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有機酸触媒による多置換環状物質の実践的合成

Research Project

Project/Area Number 17790003
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

高須 清誠  東北大学, 大学院・薬学研究科, 講師 (10302168)

Project Period (FY) 2005 – 2006
Project Status Completed (Fiscal Year 2006)
Budget Amount *help
¥3,500,000 (Direct Cost: ¥3,500,000)
Fiscal Year 2006: ¥1,600,000 (Direct Cost: ¥1,600,000)
Fiscal Year 2005: ¥1,900,000 (Direct Cost: ¥1,900,000)
Keywords有機酸触媒 / 多置換環状化合物 / 環境低負荷反応 / 多成分反応 / 複素環 / tandem catalysis / 迅速合成 / 多置換環状物質 / 天然物合成 / シクロブタン
Research Abstract

トリフリックイミド触媒による多成分連続反応の開発
昨年度までにトリフリックイミドはシリルエノールエーテルの(2+2)-環化付加反応および(3+2)-環化付加反応や、シロキシジエンのDiels-Alder反応を効率よく触媒化することを見出していた。18年度は、これらを単位反応とする連続的多成分反応を企画し、単純な原料から一挙に複維な多置換環状物質を与える方法論を開発し、より選択的かつ高収率に反応が進行するよう条件の最適化を行った。また、反応途中にトリフリックイミドがシリルエノールエーテルの異性化を促進することを見出したので、この異性化反応の詳細なメカニズムおよび条件の探索を行った。それにより、より複雑な構造をもつ環状化合物の合成に展開することができた。
トリフリックイミド触媒による複素環合成法の開発
これまで見出した反応では、トリフリックイミドは反応系中でシリルエノールエーテルと反応し高活性ルイス酸であるシリルトリフリックイミドが生じることにより促進することが明らかとなっていた。一方、含窒素複素環の合成にトリフリックイミドを触媒として利用したところ、これまでと異なり単なるプレンステッド酸として反応促進に寄与していることが明らかとなった。合成面では、アルデヒド、アミン、シロキシジエンの3成分から一挙に多置換ピペリドンを収率よく合成する方法を見出すとともに、トリフリックイミドは水素移動型の酸化還元反応を触媒することも明らかとし、アリールアルジミンとアリルシランを原料に、逆電子要請型hetero-Diels-Alder反応と酸化反応が連続的に進行する新規触媒反応を見出し、迅速なキノリン合成に展開することができた。

Report

(2 results)
  • 2006 Annual Research Report
  • 2005 Annual Research Report
  • Research Products

    (11 results)

All 2006 2005

All Journal Article (11 results)

  • [Journal Article] Trifluoromethanesulfonimide-Catalyzed (2+2)-Cycloaddition of Silyl Enol Ethers wit Acrylates : 1-(t-Butyldimethylsiloxy)-8-(methoxy-carbonyl)-6-methylbicyclo[4.2.0]octane2006

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Organic Syntheses 83

      Pages: 193-199

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      2006 Annual Research Report
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    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Journal of Medicinal Chemistry 49

      Pages: 4795-4798

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  • [Journal Article] Cyclobutane Ring Formation by Triflic Imide Catalyzed [2+2]-Cycloaddition of Allylsilanes2006

    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters 47

      Pages: 6053-6056

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    • Author(s)
      Pudhom Khanitha
    • Journal Title

      Bioorganic and Medicinal Chemistry 14

      Pages: 8550-8563

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    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis 340

      Pages: 2376-2380

    • Related Report
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    • Author(s)
      Kiyosei Takasu
    • Journal Title

      Tetrahedron 62

      Pages: 11900-11906

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    • Author(s)
      Kazato Inanaga, Kiyosei Takasu, Masataka Ihara
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc. 127

      Pages: 3668-3669

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    • Author(s)
      Kiyosei Takasu 他2名
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 46

      Pages: 1005-1008

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    • Author(s)
      Kiyosei Takasu 他3名
    • Journal Title

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      Pages: 3957-3962

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    • Author(s)
      Kiyosei Takasu 他6名
    • Journal Title

      Chem.Pharm.Bull. 53

      Pages: 653-661

    • NAID

      10016654331

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    • Author(s)
      Kiyosei Takasu 他4名
    • Journal Title

      Heterocycles 66

      Pages: 161-166

    • Related Report
      2005 Annual Research Report

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Published: 2005-04-01   Modified: 2016-04-21  

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