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極性官能基を冠状配置したフラーレンの高効率合成と機能性ホスト分子としての応用

Research Project

Project/Area Number 17685013
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Functional materials chemistry
Research InstitutionTohoku University (2006-2007)
The University of Tokyo (2005)

Principal Investigator

磯部 寛之  Tohoku University, 大学院・理学研究科, 教授 (30302805)

Project Period (FY) 2005 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥22,100,000 (Direct Cost: ¥17,000,000、Indirect Cost: ¥5,100,000)
Fiscal Year 2007: ¥7,410,000 (Direct Cost: ¥5,700,000、Indirect Cost: ¥1,710,000)
Fiscal Year 2006: ¥9,100,000 (Direct Cost: ¥7,000,000、Indirect Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 2005: ¥5,590,000 (Direct Cost: ¥4,300,000、Indirect Cost: ¥1,290,000)
Keywordsフラーレン / カーボンナノチューブ / 化学修飾 / 冠状配置 / 極性官能基 / 高効率合成
Research Abstract

本研究は,高効率,高選択的な両親媒性フラーレン・炭素クラスターの合成法を利用し,効率的にフラーレン・炭素クラスター上に分子認識場を構築,ホスト分子として機能する分子を創出することを目的とするものである.この研究では、独自の反応開発によるホスト分子ライブラリの構築と、それらを利用したゲストのスクリーニング、さらには分子認識の情報増幅による機能化をおこなう.研究最終年度である本年度は高機能化を目指し,5つのオリゴ糖を置換基にもった高度に官能基化されたフラーレン誘導体の合成法を開発した.これによりオリゴ糖の冠状配置を実現し,15個の糖をもつ誘導体の合成を行なった.この誘導体は,予備的検討において,志賀毒素たんぱくに強固に結合することを見いだしており,今後毒素抑制剤等の開発が期待できる.本研究ではさらに,捕捉されるゲスト分子の探索研究を展開し,極性頭部をもつフラーレン誘導体からなる二分子膜集合体が,中性小分子のホストとして特異な性質をもつことを見いだした.すなわち,フラーレン二分子膜は水分子をエントロピー捕捉する特異な膜であり,加熱時により捕捉能が上昇する極めて稀なホスト物質であることを明らかにした.この成果は新しい機能をもつ膜物質として注目され,多くの報道機関や学会会報で報道されている.本研究は,官能基冠状配置法の開発,その巨大炭素クラスターへの展開,高機能性誘導体の開発,さらに異常機能の発見を行ったものであり,当初計画以上の研究成果が得られたものである.

Report

(3 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • 2005 Annual Research Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2007 2006 2005 Other

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Energetics of water permeation through fullerene membrane2007

    • Author(s)
      Hiroyuki Isobeほか
    • Journal Title

      Proc. Natl. Acad. Sci., U.S.A. 104

      Pages: 14895-14898

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  • [Journal Article] Synthesis of fullerene glycoconjugates via a copper-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction2007

    • Author(s)
      Hiroyuki Isobeほか
    • Journal Title

      Org. Lett. 9

      Pages: 4611-4614

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  • [Journal Article] Synthesis of oxy aminated [60]and[70]fullerenes with cumene hydroperoxide as oxidant2007

    • Author(s)
      Lemiegre, L., et. al.
    • Journal Title

      Chem. Lett. 36・1

      Pages: 20-20

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  • [Journal Article] Cytotoxicity of water-soluble, transition-metal free carbon nanotube aggregates2006

    • Author(s)
      Isobe, H., et. al.
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed. 45・40

      Pages: 6676-6676

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  • [Journal Article] Diels-Alder reaction of cyclopentadienone acetal with pyrrole and indole2006

    • Author(s)
      Sato, S., et. al.
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn. 79・8

      Pages: 1288-1288

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  • [Journal Article] Gene delivery by aminofullerene: Structural requirements for efficient transfection2006

    • Author(s)
      Isobe, H., et. al.
    • Journal Title

      Chem. Asian J. 1・1

      Pages: 167-167

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    • Author(s)
      Isobe, H., et. al.
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      Mol. Pharm. 3・2

      Pages: 124-124

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    • Author(s)
      Isobe H.et al.
    • Journal Title

      J.Org.Chem. 70・12

      Pages: 4826-4826

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      Sato S.et al.
    • Journal Title

      Tetrahedron 61・48

      Pages: 11499-11499

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      Ying, Q.et al.
    • Journal Title

      Langmuir 21・22

      Pages: 9824-9824

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    • Author(s)
      Yuge, K.et al.
    • Journal Title

      J.Phys.Chem.B 109・38

      Pages: 17861-17861

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    • Author(s)
      Matsuo, Y.et al.
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 127・49

      Pages: 17128-17128

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    • Author(s)
      Isobe, H.et al.
    • Journal Title

      Org.Lett. 7・25

      Pages: 5633-5633

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  • [Presentation] Small molecules at π-rich interface2007

    • Author(s)
      Hiroyuki Isobe
    • Organizer
      The Fourth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-4)
    • Place of Presentation
      Shiga, Japan
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.orgchem2.chem.tohoku.ac.jp/

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Published: 2005-04-01   Modified: 2016-04-21  

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