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Total synthesis of natural products by organocatalytic construction of all-carbon quaternary stereocenter

Research Project

Project/Area Number 16K17903
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionMeijo University (2017-2018)
Kyoto University (2016)

Principal Investigator

Yoshida Keisuke  名城大学, 薬学部, 助教 (20709779)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥3,900,000 (Direct Cost: ¥3,000,000、Indirect Cost: ¥900,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Keywords有機合成化学 / 天然物化学 / 有機触媒 / 全合成 / 有機分子触媒 / 不斉反応 / 天然物合成 / 不斉4級炭素
Outline of Final Research Achievements

There are many natural products and drugs including chiral spiro-ring. However, the construction of spiro-ring containing a quaternary carbon is more difficult than the spiro ring having a hetero atom. In our laboratory, we developed the new method using organocatalyst to construct the all-carbon quaternary stereocenter or tetrasubstituted carbon by intramolecular Friedel-Crafts type 1.4 addition reaction and oxy-Michel addition. Furthermore, we succeeded to apply these reactions into the total synthesis of (-)-misramine and(-)-(R)-cordiachromene.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

申請者の開発した有機分子触媒によるエナンチオ選択的な不斉四級炭素構築法は、これまで光学活性体の合成報告例のない不斉四級炭素含有天然物が効率的に構築できる。そのため、天然からの供給が少なく、いまだ生物活性の報告例がない各種類縁体の合成が可能であり、新たな活性の発見や、医薬品シード化合物探索としての展開が期待できる。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (45 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (15 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results,  Peer Reviewed: 13 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (30 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Studies toward the Synthesis of Perforatumone: Synthesis of the 7-Oxabicyclo[4.2.1]nonane-8,9-dione Core2019

    • Author(s)
      Takao Ken-ichi、Nakajima Tatsuki、Takiguchi Keita、Yoshida Keisuke、Ogura Akihiro
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 99 Issue: 1 Pages: 661-661

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)31

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    • Author(s)
      Kitagaki Shinji、Murata Shunsuke、Asaoka Kisaki、Sugisaka Kenta、Mukai Chisato、Takenaga Naoko、Yoshida Keisuke
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Issue: 10 Pages: 1006-1014

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00519

    • NAID

      130007490997

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2018-10-01
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    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 16 Pages: 5044-5047

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02198

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    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Issue: 13 Pages: 7060-7075

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b03268

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      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 16 Issue: 10 Pages: 1770-1778

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      Takao, K.; Nemoto, R.; Mori, K.; Namba, A.; Yoshida, K. Ogura, A.
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      Volume: 23 Issue: 16 Pages: 3828-3831

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      Volume: 27 Issue: 19 Pages: 4536-4539

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      Volume: 53 Pages: 1111-1111

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      Volume: 55 Issue: 23 Pages: 6734-6738

    • DOI

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      Keisuke Yoshida, Hina Suzuki, Hiroki Inoue, Kohei Matsui, Yuta Fujino, Yohei Kanoko, Yukihiro Itatsu, Ken-ichi Takao
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      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 358 Issue: 12 Pages: 1886-1891

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      10.1002/adsc.201600209

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      Volume: 72 Issue: 35 Pages: 5465-5471

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      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 5 Issue: 10 Pages: 1230-1236

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      Volume: 81 Issue: 23 Pages: 12052-12059

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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