Preparation of Perfluorinated Transition-Metal Active Species via Insertion of Group 11 Transition-Metal Fluorides into Perfluorinated Organic Compounds

• Project/Area Number: 17H03057
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
• Allocation Type: Single-year Grants
• Section: 一般
• Research Field: Synthetic chemistry
• Research Institution: Osaka Prefecture University (2018-2019); Osaka University (2017)
• Principal Investigator: OHASHI Masato 大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (60397635)
• Project Period (FY): 2017-04-01 – 2020-03-31
• Project Status: Completed (Fiscal Year 2019)
• Budget Amount: ¥18,200,000 (Direct Cost: ¥14,000,000、Indirect Cost: ¥4,200,000); Fiscal Year 2019: ¥4,290,000 (Direct Cost: ¥3,300,000、Indirect Cost: ¥990,000); Fiscal Year 2018: ¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000); Fiscal Year 2017: ¥9,360,000 (Direct Cost: ¥7,200,000、Indirect Cost: ¥2,160,000)
• Keywords: フルオロメタル化 / パーフルオロアルキル化 / パーフルオロアルコキソ化 / 11族遷移金属 / 遷移金属錯体活性種

Outline of Final Research Achievements

We have established a rational preparation method for perfluorinated transition-metal complexes via the insertion of group 11 transition-metal fluorides into perfluorinated organic compounds. We have also developed catalytic transformations for the synthesis of perfluorinated organic compounds in which such a group 11 perfluorinated transition-metal complex was a key reaction intermediate.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

パーフルオロアルケンやパーフルオロ酸フルオリドに対する11族遷移金属フルオリドのフルオロメタル化を基盤とする遷移金属パーフルオロアルキル、および、パーフルオロアルコキシ活性種の発生法を確立するとともに、これらの活性種が有機ポリフルオロ化合物の調製に有用であることを実証した一連の成果の意義は大きい。また、本研究成果は、機能性材料・医農薬品の分野でますます需要が高まっている分子内に複数のフッ素を有する複雑な含フッ素有機化合物を簡便に調製する手法として実用化に繋がるものであり、その波及効果は大きい。

