• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Synthesis of optically active tetralones based on organocatalytic kinetic resolution

Research Project

Project/Area Number 16K17897
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

Odagi Minami  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (30772157)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2016: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords有機触媒 / 光学分割 / テトラロン / 酸化反応 / リシリリドB / グアニジン / ウレア / 1-テトラロン / 1,4-ナフトキノン / 不斉酸化反応 / 有機分子触媒 / 速度論的光学分割
Outline of Final Research Achievements

We have investigated that development of oxidative kinetic resolution of tetralones by using organocatalyst for providing an optically active tetralones. In this project, oxidative kinetic resolution of tetralone-derived beta-ketoester based on enantioselective alpha-hydroxylation by using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst was developed, and the reaction was applied to synthetic study of rishirilide B. As a result, we have achieved to synthesize both enantiomers of natural product, and the absolute configuration of natural (+)-rishirilide B was revised by chiral HPCL analysis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

テトラロン構造は有用な生理活性を示す天然物や医農薬品の合成中間体に広く見出される構造である。本研究では、光学活性な当該構造を効率的に合成する手法として、有機触媒を用いた速度論的光学分割反応を開発した。これにより新規創薬リード化合物の効率的な合成が可能となる。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (40 results)

All 2018 2017 2016 Other

All Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 10 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (29 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Insights into the Structure and Function of a Chiral Conjugate-Base-Stabilized Bronsted Acid Catalyst2018

    • Author(s)
      Odagi Minami、Araki Hiroshi、Min Chang、Yamamoto Eri、Emge Thomas J.、Yamanaka Masahiro、Seidel Daniel
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Volume: 2019 Issue: 2-3 Pages: 486-492

    • DOI

      10.1002/ejoc.201801024

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] Asymmetric Epoxidation of 1,4-Naphthoquinones Catalyzed by Guanidine‐Urea Bifunctional Organocatalyst2018

    • Author(s)
      Kawaguchi Masaki、Nakano Katsuhiro、Hosoya Keisuke、Orihara Tatsuya、Yamanaka Masahiro、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 20 Issue: 10 Pages: 2811-2815

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00641

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2,6,7-Trisubstituted Prenylated indole2018

    • Author(s)
      Shiozawa Motoki、Iida Keisuke、Odagi Minami、Yamanaka Masahiro、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: in press Issue: 13 Pages: 7276-7280

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b03273

    • Related Report
      2018 Annual Research Report 2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Guanidine organocatalysis for enantioselective carbon-heteroatom bond-forming reactions2018

    • Author(s)
      Hosoya Keisuke、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 8 Pages: 687-696

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.12.058

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Guanidinium Hydroiodide/Cumene Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative Coupling Reaction of β-Ketoamides with Oxindoles2017

    • Author(s)
      Kato Takanari、Yasui Koji、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 359 Issue: 16 Pages: 2881-2889

    • DOI

      10.1002/adsc.201700266

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-Gracilamine Based on an Oxidative Phenolic Coupling Reaction and Determination of Its Absolute Configuration2017

    • Author(s)
      Odagi Minami、Yamamoto Yoshiharu、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Issue: 8 Pages: 2229-2232

    • DOI

      10.1002/anie.201708575

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-Linoxepin2017

    • Author(s)
      Odagi, M.; Furukori, K.; Yamamoto, Y.; Nagasawa, k.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 95 Issue: 1 Pages: 116-126

    • DOI

      10.3987/rev-16-sr(s)3

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Oxidative kinetic resolution of cis-fused tricyclic 1-tetralone derivatives by guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2017

    • Author(s)
      Odagi, M.; Hosoya, K.; Yamamoto, Y.; Nagasawa, K.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 印刷中 Issue: 11 Pages: 1305-1309

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588151

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Total Synthesis of Rishirilide B Based on Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution: Revision of Absolute Configuration of (+)-Rishirilide B2017

    • Author(s)
      Odagi, M.; Furukori, K.; Takayama, K.; Noguchi, K.; Nagasawa, K.
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 印刷中

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Guanidinium Iodide/Urea Hydrogen Peroxide-Catalyzed Azidation of β-Dicarbonyl Compounds with Trimethylsilyl Azide2016

    • Author(s)
      Yasui, K.; Kojima, K.; Kato, T.; Odgai, M.; Kato, M.; Nagasawa, K.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 72 Issue: 35 Pages: 5350-5354

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.07.015

    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] グアニジン-ウレア官能基複合型触媒を用いた二置換型1,4-ナフトキノン誘導体に対する不斉エポキシ化反応2018

    • Author(s)
      折原辰弥、川口昌輝、細谷圭介、中野克洋、堤 亮祐、山中正浩、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第75回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Guanidinium Iodide Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyls with Oxindoles2018

    • Author(s)
      Kota Sugimoto, Takanari Kato, Keisuke Hosoya, Minami Odagi, and Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      4th International Symposium C-H Activation
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ジアリールアミンの酸化的環化反応の開発とモノテルペンインドールアルカロイド類の合成研究2018

    • Author(s)
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第60回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] グアニジニウム-次亜ヨウ素酸塩触媒を用いたオキシインドール誘導体とβ-ケトアミドの酸化的カップリング反応2018

    • Author(s)
      杉本幸太、加藤誠也、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアリールアミンの酸化的環化反応を基盤とした アスピドスペルマ型アルカロイドの合成研究2018

    • Author(s)
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第76回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 非対称型グアニジン-ウレア触媒を用いた1,4-ナフトキノン誘導体に対する不斉エポキシ化反応2018

