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Emergence of Functions in Self-Assemblies Based on Pyridyl-Cavitands and Porphyrins

Research Project

Project/Area Number 17H03021
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionShizuoka University

Principal Investigator

Kobayashi Kenji  静岡大学, グリーン科学技術研究所, 教授 (40225503)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥18,850,000 (Direct Cost: ¥14,500,000、Indirect Cost: ¥4,350,000)
Fiscal Year 2019: ¥3,640,000 (Direct Cost: ¥2,800,000、Indirect Cost: ¥840,000)
Fiscal Year 2018: ¥6,240,000 (Direct Cost: ¥4,800,000、Indirect Cost: ¥1,440,000)
Fiscal Year 2017: ¥8,970,000 (Direct Cost: ¥6,900,000、Indirect Cost: ¥2,070,000)
Keywords超分子化学 / 分子自己集合 / キャビタンド / ポルフィリン / 分子集合カプセル / 分子集合ギア / カプセル / 分子カプセル / 分子ギア
Outline of Final Research Achievements

(1) We found that Zn-tetra(resorcinol)porphyrin and tetrakis(p-pyridylethynyl)cavitand selectively self-assemble into a 1:2 capsule based on hydrogen bonds or a 2:2 capsule based on hydrogen bonds and coordination bonds with DABCO, which encapsulate different two or three guest molecules. (2) We found that Rh-tetra(aryl)porphyrin and tetra(m-pyridyl)cavitand self-assemble into a 4:1 complex based on Rh-N coordination bonds, which functions as a molecular gear with large cavity. (3) We found that tetrakis(p-pyridylphenyl)cavitand and Pd((R)-BINAP)(OTf)2 self-assemble into a 2:4 chiral capsule based on Pd-N coordination bonds, which induces supramolecular chirality with respect to prochiral biphenyl guests by diastereomeric encapsulation.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

(1)テーマ-1では、ポルフィリンを2分子のキャビタンドでサンドイッチ型に保護し2つの異種ゲスト分子を包接可能とする分子集合カプセル、また、ポルフィリンをサンドイッチ型に二重に積層した分子集合カプセルの構築に成功した。(2)テーマ-2は歴史の浅い超分子化学的分子ギアの研究で、テトラアリールポルフィリンを4枚歯としキャビタンドの4つのm-ピリジル基を軸とし、開口部を有する分子集合ギアの構築に成功した。(3)テーマ-3では、キラルカプセルを構築し、プロキラルなゲスト分子のジアステレオ包接選択性の発現を見出した。以上の研究成果は、超分子化学と構造有機化学分野に新たな知見と展開を賦与したと考えられる。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (15 results)

All 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (12 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Hydrogen-Bonded Six-Component Assembly for Capsule Formation Based on Tetra(4-pyridyl)cavitand and Isophthalic Acid Linker and Its Application to Photoresponsive Capsule.2018

    • Author(s)
      Y. Togari, S. Hirota, H. Kitagawa, Y. Tsukamoto, K. Kobayashi
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 16 Issue: 41 Pages: 7626-7635

    • DOI

      10.1039/c8ob02115e

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cavitand-capped Porphyrin Capsule Stabilized by Quadruple Hydrogen Bonds2017

    • Author(s)
      Kakeru Nakabayashi and Kenji Kobayashi
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Issue: 12 Pages: 1777-1780

    • DOI

      10.1246/cl.170828

    • NAID

      130006243187

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Doubly Cavitand-Capped Zn-Porphyrin Capsules with Simultaneous Encapsulation of Guest and Ligand.2019

    • Author(s)
      K. Nakabayashi, K. Kobayashi
    • Organizer
      The 18th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-18)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 水素結合に基づくポルフィリンの二重および三重積層型集合体カプセル2019

    • Author(s)
      中林翔・小林健二
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 水素結合に基づく光応答性分子集合アリールアゾフェニル-キャビタンドカプセルの構築と光によるゲスト包接制御2019

    • Author(s)
      塚本祥実・小林健二
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 動的イミン結合に基づくキャビタンドカプセルの構築とゲスト包接2019

    • Author(s)
      下秀都・塚本祥実・小林健二
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 水素結合に基づく2段および3段重ねサンドイッチポルフィリン会合体2019

    • Author(s)
      中林翔・小林健二
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子自己集合に基づくテトラアリールポルフィリンRhClとヘキサキス(p-ピリジルフェニル)ベンゼンとの6枚歯分子ギア2018

    • Author(s)
      中林翔・藤沢清史・小林健二
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 水素結合性拡張型キャビタンドカプセルの構築とゲスト包接2018

    • Author(s)
      塚本祥実・小林健二
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] キラルな配位結合ピリジルキャビタンドカプセル:プロキラルなゲストのジアステレオ包接2018

    • Author(s)
      植田卓朗・中村宗親・小林健二
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 水素結合に基づく拡張型キャビタンドヘテロカプセルとゲスト包接2018

    • Author(s)
      塚本祥実・小林健二
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子集合ギア:Rh(III)Clテトラアリールポルフィリンとテトラ(m-ピリジル)キャビタンドとの4:1錯体2018

    • Author(s)
      中林翔・小林健二
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] Zn-レゾルシノールポルフィリンとピリジルエチニルキャビタンドから成る1:2および2:2水素結合性カプセルの構築とゲスト包接2017

    • Author(s)
      中林翔・小林健二
    • Organizer
      第15回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Presentation] 分子集合ギア:Rh(III)Clテトラアリールポルフィリンとテトラ(m-ピリジル)キャビタンドとの4:1錯体2017

    • Author(s)
      中林翔・小林健二
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Remarks]

    • URL

      https://sites.google.com/view/shizuoka-chem-kobayashi

    • Related Report
      2018 Annual Research Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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