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新規糖鎖構築法の開発と生物活性物質への合成応用

Research Project

Project/Area Number 17035078
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionTeikyo University

Principal Investigator

池上 四郎  帝京大学, 薬学部, 教授 (10119555)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 高橋 秀依  帝京大学, 薬学部, 助教授 (10266348)
澤田 大介  帝京大学, 薬学部, 助手 (00338691)
南目 梨江  帝京大学, 薬学部, 助手 (70349257)
Project Period (FY) 2005
Project Status Completed (Fiscal Year 2005)
Budget Amount *help
¥3,300,000 (Direct Cost: ¥3,300,000)
Fiscal Year 2005: ¥3,300,000 (Direct Cost: ¥3,300,000)
Keywordsコヨローサ / 含窒素糖鎖 / PI-88類縁体 / 1-メチルグリコシド / 新規エーテル糖構築法 / 選択的α-グリコシド化法 / L-糖合成法 / 含窒素オリゴ糖鎖
Research Abstract

平成17年度は、新しい変換法を含めてそれら方法の汎用性を高めるべく新規生物活性物質の合成研究へ応用した。以下に、その概略を述べる。
1)L-糖への変換はD-糖の環開裂-再閉環の過程を経るが、今まで得られた方法論について再閉環反応を窒素で優先させる汎用性のアミノ糖合成法を確立した。同時に糖鎖構築を含めて新物質への合成展開を図った。
2)コヨローサはメキシコのサボテンの一種から単離された血糖降下作用を示す6,6-エーテル型二糖化合物である。新しい化学構造と生物活性を示す天然物であるので、合成に必要な糖の新規エーテル型結合の構築法開発を含めて関連する類縁体合成を行い当初の目的を達成した。
3)1-メチレン糖の反応性の一つである直接的グリコシル化反応はα-結合だけを生成することが確かめられているので、この反応を利用して1位にメチル基が導入されたα-型グリコシドの合成法精査と5糖鎖のガン転移阻止作用が期待されるPI-88類縁体の合成に応用拡大を図り、目的を達成した。
4)今までに含窒素糖鎖の効率よい合成法が達成できたので、この合成法を窒素含有糖での強力なβ-グルコシダーゼ阻害活性等に関連した薬物の創製へ展開した。また、硫黄などを含む新しい糖鎖構造構築をも視野に入れて研究を遂行し、簡便な合成法を確立できた。更に、現在までに知られていないアザ糖のジー及びトリサッカライド等の合成も平行して検討し確立できた。

Report

(1 results)
  • 2005 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2006 2005

All Journal Article (6 results)

  • [Journal Article] A Facile Synthesis of Neo-saccharides : 2,6'- and 3,6'-Ether-Linked Sugars, Synthesis2006

    • Author(s)
      Hideyo Takahashi
    • Journal Title

      Synthesis (in press)

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Synthesis of Cyclophellitol utilizing Palladium Chloride Mediated-Ferrier-II Rearrangement2005

    • Author(s)
      Hideyo Takahashi
    • Journal Title

      Molecules 10

      Pages: 901-911

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Synthesis of N-Protected Azaoligosaccharides and Their Cyclic Derivatives2005

    • Author(s)
      Daisuke Sawada
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 46(No.14)

      Pages: 2399-2403

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Synthesis of PI-88 Analogue Using Novel O-Glycosidation of exo-Methylenesugars2005

    • Author(s)
      Rie Namme
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 46(No.17)

      Pages: 3033-3036

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] A Novel Recyclable Catalytic System Utilizing Temperature-Responsive Catalyst2005

    • Author(s)
      Hiromi Hamamoto
    • Journal Title

      Angew.Chem., Int.Ed. 44

      Pages: 4536-4538

    • Related Report
      2005 Annual Research Report
  • [Journal Article] Short-Step Synthesis of 5-Thio-L-hexopyranoses from D-Gluconothio-O-lactone2005

    • Author(s)
      Daisuke Sawada
    • Journal Title

      Heterocycles 66

      Pages: 441-451

    • Related Report
      2005 Annual Research Report

URL: 

Published: 2005-04-01   Modified: 2018-03-28  

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