    • Author(s)
      折原辰弥、川口昌輝、細谷圭介、堤 亮祐、山中正浩、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第11回有機触媒シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] ジアリールアミンの酸化的環化反応を基盤としたアスピドスペルマ型インドールアルカロイドの合成研究2018

    • Author(s)
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      日本化学会 第99春季年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] グアニジン-チオウレア触媒を用いたエントロピー依存的不斉アザ-フリーデル-クラフツ反応の立体制御機構に対する実験的検証2018

    • Author(s)
      川口昌輝、中野克洋、細谷圭介、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-ウレア有機触媒を用いた二置換型1,4-ナフトキノン誘導体の不斉エポキシ化反応の開発2018

    • Author(s)
      折原辰弥、川口昌輝、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      日本化学会第98回春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 超原子化ヨウ素試薬を用いたジアリールアミン類の酸化的環化反 応によるヒドロカルバゾール誘導体の合成法の開発2017

    • Author(s)
      小田木陽、細谷圭介、長澤 和夫
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] 酸化的フェノールカップリング及びアザ-マイケ付加反応によるジアステレオ選択的なグラシラミンの合成研究2017

    • Author(s)
      山本祥晴、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いた1,4-ナフトキノン誘導体の不斉エポキシ化反応の開発2017

    • Author(s)
      川口昌輝、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      日本化学会第97回春季年会
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市)
    • Year and Date
      2017-03-16
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-(チオ)ウレア触媒を用いた 不斉反応を基盤とする天然物の合成研究2017

    • Author(s)
      小田木陽
    • Organizer
      平成29年度若手研究者のためのセミナー
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Total synthesis of gracilamine based on 1,2-type aza-Friedel-Crafts reaction using guanidine-bisthiourea bifunctional organocatalyst2017

    • Author(s)
      Minami Odagi, Yoshiharu Yamamoto, Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      20th European Symposium on Organic Chemistry
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 触媒的 Aza-Friedel-Crafts反応を基盤としたGracilamineの全合成と絶対立体配置の決定2017

    • Author(s)
      小田木陽、山本祥晴、長澤和夫
    • Organizer
      第59回天然有機化合物討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Chiral Synthesisi of C3 and C4-disubstituted tetralone derivatives based on oxidative kinetic resolution using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2017

    • Author(s)
      Keisuke Hosoya, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      20th European Symposium on Organic Chemistry
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Synthesis of hydrocarbazole derivatives based on oxidative cyclization of diarylamine with hypervalent iodine reagent2017

    • Author(s)
      Keisuke Hosoya, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 超原子価ヨウ素試薬によるジアリールアミン類の酸化的環化反応を基盤としたヒドロカルバゾール誘導体の合成法の開発2017

    • Author(s)
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] モノテルペンインドールアルカロイド類の合成を志向したヒドロカルバゾール誘導体の合成法の開発2017

    • Author(s)
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いた1,4-ナフトキノン誘導体に対する不斉エポキシ化反応2017

    • Author(s)
      川口昌輝、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-チオウレア触媒を用いた不斉アザフリーデル-クラフツ反応におけるエントロピー依存的立体制御機構の理論的解析と実験的考察2017

    • Author(s)
      川口昌輝、中野克洋、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • Organizer
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いた一置換型1,4-ナフトキノン誘導体に対する不斉エポキシ化反応2017

    • Author(s)
      川口昌輝、中野克洋、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • Organizer
      第10回有機触媒シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いた二置換型1,4-ナフトキノンに対する不斉エポキシ化反応の開発2017

    • Author(s)
      折原辰弥、川口昌輝、小田木陽、佐竹彰治、長澤和夫
    • Organizer
      第10回有機触媒シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] エントロピー制御型不斉フリーデルクラフツ反応を用いたGracilamineの不斉合成研究2016

    • Author(s)
      山本祥晴、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第9回有機触媒シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋大学ESホール(愛知県名古屋市)
    • Year and Date
      2016-12-01
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いた酸化的速度論的光学分割による光学活性β,γ-二置換型テトラロン誘導体の合成法の開発2016

    • Author(s)
      細谷圭介、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • Organizer
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      新潟薬科大学新津駅東キャンパス(新潟県新潟市)
    • Year and Date
      2016-11-26
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-ウレア触媒を用いたβ,γ-二置換型テトラロン誘導体の酸化的速度論的光学分割の開発2016

    • Author(s)
      細谷圭介、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • Organizer
      第6回CSJ化学フェスタ2016
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2016-11-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-チオウレア触媒による不斉フリーデルクラフツ反応を基盤としたtrans-Dihydrolycoricidine及びGracilamineの合成研究2016

    • Author(s)
      山本祥晴、加藤賢、小田木陽、長澤和夫
    • Organizer
      第58回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      東北大学百周年記念会館川内萩ホール(宮城県仙台市)
    • Year and Date
      2016-09-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] グアニジン-(チオ)ウレア触媒による不斉反応を基盤としたRishirilide B及びGracilamineの合成研究2016

    • Author(s)
      小田木陽、山本祥晴、古郡孝太、高山敢、長澤和夫
    • Organizer
      第33回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道虻田郡ニセコ)
    • Year and Date
      2016-09-06
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] Development of oxidative kinetic resolution of α- and β-substituted tetralones based on asymmetric α-hydroxylation using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2016

    • Author(s)
      Minami Odagi, Keisuke Hosoya, Makoto Sato, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • Organizer
      MC AISA 2016
    • Place of Presentation
      コングレコンベンションセンター(大阪府大阪市)
    • Year and Date
      2016-04-20
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 東京農工大学大学院工学府生命工学専攻長澤研究室Webページ

    • URL

      http://web.tuat.ac.jp/~nagasawa/index.html

    • Related Report
      2018 Annual Research Report

URL: 

Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi