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Direct Formylation by Indium Catalysis

Research Project

Project/Area Number 16K21400
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Synthetic chemistry
Organic chemistry
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

Ogiwara Yohei  東京理科大学, 理工学部先端化学科, 講師 (00734394)

Research Collaborator SAKAI Norio  
SAKURAI Yuka  
SATO Kazuya  
IINO Yurika  
SUZUKI Yui  
HATTORI Hiroyuki  
HOSAKA Shintaro  
Project Period (FY) 2016-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2016: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywordsアルデヒド / ケトン / インジウム / パラジウム / 銅 / カルボン酸誘導体 / パラジウム触媒 / インジウム触媒 / アシル化 / ホルミル化 / Oppenauer酸化 / カルボン酸 / アミド / 合成化学
Outline of Final Research Achievements

The following reactions have been developed through this project: (1) In-catalyzed Oppenauer oxidation, (2) In-catalyzed effective synthesis of indoprofen, (3) In-catalyzed reductive N-alkylation by using carboxamides, (4) Pd-catalyzed cyclization of alkynoic acid derivatives, (5) Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling of acyl fluorides, (6) Pd-catalyzed selective reductive conversion of acyl fluorides, (7) Pd/Cu-catalyzed C-H acylation by using acyl fluorides, (8) Cu-catalyzed cyanation by using nitromethane, (9) Cu-catalyzed production of sulfides by using a disilathiane.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

新しい有機合成反応を提案できれば、有機化学分野の本質的な発展に直結する。なぜなら反応の選択肢が増えることによって、合成に利用できる分子の種類も増加し、それに伴って既存の手法を上回る反応効率や選択性の発現、あるいはこれまでに合成できなかった分子の創出が可能になるためである。
従って、多数の新規触媒反応の提供に成功した本研究は、有機化学の発展に一定の貢献を果たしたといえる。

Report

(4 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • 2016 Research-status Report
  • Research Products

    (45 results)

All 2019 2018 2017 2016

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (33 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Catalytic C-H/C-F Coupling of Azoles with Acyl Fluorides2019

    • Author(s)
      Yohei Ogiwara, Iino Yurika, Norio Sakai
    • Journal Title

      Chemistry -A European Journal

      Volume: 25 Issue: 26 Pages: 6513-6516

    • DOI

      10.1002/chem.201901219

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    • Author(s)
      Yohei Ogiwara, Norio Sakai
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 印刷中 Issue: 2 Pages: 574-594

    • DOI

      10.1002/anie.201902805

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    • Author(s)
      Yohei Ogiwara, Yuka Sakurai, Hiroyuki Hattori, Norio Sakai
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 14 Pages: 4204-4208

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b01582

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    • Author(s)
      Yohei Ogiwara, Yui Suzuki, Kazuya Sato, Norio Sakai
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 21 Pages: 6965-6969

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b03127

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    • Author(s)
      Ogiwara Yohei、Maeda Hiromu、Sakai Norio
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 29 Issue: 05 Pages: 655-657

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591723

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      Ogiwara Yohei、Sakai Norio
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 76 Issue: 1 Pages: 21-36

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.21

    • NAID

      130006313500

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
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      Ogiwara Yohei、Morishita Hiromitsu、Sasaki Minoru、Imai Hiroki、Sakai Norio
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      Chemistry Letters

      Volume: 46 Issue: 12 Pages: 1736-1739

    • DOI

      10.1246/cl.170798

    • NAID

      130006243201

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      Ogiwara Yohei、Sakino Daisuke、Sakurai Yuka、Sakai Norio
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      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2017 Issue: 29 Pages: 4324-4327

    • DOI

      10.1002/ejoc.201700917

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      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 19 Pages: 5296-5299

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      10.1021/acs.orglett.7b02572

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      Yohei Ogiwara, Yuka Sakurai, Norio Sakai
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Issue: 2 Pages: 240-242

    • DOI

      10.1246/cl.161008

    • NAID

      130005317071

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      Yohei Ogiwara, Wataru Shimoda, Keisuke Ide, Takumi Nakajima, Norio Sakai
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 印刷中 Issue: 20 Pages: 2866-2870

    • DOI

      10.1002/ejoc.201601629

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      Yohei Ogiwara, Yuji Ono, Norio Sakai
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 48 Issue: 23 Pages: 4143-4148

    • DOI

      10.1055/s-0035-1562542

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Published: 2016-04-21   Modified: 2020-03-30  

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