Development of Environmentally Benign Oxidation of Alkenes with Aqueous Hydrogen Peroxide

• Project/Area Number: 17065021
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
• Allocation Type: Single-year Grants
• Review Section: Science and Engineering
• Research Institution: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology
• Principal Investigator: SATO Kazuhiko National Institute of Advanced Industrial Science and Technology, 環境化学技術研究部門, 主幹研究員 (90202093)
• Project Period (FY): 2005 – 2008
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2008)
• Budget Amount: ¥18,500,000 (Direct Cost: ¥18,500,000); Fiscal Year 2008: ¥5,300,000 (Direct Cost: ¥5,300,000); Fiscal Year 2007: ¥5,300,000 (Direct Cost: ¥5,300,000); Fiscal Year 2006: ¥5,300,000 (Direct Cost: ¥5,300,000); Fiscal Year 2005: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,600,000)
• Keywords: 環境技術 / 環境対応 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 有機化学 / 酸化反応 / 過酸化水素 / テルペン / エポキシ化 / 環境低負荷型有機合成 / 選択的合成 / 相間移動触媒 / 磁石 / マグネタイト / 回収再使用触媒 / 環境調和型酸化反応 / 白金(黒) / アリルアルコール / 香料 / 不飽和アルデヒド / 不飽和ケトン

Research Abstract

酸化反応を含むプロセスは全化学プロセスの30%以上を占めると言われ、酸化に係わるコア技術なくして現代化学産業の持続的発展はあり得ない。本研究ではクリーンな酸化剤である過酸化水素を利用して香料原料として有用な不飽和カルボニル化合物または光学素子材料用途としてテルペンオキシド類を合成可能な新規触媒を開発した。さらに製品性能向上に欠かせない触媒回収を磁石によって行う技術開発に成功した。

