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Development of Reactivity of Aging Metal-Complexes

Research Project

Project/Area Number 16K18849
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHealth Sciences University of Hokkaido

Principal Investigator

ABE Takumi  北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80453273)

Project Period (FY) 2016-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Keywordsエージング / 金属錯体 / 潮解性 / 酸化 / 失活 / インドール / エージング金属錯体 / アクア錯体 / 芳香族求核置換反応 / メトキシアレーン / 極性転換 / インドールアルカロイド / 脱水型Mannich / iheyamine A, B / rhodozepinone / 全合成 / タンデム反応 / ワンポット反応 / カスケード反応 / iheyamine A / 脱水型マンニッヒ反応 / リッター型反応 / 複素環 / アルカロイド / 触媒反応 / 電子環状反応
Outline of Final Research Achievements

Investigation of the reactivity of aging metal complexes are important in the green chemistry due to their high cost. This works were conducted from viewpoint of both use of aging metal complexes and development of novel reactivity of the aging metal complexes. It is found that aged Lewis acid catalyst could promote dehydrate Mannnichi-type cyclization of 2-hydroxyindolines. Thus the aged Lewis acid showed higher reactivity in comparison with fresh Lewis acid. We accomplished the total synthesis of iheyamine A using this aged Lewis acid catalyst.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

一般的に、金属錯体は空気中で ”エージング (aging)” するため、反応への使用や保存の際に不活性ガス雰囲気下厳重に扱わなければならない。また、金属錯体は高価であるにもかかわらず、エージングした金属錯体は目的の反応を選択的に媒介できないため、金属錯体を目的通り使い切ることは難しい。その問題を回避するため、金属錯体の失活を見越した小分け分注や用事調製を行う必要があった。したがって、古くなった金属錯体を積極的に使用できる方法論の開発は、エコノミクスやグリーンケミストリーの観点からも重要な研究課題である。

Report

(5 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (62 results)

All 2020 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (19 results) (of which Peer Reviewed: 19 results,  Open Access: 1 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (43 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results)

  • [Journal Article] A Mild Bischler-Napieralski-type Cyclization of Trichloromethyl Carbamates for the Synthesis of b-Carbolinones2020

    • Author(s)
      Seiya Hirao, Mayumi Kitamori, Tomoki Itoh, Yuusuke Chiba, and Takumi Abe
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 101 Issue: 1 Pages: 235-250

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)19

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    • Author(s)
      Takumi Abe, Sakura Aoyama, Masami Ohmura, Masato Taniguchi, Koji Yamada
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 9 Pages: 3367-3371

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b01108

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      Tomoki Itoh and Takumi Abe
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 98 Issue: 6 Pages: 798-803

    • DOI

      10.3987/com-19-14077

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      Tomoki Itoh, Yuusuke Chiba, Shunsuke Kawaguchi, Yuki Koitaya, Yuuma Yoneta, Koji Yamada, and Takumi Abe
    • Journal Title

      RSC Adv

      Volume: 9 Issue: 18 Pages: 10420-10424

    • DOI

      10.1039/c9ra02321f

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      Takumi Abe, Tomoki Itoh, and Masaru Terasaki
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      Helv. Chim. Acta

      Volume: 102 Issue: 7

    • DOI

      10.1002/hlca.201900116

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      Synlett

      Volume: 30 Issue: 20 Pages: 2247-2252

    • DOI

      10.1055/s-0039-1690734

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    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 3 Pages: 826-829

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b04120

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      Heterocycles

      Volume: 99 Issue: 1 Pages: 379-379

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      10.3987/com-18-s(f)30

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      Volume: 101 Issue: 2

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      10.1002/hlca.201700284

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      Takumi Abe, and Koji Yamada
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      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 5 Pages: 1469-1472

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      10.1021/acs.orglett.8b00330

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      Takumi Abe
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      Heterocycles

      Volume: 96 Issue: 3 Pages: 4900-500

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      10.3987/com-18-13866

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      Takumi Abe, Tsuyoshi Morita, and Koji Yamada
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      Heterocycles

      Volume: 97 Issue: 1 Pages: 141-141

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      10.3987/com-17-s(t)15

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      Takumi Abe, Haruka Shimizu, Shiori Takada, Takahiro Tanaka, Mai Yoshikawa, and Koji Yamada
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      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 6 Pages: 1589-1592

