| Project/Area Number |
16K17902
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Research Field |
Synthetic chemistry
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| Research Institution | Institute of Physical and Chemical Research (2018-2019)
Kyushu University (2016-2017) |
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Principal Investigator |
Watanabe Kenji 国立研究開発法人理化学研究所, 生命機能科学研究センター, 研究員 (90631937)
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| Project Period (FY) |
2016-04-01 – 2020-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2019)
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| Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
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| Keywords | 水中反応 / チオール / タンパク質 / ペプチド / インドール / 生体共役反応 / インドリジン / ベンジリック位水酸基 / 水酸基活性化 / ベンジルアルコール / 有機合成化学 / 環境調和型反応 / 中分子化合物 |
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| Outline of Final Research Achievements |
In this study, we developed chemical reactions and related transformations for precise chemical modification of biomolecules such as proteins, peptides, and amino acids. We reported alcohol compounds having an indole skeleton selectively form a stable C-S bond with a thiol group via dehydroxylation of the hydroxy group in a weakly acidic (pH 4.5-6.4) aqueous buffered solutions (Chem. Eur. J. 2018, 24, 3959-3964). We also investigated a related transformation involving thiol and boronic acid that proceeds in organic solvents. In the final year, we conducted a comparative study between the latest bioconjugation reactions and covalent bond formation reactions involving thiols, and published a review (J. Synth. Org. Chem. Jpn. 2019, 77, 841-842).
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
タンパク質などの生体由来の分子と生物活性を示す有機化合物を結びつける化学反応についての研究を行った。これまでに用いられてきた化学反応は、タンパク質のチオール基の空気酸化や反応性の高いアミノ基が関与する望まない副反応が起こり、問題となることがあったが、これらを克服した弱酸性条件で進行する新たな化学反応の開発を行った。これらの成果は、医薬品や生命機能を解明するための分子を合成するために役立つと考えられる。
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