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envelopment of Enantiodivergent reaction and application to the biological active molecules

Research Project

Project/Area Number 17H03052
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTokyo University of Agriculture and Technology

Principal Investigator

NAGASAWA KAZUO  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (10247223)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 山中 正浩  立教大学, 理学部, 教授 (60343167)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥17,940,000 (Direct Cost: ¥13,800,000、Indirect Cost: ¥4,140,000)
Fiscal Year 2019: ¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
Fiscal Year 2018: ¥5,720,000 (Direct Cost: ¥4,400,000、Indirect Cost: ¥1,320,000)
Fiscal Year 2017: ¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Keywords有機触媒 / 不斉多様化反応 / エントロピー / 理論計算 / グアニジン / チオウレア / アルカロイド / 全合成 / 熱力学的パラメータ / 熱力学的パラメーター / 触媒的不斉多様化 / Friedel-Crafts反応 / グラシラミン
Outline of Final Research Achievements

An entropy-driven reaction is one of the significant factors to develop a catalytic enantio-divergent reaction, which selectively synthesizes both enantiomers from one chiral source of the catalyst. In the Friedel-Crafts (FC) reaction between phenols and imines in the presence of structurally flexible guanidine-thiourea bifunctional organocatalyst developed by our group, we found that the reaction proceeded under the entropy-driven mode. Then, the thermodynamic parameters of the catalytic FC reaction were investigated by theoretical calculation. As a result, it was found that the entropy factor was significantly affected by the S-shaped catalyst with interacting substrates through a weak interaction such as hydrogen bonding. This catalytic reaction was successfully applied to the total synthesis of (+)-gracilamine.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

生理活性物質合成や医薬品開発において、両鏡像異性体の合成が多々求められる。この時、これらを一つのキラル源から触媒的に合成する手法(触媒的不斉多様化反応)は、必要な試薬・時間・エネルギーを大きく削減し、環境負荷を大きく低減することから、次世代のモノ作りに必須である。触媒的不斉多様化反応において、触媒によるエントロピーの駆動力に基づく反応活性が重要であるが、これまで報告されたエントロピー駆動型触媒反応は数例である。本研究で理論計算をもとに見出した、グアニジン-チオウレア型有機触媒によるエントロピー駆動が生ずる触媒構造因子は、今後の新たな不斉多様化反応触媒を開発するための指針となる。

Report

(4 results)
  • 2020 Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (60 results)

All 2021 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (18 results) (of which Peer Reviewed: 18 results,  Acknowledgement Compliant: 3 results) Presentation (42 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Hydrocarbazole Derivatives by Oxidative Dearomative Cyclization of Diarylamines using a Hypervalent Iodine Reagent2020

    • Author(s)
      Hosoya Keisuke、Iida Keita、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Pages: 11980-11988

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01760

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    • Author(s)
      Orihara Tatsuya、Kawaguchi Masaki、Hosoya Keisuke、Tsutsumi Ryosuke、Yamanaka Masahiro、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Issue: 23 Pages: 15232-15240

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c02084

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    • Author(s)
      Adachi, K., Yamada, T., Ishizuka, H., Oki, M., Tsunogae, S., Shimada, N., Chiba, O., Orihara, T., Hidaka, M., Hirokawa, T., Odagi, M., Konoki, K., Yotsu-Yamashita, M., Nagasawa, K.
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 26 Issue: 9 Pages: 2025-2033

    • DOI

      10.1002/chem.201904184

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    • Author(s)
      Odagi Minami、Okuda Kazuma、Ishizuka Hayate、Adachi Kanna、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 9 Issue: 2 Pages: 218-221

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900726

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    • Author(s)
      Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: 8 Issue: 10 Pages: 1766-1774

    • DOI

      10.1002/ajoc.201900459

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      Nagata Akiko、Akagi Yusuke、Masoud Shadi Sedghi、Yamanaka Masahiro、Kittaka Atsushi、Uesugi Motonari、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Issue: 12 Pages: 7630-7641

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00403

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      Ishizuka Hayate、Adachi Kanna、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 92 Issue: 9 Pages: 1447-1449

    • DOI

      10.1246/bcsj.20190127

    • NAID

      130007706728

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      Shiozawa Motoki、Iida Keisuke、Odagi Minami、Yamanaka Masahiro、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: in press Issue: 13 Pages: 7276-7280

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b03273

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      Imaoka Takuya、Iwata Makoto、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2018 Issue: 20-21 Pages: 2572-2578

    • DOI

      10.1002/ejoc.201800086

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    • Author(s)
      Kawaguchi Masaki、Nakano Katsuhiro、Hosoya Keisuke、Orihara Tatsuya、Yamanaka Masahiro、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 20 Issue: 10 Pages: 2811-2815

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00641

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    • Author(s)
      Hosoya Keisuke、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 8 Pages: 687-696

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.12.058

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  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-Gracilamine Based on an Oxidative Phenolic Coupling Reaction and Determination of Its Absolute Configuration2017

    • Author(s)
      Odagi Minami、Yamamoto Yoshiharu、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 57 Issue: 8 Pages: 2229-2232

    • DOI

      10.1002/anie.201708575

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  • [Journal Article] Guanidinium Hydroiodide/Cumene Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative Coupling Reaction of β-Ketoamides with Oxindoles2017

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      Kato Takanari、Yasui Koji、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Advanced Synthesis & Catalysis

      Volume: 359 Issue: 16 Pages: 2881-2889

    • DOI

      10.1002/adsc.201700266

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    • Author(s)
      Odagi Minami、Furukori Kota、Takayama Kan、Noguchi Keiichi、Nagasawa Kazuo
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Issue: 23 Pages: 6609-6612

    • DOI

      10.1002/anie.201701431

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      Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Renpei Yoshioka, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, and Mari Yotsu-Yamashita
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 56 Issue: 19 Pages: 1-6

    • DOI

      10.1002/anie.201612461

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    • Author(s)
      Odagi, M.; Hosoya, K.; Yamamoto, Y.; Nagasawa, K.
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 印刷中 Issue: 11 Pages: 1305-1309

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588151

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  • [Journal Article] Total Synthesis of Pyrrole-Imidazole Alkaloid (+)-Cylindradine B2017

    • Author(s)
      Makoto Iwata, Yuko Kamijoh, Eri Yamamoto, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 2 Pages: 420-423

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03722

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    • Author(s)
      Odagi, M.; Furukori, K.; Yamamoto, Y.; Nagasawa, k.
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 95 Issue: 1 Pages: 116-126

    • DOI

      10.3987/rev-16-sr(s)3

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      飯田啓太、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
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      的羽泰世、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
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      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
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Published: 2017-04-28   Modified: 2022-01-27  

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