| Project/Area Number |
17035065
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
田丸 良直 長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)
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| Project Period (FY) |
2004 – 2005
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2005)
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| Budget Amount *help |
¥3,300,000 (Direct Cost: ¥3,300,000)
Fiscal Year 2005: ¥3,300,000 (Direct Cost: ¥3,300,000)
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| Keywords | アリルアルコール / アリル化 / イソプレン / パラジウム / トリエチルホウ素 / トリプトファン / アルカロイド / ホモアリル化 |
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| Research Abstract |
1)イソプレンユニットの連続連結反応の開発
自然界ではisoprenyl-OPPを原料として、多彩で複雑な天然化合物が合成されている。申請者の開発したニッケルを触媒、Et3Bを還元剤として用いるアルデヒドのホモアリル化は、溶媒としての水、反応基質中の水酸基に対して許容である。この反応特性を利用して、応用的な展開を計った。アルデヒドとしては、普通のアルデヒド、および水中でしか安定に存在しえないアルデヒド(R=H、Me、(CH2)2CHOなど)を検討対象とし、満足すべき結果を得た。
2)Pd・Et_3B触媒系による、トリプトファンのアリルアルコールによる環化・アリル化の開発
Pd・Et_3B触媒系を用いた、アリルアルコールによる選択的なインドールの3位でのアリル置換反応を報告した。同反応をトリプトファンに適用すると、環化・アリル化が一挙に進むことを、最近、発見し報告した。生成物は単一で、その立体化学はFlustramine Bなどの全合成に応用可能である。この反応の特徴は1)アリルアルコールを直接アリル化源として用いること、2)二種類存在するアミノ基を保護することなく、また、これらのアミノ基は最終生成物として(アリル化されることなく)フリーな形で得られる。アリルアルコールの種類、トリプトファンの置換様式を種々変えて、この反応の一般性や天然生体機能分子の合成を検討し多くの注目すべき結果を得た。
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