Research Products

• [Journal Article] Palladium(II)-catalyzed Selective Oxidation of α, β-Unsaturated Aldehydes to α, β-Unsaturated Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide (2009)
  • Author(s): 今喜裕、今尾太輔、中島拓哉、佐藤一彦
  • Journal Title: Chem. Lett. 38 Pages: 430-431
  • NAID: 10025121648
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] An Effective Catalytic Epoxidation of Terpenes with Hydrogen Peroxide under Organic Solvent-Free Conditions (2009)
  • Author(s): Yoshihiro Kon
  • Journal Title: Synlett 2009・7 Pages: 1095-1098
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Palladium(II)-catalyzed Selective Oxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes to α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Hydrogen Peroxide (2009)
  • Author(s): Yoshihiro Kon
  • Journal Title: Chemistry Letters 38・5 Pages: 430-431
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organic Solvent- and Halide-Free Oxidation with Hydrogen Peroxide (2008)
  • Author(s): 千代健文、今喜裕、佐藤一彦
  • Journal Title: Synthetic Organic Chemistry Japan 66 Pages: 1085-1092
  • NAID: 10024409271
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Organic Solvent- and Halide-Free Oxidation with Hydrogen Peroxide (2008)
  • Author(s): Takefumi Chishiro
  • Journal Title: Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan 66・11 Pages: 1085-1092
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Chemoselective Oxidation of Alcohols by a H_2O_2Pt Black System under Organic Solvent- and Halide-Free Conditions (2008)
  • Author(s): Yoshihiro Kon
  • Journal Title: Chemistry - An Asian Journal 3・8-9 Pages: 1642-1648
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 過酸化水素によるクリーン酸化技術を基盤とする革新的絶縁用樹脂の開発 (2008)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Journal Title: 科学・バイオつくば財団ニュース 64・7月 Pages: 5-7
• [Journal Article] Oxidation of allylic alcohols to α, β-unsaturated carbonyl compounds with aqueous hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions (2007)
  • Author(s): 今喜裕、臼井洋子、佐藤一彦
  • Journal Title: Chem. Commun. Pages: 4399-4400
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Magnetic nanoparticle-supported crown ethers (2007)
  • Author(s): 川村真人、佐藤一彦
  • Journal Title: Chem. Commun. Pages: 3404-3405
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Magnetic nanoparticle-supported crown ethers (2007)
  • Author(s): Masato Kawamura
  • Journal Title: Chemical Communications Pages: 3404-3405
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Oxidatin of allylic alcohols to α, β-unsaturated carbonyl compounds with aqueous hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions (2007)
  • Author(s): Yoshihiro Kon
  • Journal Title: Chemical Communications Pages: 4399-4400
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] 過酸化水素を用いる高選択酸化プロセスの開発 (2006)
  • Author(s): 今 喜裕
  • Journal Title: 化学と工業 59・5 Pages: 555-558
• [Journal Article] Magnetically separable phase-transfer catalysts (2006)
  • Author(s): 川村 真人
  • Journal Title: CHEMICAL COMMUNICATIONS 2006・4 Pages: 4718-4719
• [Journal Article] グリーンケミストリーを担う過酸化水素酸化技術 (2006)
  • Author(s): 佐藤 一彦
  • Journal Title: 月刊ファインケミカル 35・3 Pages: 5-8
  • NAID: 130002049612
• [Journal Article] 過酸化水素を用いる選択酸化技術 (2006)
  • Author(s): 今 喜裕
  • Journal Title: 月刊ファインケミカル 35・3 Pages: 28-40
• [Journal Article] 過酸化水素を用いる環境にやさしい酸化反応-環境負荷最小プロセスの実現へ向けて- (2006)
  • Author(s): 今 喜裕
  • Journal Title: 化学・バイオつくば財団ニュース 61・2月 Pages: 2-3
• [Presentation] 化学を社会へ -クリーン酸化技術の開発と展開- (2009)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: 第9回GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京 (招待講演)
  • Year and Date: 2009-03-09
• [Presentation] 化学を社会へ -クリーン酸化技術の開発と展開- (2009)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: 第9回GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-03-09
• [Presentation] 白金黒を用いるアリルアルコールの高選択的過酸化水素酸化反応 (2009)
  • Author(s): 今喜裕
  • Organizer: 第9回GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-03-09
