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機能性分子指向型直接クロスカップリング反応の開発と展開

Research Project

Project/Area Number 17H01202
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (A)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOsaka University

Principal Investigator

三浦 雅博  大阪大学, 工学研究科, 教授 (20183626)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2018-03-31
Project Status Discontinued (Fiscal Year 2017)
Budget Amount *help
¥43,810,000 (Direct Cost: ¥33,700,000、Indirect Cost: ¥10,110,000)
Fiscal Year 2017: ¥11,830,000 (Direct Cost: ¥9,100,000、Indirect Cost: ¥2,730,000)
Keywords合成化学 / 炭素水素結合活性化 / カップリング / 有機機能性材料
Outline of Annual Research Achievements

本研究では、研究代表者らがこれまで蓄積してきた炭素―水素結合の触媒的な活性化の化学に関する知見を基に、より実践的かつ標的指向型の直接クロスカップリング反応を開発し、その応用を図ることで新規高性能機能性分子の創製を実現することを目的とする。この目的達成に向けて、交付申請書に記したように平成29年度は以下の具体的研究項目に沿って、研究を推進した。
1.触媒的分子内脱水素環化反応の開発に基づくホール/電子輸送材料及び発光材料の創製:ジアリールエーテルやジアリールチオエーテル類の分子内脱水素環化反応の高効率条件の探索と酸素及び硫黄を含むヘテロトルクセン化合物の合成検討を、パラジウム触媒を用いて行った。その結果、銀塩酸化剤存在下、ピバル酸のような嵩高いカルボン酸を促進剤とし、かつ適切な塩基を添加すると反応が円滑に進行することが明らかとなった。また、銅触媒を用いる分子内炭素窒素結合形成反応によるインドール類やオキサゾール類の新規合成法を開発した。
2.芳香族化合物の分子間脱水素環化二量化反応の開発に基づく円偏光発光材料の創製:パラジウム触媒を用いたビチオフェンの分子間脱水素環化二量化反応の検討を行った。ここでは芳香族カルボン酸が効果的な促進剤として作用することを見出した。
3.炭素―水素結合活性化を経由するアルキンとの脱水素カップリングを利用した平面及び非平面型高度縮環(ヘテロ)芳香族化合物の触媒的合成法の開発に基づく半導体材料の創製:まずモデル反応として、ロジウム触媒を用いたベンズイソオキサゾールのアルキンとの開環縮合反応について調査した。条件検討の結果、カチオン性ロジウム触媒が有効に機能し、生成物として軸不斉をもつ配位子に変換可能なアリールイソキノリン誘導体が効率よく生成することが分かった。

Research Progress Status

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

29年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(1 results)
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (3 results)

All 2017 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results,  Open Access: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Rhodium-catalyzed Synthesis of 1-Arylisoquinoline Derivatives through Annulative Coupling of 3-Aryl-1,2-benzisoxazoles and Alkynes2017

    • Author(s)
      Noguchi Teppei、Nishii Yuji、Miura Masahiro
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Issue: 10 Pages: 1512-1514

    • DOI

      10.1246/cl.170618

    • NAID

      130006140020

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] A Divergent Approach to Indoles and Oxazoles from Enamides by Directing-Group-Controlled Cu-Catalyzed Intramolecular C-H Amination and Alkoxylation2017

    • Author(s)
      Yamamoto Chiaki、Takamatsu Kazutaka、Hirano Koji、Miura Masahiro
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 82 Issue: 17 Pages: 9112-9118

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b01667

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Remarks] 三浦研究室ホームページ

    • URL

      http://www.chem.eng.osaka-u.ac.jp/~miura-lab/

    • Related Report
      2017 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2018-12-17  

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