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Asymmetric synthesis on the basis of conformation-control through cation-π interaction

Research Project

Project/Area Number 17350046
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOchanomizu University

Principal Investigator

YAMADA Shinji  Ochanomizu University, 大学院・人間文化創成科学研究科, 教授 (30183122)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 武次 徹也  北海道大学, 大学院・理学研究科, 教授 (90280932)
矢島 知子  お茶の水女子大学, 大学院・人間文化創成科学研究科, 助教 (10302994)
Project Period (FY) 2005 – 2008
Project Status Completed (Fiscal Year 2008)
Budget Amount *help
¥15,880,000 (Direct Cost: ¥14,500,000、Indirect Cost: ¥1,380,000)
Fiscal Year 2008: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2007: ¥4,030,000 (Direct Cost: ¥3,100,000、Indirect Cost: ¥930,000)
Fiscal Year 2006: ¥3,700,000 (Direct Cost: ¥3,700,000)
Fiscal Year 2005: ¥6,200,000 (Direct Cost: ¥6,200,000)
Keywordsカチオン-π相互作用 / 立体配座制御 / 不斉合成 / ピリジニウム / 光二量化反応 / カチオンーπ相互作用 / 分子内相互作用 / コンフォメーション制御 / 面選択的付加反応 / 立体選択的合成 / 位置選択的合成 / 光付加環化反応 / 有機光反応 / 触媒反応 / 速度論分割 / 不斉アシル化 / アリル化 / シクロプロパン化反応 / ピリジニウムイリド / ピコリン酸アミド
Research Abstract

ピリジニウム環とアリール基との分子内カチオンーπ相互作用が様々な有機分子の立体配座制御に有効であることを見出し、置換ジヒドロピリジン類およびシクロプロパン類の立体選択的合成に有効であることを実証した. さらに、本相互作用を分子間に拡張することで、溶液および固相におけるアルケン類の[2+2]付加環化反応が、高い選択性でsynHT 体を与えることを見出し、カチオンーπ相互作用が分子間の立体選択的反応においても有効であることを明らかにした.

Report

(5 results)
  • 2008 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • 2005 Annual Research Report
  • Research Products

    (65 results)

All 2009 2008 2007 2006 2005 Other

All Journal Article (25 results) (of which Peer Reviewed: 19 results) Presentation (37 results) Book (1 results) Remarks (2 results)

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      日本化学会第87春季年会
    • Place of Presentation
      大阪、関大
    • Year and Date
      2007-03-27
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] カチオン-π相互作用により制御されたtrans-スチリルピリジンの立体選択的光二量化反応2007

    • Author(s)
      植松奈緒子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第87春季年会
    • Place of Presentation
      大阪、関大
    • Year and Date
      2007-03-26
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] ピリジニウムイリドとフェニル基のカチオン-π相互作用を利用する不斉シクロプロパン化反応2006

    • Author(s)
      太田絵美子・山本純・山田眞二
    • Organizer
      第36複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2006-11-23
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] 3位に置換基を有するピリジン類の6位選択的アルキニル化反応2006

    • Author(s)
      利光彩・山田眞二
    • Organizer
      第36複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2006-11-23
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] スチリルピリジン類の光二量化反応に及ぼすカチオン-π相互作用の影響2006

    • Author(s)
      植松奈緒子・山下香織・山田眞二
    • Organizer
      第36複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長崎
    • Year and Date
      2006-11-22
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] Asymmetric Acylation of Various sec-Alcohols with a New DMAP Catalyst2006

    • Author(s)
      Shinji Yamada, Tomoko Misono, Yuko Iwai, Ayako Masumizu, Yukiko Akiyama and Kaori Yamashita
    • Organizer
      ISOR
    • Place of Presentation
      Awaji
    • Year and Date
      2006-04-24
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] 新規DMAP触媒によるビアリールカルビノール類の速度論分割2006

    • Author(s)
      秋山侑紀子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第86春季年会
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2006-03-29
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] カチオン-π相互作用を利用するキノリニウム塩への不斉アリル化反応2006

    • Author(s)
      井上麻衣・森田知佐子・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第86春季年会
    • Place of Presentation
      千葉、日大
    • Year and Date
      2006-03-28
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] 新規DMAP触媒によるヘミアミナール類の動的速度論分割2006

    • Author(s)
      山下香織・山田眞二
    • Organizer
      日本化学会第86春季年会
    • Place of Presentation
      千葉、日大
    • Year and Date
      2006-03-27
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] スチリルピリジン類の光二量化反応に及ぼすカチオンーπ相互作用の影響2005

    • Author(s)
      植松奈緒子・山下香織・山田眞二
    • Organizer
      第35複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2005-10-27
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] 不斉DMAP触媒によるヘミアミナール類の動的速度論分割2005

    • Author(s)
      山下香織・山田眞二
    • Organizer
      第35複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2005-10-27
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Presentation] Asymmetric acylation of sec-alcohols by a new class of pyridine catalyst having a conformation switch system2005

    • Author(s)
      Shinji Yamada, Tomoko Misono, Yuko Iwai and Ayako Masumizu
    • Organizer
      ICHC20
    • Place of Presentation
      Palermo
    • Year and Date
      2005-08-01
    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Book] 化学2006

    • Author(s)
      山田眞二
    • Publisher
      化学同人
    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sci.ocha.ac.jp/chemHP/yamadaHP/frame.htm

    • Related Report
      2008 Final Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.sci.ocha.ac.jp/chemHP/yamadaHP/frame.htm

    • Related Report
      2007 Annual Research Report

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Published: 2005-04-01   Modified: 2016-04-21  

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