Development of catalytic cyclization and sequential cross-coupling reaction by utilizing the feature of chemical elements

• Project/Area Number: 16K18841
• Research Category: Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Research Field: Chemical pharmacy
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: Saito Tatsuo 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 助教 (40612065)
• Project Period (FY): 2016-04-01 – 2018-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2017)
• Budget Amount: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000); Fiscal Year 2017: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000); Fiscal Year 2016: ¥2,860,000 (Direct Cost: ¥2,200,000、Indirect Cost: ¥660,000)
• Keywords: ポリエーテル / 環化反応 / マイトトキシン / 天然物合成 / DFT計算 / 機能性分子 / クロスカップリング / 連続反応

Outline of Final Research Achievements

We have developed an efficient regioselective formation of six-/seven-membered cyclic ethers based on　gold-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation. We demonstrated sequential cyclization/cross-coupling reactions to afford polycyclic ethers. Furthermore, stereoselective synthesis of the ent-ZA′B′C′D′-ring system of maitotoxin has been accomplished through a convergent strategy utilizing Suzuki－Miyaura cross coupling reaction.

Research Products

• [Journal Article] Convergent Synthesis of the ent-ZA′B′C′D′-Ring System of Maitotoxin (2017)
  • Author(s): Saito Tatsuo、Morita Masayuki、Koshino Hiroyuki、Sodeoka Mikiko、Nakata Tadashi
  • Journal Title: Organic Letters Volume: 19 Issue: 12 Pages: 3203-3206
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01301
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Gold-Catalyzed Cyclization of Alkyne Alcohols: Regioselective Construction of Functionalized 6,6- and 6,7-Bicyclic Ethers (2016)
  • Author(s): Mio Kubota, Tatsuo Saito, Kazunori Miyamoto, Keiichi Hirano, Chao Wang, Masanobu Uchiyama
  • Journal Title: Chemical and Pharmaceutical Bulletin Volume: 64 Issue: 7 Pages: 845-855
  • DOI: 10.1248/cpb.c16-00204
  • NAID: 130005160029
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
• [Presentation] 心筋細胞増殖と心筋再生を促進する低分子化合物の創出 (2017)
  • Author(s): 近藤 正樹，原 弘典，武田 憲文，斉藤 竜男，畑 裕，小室 一成，内山 真伸
  • Organizer: 第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
• [Presentation] 心筋細胞増殖と心筋再生を促進する低分子化合物の創出 (2017)
  • Author(s): 近藤 正樹，原 弘典，武田 憲文，斉藤 竜男，畑 裕，小室 一成，内山 真伸
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ
• [Presentation] マイトトキシン疎水性部の合成研究 (2017)
  • Author(s): 斉藤 竜男，羽毛田 匡，竹内 利晴，前本 道寛，森田 雅之， 越野 広雪，袖岡 幹子，内山 真伸，中田 忠
  • Organizer: 第59回天然有機化合物討論会
• [Presentation] 元素の特性を活かした環化反応の開発とポリエーテル系天然物の合成研究 (2017)
  • Author(s): 斉藤 竜男
  • Organizer: 第61回日本薬学会関東支部シンポジウム
  • Invited
• [Presentation] 金触媒による環化方向性制御を鍵とするサイズ選択的エーテル環合成法の開発 (2016)
  • Author(s): 久保田美央、斉藤竜男、内山真伸
  • Organizer: 第42回反応と合成の進歩シンポジウム
  • Place of Presentation: 静岡市清水文化会館マリナート
  • Year and Date: 2016-11-07