Efficient Carbon Skeleton Constructing Reactions by Use of Small Hydrocarbon Compounds or Carbon Monoxide
| Project/Area Number |
17065015
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
KAMBE Nobuaki Osaka University, 大学院・工学研究科, 教授 (60144432)
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| Project Period (FY) |
2005 – 2008
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2008)
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| Budget Amount *help |
¥26,900,000 (Direct Cost: ¥26,900,000)
Fiscal Year 2008: ¥7,700,000 (Direct Cost: ¥7,700,000)
Fiscal Year 2007: ¥7,700,000 (Direct Cost: ¥7,700,000)
Fiscal Year 2006: ¥7,700,000 (Direct Cost: ¥7,700,000)
Fiscal Year 2005: ¥3,800,000 (Direct Cost: ¥3,800,000)
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| Keywords | ブタジエン / 共役エンイン / 分子内付加反応 / 銅触媒 / パラジウム触媒 / アルキン / アレン / 一酸化炭素 / メチレンシクロプロパン / グリニャール試薬 / カルボマグネシウム化反応 / ニッケル触媒 / 多成分カップリング反応 / クロロシラン / シリル化反応 / 位置選択的炭素-炭素結合開裂 / ハロゲン化アルキル / 炭素-ケイ素結合形成反応 / 炭素-炭素結合形成反応 |
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| Research Abstract |
本研究では、安価で多量に供給されるブタジエンなどの小分子を用いて、有用な炭素骨格を一挙に構築する新しい手法を確立し、超効率精密分子変換法として有機合成プロセスの新しい展開を目指した。反応としては、遷移金属触媒では今まで例の少なかったアルキル化反応に焦点を当てると共に、シリル化反応についても検討した。この反応においては、アニオン性錯体を鍵活性種とする作業仮説に沿って研究を行った。その結果、ブタジエン骨格へのアルキル化を経る付加反応を種々開発した。また、C2ユニットとしてビニルグリニャール試薬を用いる炭素一炭素結合生成反応の開発を試み、ビニル基の二量化によるC4ユニットの構築とアルキル化反応を組み合わせる事により、アリル及びホモアリルグリニャール試薬の生成を経るオレフィン類の新しい合成法を開発した。更に、これらの知見をアルキンやエンインへの反応に適用し、種々のアルキル化反応を開発した。さらに、基質としてアルキルハライドのみではなく、アルキルグリニヤール試薬を用いたアルキル化反応への展開を行った。また、アレンへの分子内および分子間付加反応や一酸化炭素を利用する環化付加反応の研究では、5員環から8員環のヘテロ原子化合物の新規な合成反応を開発した。
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Report
(5 results)
Research Products
(95 results)
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[Journal Article] Conversion of a(sp3)C-F bond of alkyl fluorides to(sp3)C-X(X=Cl, C, H, O, S, Se, Te, N)bonds using organoaluminium reagents2007
Author(s)
Jun Terao, Shameem Ara Begum, Yoshiaki Shinohara, Masahiro Tomita, Yoshitaka Naitoh, Nobuaki Kambe
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Journal Title
Chem. Commun. 8
Pages: 855-855
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[Journal Article] Pd-catalyzed thiocarbamoylation of terminal alkynes with sulfenamide and carbon monoxide2006
Author(s)
Hitoshi Kuniyasu, Tomohiro Kato, Shigehito Asano, Jia-Hai Ye, Ohmori Takumi, Masaski Morita, Hiroshi Hiraike, Shin-ichi Fujiwara, Jun Terao, Hideo Kurosawa, Nobuaki Kambe
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Journal Title
Tetrahedron Lett. 47・7
Pages: 1141-1144
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