アルキル基を持つ錯体分子を触媒とする低極性溶媒中での酸化反応2016

    • Author(s)
      西本安衣香・森本 祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      第49回酸化反応討論会
    • Place of Presentation
      徳島大学
    • Year and Date
      2016-11-12
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  • [Presentation] Origin of High A/K ratio in Alkane Hydroxylation by Peracid with Iron or Cobalt Complex Catalyst2016

    • Author(s)
      Aika Nishimoto, Yuma Morimoto, and Shinobu Itoh
    • Organizer
      超分子による革新的マテリアル開発の拠点形成国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      石川県文教会館
    • Year and Date
      2016-10-26
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    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Origin of High A/K ratio in Alkane Hydroxylation by Peracid with Iron or Cobalt Complex Catalyst2016

    • Author(s)
      Yuma MORIMOTO, Shinsuke OKABE, Shinichi HANADA, Shinobu ITOH
    • Organizer
      第66回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2016-09-10
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  • [Presentation] 窒素系多座配位子を有する銅(I)錯体と一酸化窒素の反応挙動2016

    • Author(s)
      井上佳亮・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      第66回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2016-09-10
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 三つのカテコール部位から成るC3対称性配位子により架橋された三核コバルト錯体の酸化還元特性と集積挙動2016

    • Author(s)
      西本安衣香・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      第66回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2016-09-10
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  • [Presentation] ニッケル(II)錯体を触媒とする過酸化水素を用いた芳香族水酸化反応の機構2016

    • Author(s)
      高木優作・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      第66回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      福岡大学
    • Year and Date
      2016-09-10
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  • [Presentation] 過酸化水素による高選択的なベンゼン水酸化反応を触媒するニッケル錯体2016

    • Author(s)
      森本祐麻・高木優作・伊東 忍
    • Organizer
      第5回JACI/GSCシンポジウム
    • Place of Presentation
      ANAクラウンプラザホテル 神戸
    • Year and Date
      2016-06-02
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  • [Presentation] 環状ジアミン配位子を用いた銅-活性酸素錯体の構造制御2016

    • Author(s)
      阿部 司・森本祐麻・杉本秀樹・藤枝伸宇・伊東 忍
    • Organizer
      感応性化学種が拓く新物質科学 第6回シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Year and Date
      2016-05-20
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      2016 Research-status Report
  • [Presentation] Rh(III)中心を介した酸化還元活性配位子からナイトレンへの一電子移動に基づいた触媒的C-H アミノ化反応2016

    • Author(s)
      藤田大輝・杉本秀樹・森本祐麻・伊東 忍
    • Organizer
      感応性化学種が拓く新物質科学 第6回シンポジウム
    • Place of Presentation
      広島大学
    • Year and Date
      2016-05-20
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      2016 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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