• [Presentation] 植物由来テルペン類の過酸化水素による環境低負荷型酸化反応 (2009)
  • Author(s): 小野豊
  • Organizer: 第9回GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-03-09
• [Presentation] 持続的社会のための環境共生化学(GSC)とナノテクへの期待 (2009)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: nano tech 2009 国際ナノテクノロジー総合展・技術会議
  • Place of Presentation: 東京 (基調講演)
  • Year and Date: 2009-02-18
• [Presentation] 持続的社会のための環境共生化学(GSC)とナノテクへの期待 (2009)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: nano tech 2009国際ナノテクノロジー総合展・技術会議
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2009-02-18
• [Presentation] 過酸化水素+触媒による高選択酸化技術の開発事例 (2008)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: グリーン・サスティナブル・ケミストリー最前線
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-12-18
• [Presentation] 過酸化水素を酸化剤とするテルペンオキシド類のクリーンな合成技術開発 (2008)
  • Author(s): 今喜裕
  • Organizer: 第41回酸化反応討論会
  • Place of Presentation: 福岡
  • Year and Date: 2008-11-28
• [Presentation] 過酸化水素を用いるテルペン類の環境低負荷型酸化反応の開発 (2008)
  • Author(s): 今喜裕
  • Organizer: 第94回有機合成シンポジウム
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-11-08
• [Presentation] クリーンな酸化剤過酸化水素による環境に優しい酸化反応の開発 (2008)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: 首都大学東京・理工学研究科セミナー
  • Place of Presentation: 東京
  • Year and Date: 2008-09-26
• [Presentation] 化学を社会へ -過酸化水素酸化技術の開発と展開- (2008)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: 埼玉大学理工研・産総研連携セミナー
  • Place of Presentation: 埼玉
  • Year and Date: 2008-09-16
• [Presentation] 過酸化水素を用いる環境調和型化学選択的酸化反応 (2008)
  • Author(s): 今 喜裕
  • Organizer: 第8回GSCシンポジウム
  • Place of Presentation: 東京・竹橋
  • Year and Date: 2008-03-06
• [Presentation] 「社会へつながる有機合成」をめざして -過酸化水素酸化反応の開発と展開- (2008)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Organizer: 第16回グリーンケミストリーフォーラム
  • Place of Presentation: 東京 (招待講演)
  • Year and Date: 2008-01-15
• [Book] 触媒年鑑「触媒技術の動向と展望2009」 (2009)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Publisher: 触媒学会
• [Book] 化学と工業、過酸化水素を用いる選択酸化技術、pp 555-558 (2006)
  • Author(s): 今喜裕、佐藤一彦
  • Publisher: 日本化学会
• [Book] 過酸化水素を用いる環境にやさしい酸化反応-環境負荷最小プロセスの実現へ向けて- ; 化学・バイオつくば財団ニュース、pp 2-3 (2006)
  • Author(s): 今喜裕、佐藤一彦
  • Publisher: 化学・バイオつくば財団
• [Book] グリーンケミストリーを担う過酸化水素酸化技術 ; 月刊ファインケミカル、pp 5-8 (2006)
  • Author(s): 佐藤一彦
  • Publisher: シーエムシー出版
• [Remarks] 受賞 佐藤一彦、清水政男、今喜裕、内田博、小林有二、第16回化学・バイオつくば賞、化学・バイオつくば財団、2008.5.20.
• [Remarks] 報道関係(計14件) 過水を使った酸化反応の技術基盤拡大をめざす、佐藤一彦、化学工業日報、2008.9.10. 産総研・蝦名氏ら2グループ選定、化学・バイオつくば賞、佐藤一彦、日本経済新聞、2008.5.9. など。
• [Remarks] 本特定研究を基盤として、サステナブル酸化(産総研)とアクアプロセス(東大)を中心とするグリーン・サステナブル・ケミカルプロセスの創造的共通基盤技術開発プロジェクトを提案し、総合科学技術会議でS評価(特に重点的に実施すべき)を受け、平成20年度から国プロジェクトとして発足。
• [Remarks] 産業技術総合研究所環境化学技術研究部門精密有機反応制御グループHP
  • URL: http://unit.aist.go.jp/isc/orgreact/ci/index.html
• [Remarks]
  • URL: http://unit.aist.go.jp/isc/orgreact/ci/index.html
• [Remarks]
  • URL: http://unit.aist.go.jp/isc/orgreact/ci/index.html
• [Patent(Industrial Property Rights)] α,β-不飽和カルボン酸の製造方法 (2009)
  • Inventor(s): 佐藤一彦
  • Industrial Property Rights Holder: 独立行政法人産業技術総合研究所
  • Industrial Property Number: 2009-036014
  • Filing Date: 2009-02-19
• [Patent(Industrial Property Rights)] 相間移動反応用触媒 (2007)
  • Inventor(s): 佐藤一彦、川村真人
  • Industrial Property Rights Holder: 産業技術総合研究所
  • Filing Date: 2007-02-15
• [Patent(Industrial Property Rights)] 相関移動反応用触媒 (2007)
  • Inventor(s): 佐藤一彦
  • Industrial Property Rights Holder: 独立行政法人産業技術総合研究所
  • Patent Publication Number: 2008-194651
  • Filing Date: 2007-02-15
• [Patent(Industrial Property Rights)] 磁性微粒子に担持したホスホニウム塩とその製造方法、及び該ホスホニウム塩からなる磁性微粒子担持相間移動触媒並びにそれを用いた相間移動反応 (2006)
  • Inventor(s): 佐藤一彦、川村真人
  • Industrial Property Rights Holder: 産業技術総合研究所
  • Filing Date: 2006-06-19
• [Patent(Industrial Property Rights)] 磁性微粒子に担持された4級アンモニウム塩とその製造方法、並びにそれからなる磁性微粒子担持相間移動触媒及びそれを用いた相間移動反応 (2006)
  • Inventor(s): 佐藤一彦、川村真人
  • Industrial Property Rights Holder: 産業技術総合研究所
  • Filing Date: 2006-05-10
• [Patent(Industrial Property Rights)] カルボニル化合物の製造方法 (2005)
  • Inventor(s): 佐藤 一彦, 碓井 洋子
  • Industrial Property Rights Holder: 佐藤 一彦, 碓井 洋子
  • Filing Date: 2005-09-28