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Development of Chiral Supramolecular Catalysts in Multiselective Reactions

Research Project

Project/Area Number 17H03054
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

Hatano Manabu  名古屋大学, 工学研究科, 准教授 (20362270)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥17,940,000 (Direct Cost: ¥13,800,000、Indirect Cost: ¥4,140,000)
Fiscal Year 2019: ¥6,630,000 (Direct Cost: ¥5,100,000、Indirect Cost: ¥1,530,000)
Fiscal Year 2018: ¥6,110,000 (Direct Cost: ¥4,700,000、Indirect Cost: ¥1,410,000)
Fiscal Year 2017: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Keywords不斉触媒反応 / キラル超分子 / 酸塩基複合触媒 / 自己組織化 / 分子包接効果 / 有機合成化学
Outline of Final Research Achievements

In order to control various stereo- and substrate-specific functions of an enzyme with a large molecular weight by small molecular catalysts, it is necessary to overcome the limit of the design of the conventional catalysts. In the present study, we designed several small key molecules with appropriate acid and base points, and the corresponding chiral supramolecular catalysts were generated in situ driven by dynamic attractive interactions among the acid and base functions. The functions of keyhole and active site of the artificial-enzyme could be created in the chiral cavity of the supramolecular catalysts, and the cage effect could be induced effectively. Overall, we have succeeded in the purpose of this research to create a tailor-made chiral supramolecular catalysts that enables difficult multiselective catalytic reactions while maximizing the reaction efficiency.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、有機合成における様々な不斉触媒反応を戦略的に実現するために、酸・塩基複合化学を基盤とするキラル超分子触媒を開発した。シンプルな小分子素子の精密設計で多様なキラル超分子触媒を創製し、人的/時間的コストが必要な触媒探索を平易に行える。反応・基質・反応剤に応じて、酵素の鍵穴と触媒活性点にあたるキラルキャビティーを触媒にテーラーメイドに作り上げ、反応効率を大幅に引き上げた。合成化学・触媒化学・超分子化学を横断する独創的な本キラル超分子触媒は、従来の単一分子触媒では制御が困難な高次選択的触媒反応を実現し、次世代の有機合成化学が目指す技術革新の一歩として意義付けられる。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (71 results)

All 2020 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results,  Open Access: 3 results) Presentation (51 results) (of which Int'l Joint Research: 10 results,  Invited: 8 results) Remarks (3 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

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      藤 浩平、多畑 勇志、波多野 学、石原 一彰
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      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
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      Manabu Hatano
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    • Author(s)
      Manabu Hatano
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  • [Presentation] 高活性アンモニウム塩触媒によるエステル交換反応2017

    • Author(s)
      波多野 学
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      阪本 竜浩、波多野 学、石原 一彰
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      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会 特別討論会(躍進する有機化学)
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  • [Presentation] 高活性第四級アンモニウム塩触媒を用いるエステル交換反応2017

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      多畑 勇志、波多野 学、石原 一彰
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      日本プロセス化学会2017ウィンターシンポジウム
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  • [Presentation] 高活性第四級アンモニウム塩触媒を用いるエステル交換反応2017

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      多畑 勇志、波多野 学、石原 一彰
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      Katsuya Yamakawa, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
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      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII)
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    • Author(s)
      Takuya Mochizuki, Manabu Hatano, Kazuaki Ishihara
    • Organizer
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII)
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    • Author(s)
      佐竹 瞬、栗原 拓丸、西川 圭祐、望月 拓哉、波多野 学、石原 一彰、吉野 達彦、松永 茂樹
    • Organizer
      第7回 CSJ化学フェスタ2017
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    • Author(s)
      川上 太郎、岡本 遼、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第7回 CSJ化学フェスタ2017
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    • Author(s)
      山川 勝也、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
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  • [Presentation] Enantioselective Hydrocyanation of Ketones and α,β-Unsaturated N-Acylpyrroles Catalyzed by Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide2017

    • Author(s)
      Kazuaki Ishihara, Manabu Hatano, Katsuya Yamakawa,
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  • [Presentation] キラルリチウムビナフチルジスルホン酸塩触媒を用いるエナンチオ選択的Strecker型反応の開発2017

    • Author(s)
      西尾 幸祐、波多野 学、石原 一彰
    • Organizer
      第48回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
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      https://www.ishihara-lab.net/japanese/%E3%82%B9%E3%82%BF%E3%83%83%E3%83%95-%E3%83%A1%E3%83%B3%E3%83%90%E3%83%BC/%E5%87%86%E6%95%99%E6%8E%88-%E6%B3%A2%E5%A4%9A%E9%87%8E-%E5%AD%A6/

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      https://www.ishihara-lab.net/

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  • [Patent(Industrial Property Rights)] カルボン酸エステル合成用触媒、およびカルボン酸エステルの製造方法2020

    • Inventor(s)
      石原 一彰、波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人名古屋大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2020-037262
    • Filing Date
      2020
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    • Inventor(s)
      石原 一彰、波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人名古屋大学
    • Industrial Property Rights Type
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    • Industrial Property Number
      2020-036987
    • Filing Date
      2020
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] カルボン酸エステルの製造方法及び触媒2017

    • Inventor(s)
      石原 一彰、波多野 学
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人名古屋大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2017-150231
    • Filing Date
      2017
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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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