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      10.1021/acs.orglett.8b00332

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      Takumi Abe, Yuka Takahashi, Yuki Matsubara, and Koji Yamada
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      Organic Chemistry Frontiers

      Volume: 4 Issue: 11 Pages: 2124-2127

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      10.1039/c7qo00549k

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      Takumi Abe, Tomohiro Haruyama, and Koji Yamada
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      Volume: 49 Issue: 18 Pages: 4141-4150

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      Volume: 19 Issue: 16 Pages: 4275-4278

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      10.1021/acs.orglett.7b01940

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      Volume: 53 Issue: 31 Pages: 4362-4365

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      Volume: 80 Issue: 2 Pages: 241-245

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      10.1021/acs.jnatprod.7b00008

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      Takumi Abe, Koji Yamada
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      Organic Letters

      Volume: 18 Issue: 24 Pages: 6504-6507

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03466

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      阿部 匠、山田康司
    • Organizer
      第47回複素環化学討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Ritter型カスケード反応を用いるキナゾリノンとジアゾシンの簡便合成2017

    • Author(s)
      阿部 匠、木田恒志郎、山田康司
    • Organizer
      第43回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] インドール-2,3-エポキシド等価体の合成と求核試薬との反応2017

    • Author(s)
      山田康司、鈴木拓郎、穴田仁洋、松永茂樹、阿部 匠
    • Organizer
      第43回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] カスケード反応を利用したphaitanthrin Eのワンポット合成2016

    • Author(s)
      伊藤智貴、阿部 匠、石倉 稔
    • Organizer
      第42回 反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      静岡市清水文化会館マリナート、静岡
    • Year and Date
      2016-11-07
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] (±)-cephalanthrin Aの簡便合成2016

    • Author(s)
      伊藤智貴、阿部 匠、石倉 稔
    • Organizer
      第46回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      金沢歌劇座、金沢
    • Year and Date
      2016-09-26
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] Indolo[2,1-b]quinazolineアルカロイドの簡便全合成2016

    • Author(s)
      阿部 匠、伊藤智貴、田口 諒、石倉 稔
    • Organizer
      第58回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      東北大学、仙台
    • Year and Date
      2016-09-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] One-pot Access to Tryptanthrins via Oxidative Dimerization2016

    • Author(s)
      ○ Tomoki Itoh、Takumi Abe、Takashi Nishiyama、Tominari Choshi、Minoru Ishikura
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
    • Year and Date
      2016-07-17
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Catalytic Synthesis of Carbazole Alkaloids using Cu-complexes2016

    • Author(s)
      ○ Takumi Abe、Tomoki Itoh、Takashi Nishiyama、Tominari Choshi、Minoru Ishikura
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
    • Year and Date
      2016-07-17
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Concise Synthesis of Azafluorenone Alkaloids, Onychine and its Application to Indeno[1,2-c]isoquinolines2016

    • Author(s)
      ○ Tominari Choshi、Takaya Fujiwaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Takashi Nishiyama
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
    • Year and Date
      2016-07-17
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] One-pot Synthesis of Carbazole-1,4-quinones through Pd-catalyzed Cyclocarbonylation2016

    • Author(s)
      ○ Takashi Nishiyama、Mami Fujii、Nanase Satsuki、Satoshi Hibino、Noriyuki Hatae、 Takumi Abe、Minoru Ishikura、Tominari Choshi
    • Organizer
      27th International Conference on Organometallic Chemistry
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
    • Year and Date
      2016-07-17
    • Related Report
      2016 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ラン科植物アルカロイドphaitanthrin Eのワンポット合成2016

    • Author(s)
      伊藤智貴, 田口 諒, 堀川聡太, 阿部 悠太, 阿部匠, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第143回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター、札幌
    • Year and Date
      2016-05-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report
  • [Presentation] ラン科植物アルカロイド(±)-cephalanthrin Aの合成2016

    • Author(s)
      加藤 彰仁, 片倉佐都子,伊藤智貴, 阿部匠, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第143回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター、札幌
    • Year and Date
      2016-05-14
    • Related Report
      2016 Research-status Report

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Published: 2016-04-21   Modified: 2021-02-19  

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