Research Products

• [Int'l Joint Research] Laboratoire de Chimie de Coordination(フランス)
• [Int'l Joint Research] The Barcelona Institute of Sci. and Tech(スペイン)
• [Journal Article] Enantioselective Synthesis of Polycyclic γ-Lactams with Multiple Chiral Carbon Centers via Ni(0)-Catalyzed Asymmetric Carbonylative Cycloadditions without Stirring (2020)
  • Author(s): Ashida Keita、Hoshimoto Yoichi、Tohnai Norimitsu、Scott David E.、Ohashi Masato、Imaizumi Hanae、Tsuchiya Yuichiro、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 142 Issue: 3 Pages: 1594-1602
  • DOI: 10.1021/jacs.9b12493
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Nickel‐Catalyzed Three‐Component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and Aldehydes with Silanes via Oxa‐Nickelacycles (2019)
  • Author(s): Hiroshi Shirataki, Takafumi Ono, Masato Ohashi, and Sensuke Ogoshi
  • Journal Title: Org. Lett. Volume: 21 Issue: 4 Pages: 851-856
  • DOI: 10.1021/acs.orglett.8b03674
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-catalyzed Three-component Coupling Reaction of Tetrafluoroethylene and Aldehydes with Silanes via Oxa-Nickelacycles (2019)
  • Author(s): Hiroshi Shirataki, Masato Ohashi, and Sensuke Ogoshi
  • Journal Title: Eur. J. Org. Chem. Volume: 9 Issue: 9 Pages: 1883-1887
  • DOI: 10.1002/ejoc.201801721
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Efficient Synthesis of Polycyclic γ-Lactams by Catalytic Carbonylation of Ene-Imines via Nickelacycle Intermediates (2017)
  • Author(s): Hoshimoto Yoichi、Ashida Keita、Sasaoka Yukari、Kumar Ravindra、Kamikawa Ken、Verdaguer Xavier、Riera Antoni、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 56 Issue: 28 Pages: 8206-8210
  • DOI: 10.1002/anie.201703187
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Two-step synthesis of chiral fused tricyclic scaffolds from phenols via desymmetrization on nickel (2017)
  • Author(s): Kumar Ravindra、Hoshimoto Yoichi、Tamai Eri、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Nature Communications Volume: 8 Issue: 1 Pages: 32-38
  • DOI: 10.1038/s41467-017-00068-8
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Nickel(0)-catalyzed Coupling Reactions of Carbonyls and Alkenes with Reducing Reagents Giving Six- and Seven-membered Benzocycloalkanols (2017)
  • Author(s): Hayashi Yukari、Hoshimoto Yoichi、Kumar Ravindra、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 46 Issue: 8 Pages: 1096-1098
  • DOI: 10.1246/cl.170394
  • NAID: 130005906982
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Phosphorylation of Isocyanates and Aldehydes Mediated by Multifunctional <i>N</i>-Phosphine Oxide-substituted Imidazolylidenes (2017)
  • Author(s): Hoshimoto Yoichi、Asada Takahiro、Hazra Sunit、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Chemistry Letters Volume: 46 Issue: 8 Pages: 1211-1213
  • DOI: 10.1246/cl.170475
  • NAID: 130005906964
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • Peer Reviewed / Open Access
• [Journal Article] Synthesis and Reactivity of Fluoroalkyl Copper Complexes by the Oxycupration of Tetrafluoroethylene (2017)
  • Author(s): Ohashi Masato、Adachi Takuya、Ishida Naoyoshi、Kikushima Kotaro、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 56 Issue: 39 Pages: 11911-11915
  • DOI: 10.1002/anie.201703923
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Copper-Catalyzed Regioselective Monodefluoroborylation of Polyfluoroalkenes en Route to Diverse Fluoroalkenes (2017)
  • Author(s): Sakaguchi Hironobu、Uetake Yuta、Ohashi Masato、Niwa Takashi、Ogoshi Sensuke、Hosoya Takamitsu
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 139 Issue: 36 Pages: 12855-12862
  • DOI: 10.1021/jacs.7b08343
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Transition-Metal-Free Catalytic Hydrodefluorination of Polyfluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution with a Hydrosilicate (2017)
  • Author(s): Kikushima Kotaro、Grellier Mary、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 56 Issue: 51 Pages: 16191-16196
  • DOI: 10.1002/anie.201708003
  • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
• [Journal Article] Fluorinated Vinylsilanes from the Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Fluoroalkene Feedstocks (2017)
  • Author(s): Sakaguchi Hironobu、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Angewandte Chemie International Edition Volume: 57 Issue: 1 Pages: 328-332
  • DOI: 10.1002/anie.201710866
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] Nickel-Catalyzed Formation of 1,3-Dienes via a Highly Selective Cross-Tetramerization of Tetrafluoroethylene, Styrenes, Alkynes, and Ethylene (2017)
  • Author(s): Kawashima Takuya、Ohashi Masato、Ogoshi Sensuke
  • Journal Title: Journal of the American Chemical Society Volume: 139 Issue: 49 Pages: 17795-17798
  • DOI: 10.1021/jacs.7b12007
  • Peer Reviewed
• [Journal Article] フッ素脱離を基盤とする有機フッ素化合物の分子変換 (2017)
  • Author(s): 大橋 理人
  • Journal Title: 化学と工業 Volume: 70 Pages: 690-690
  • Peer Reviewed
• [Presentation] 遷移金属活性種を用いた有機フッ素化合物合成の新展開 (2020)
  • Author(s): 大橋 理人
  • Organizer: 近畿化学協会有機金属部会2019年度第4回例会 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス（堺市、大阪府）
  • Invited
• [Presentation] α-ヨードアルキルトリフルオロボレート塩を用いたα-アシロキシアルキルジフルオロボランへの変換反応 (2020)
  • Author(s): 谷口 直哉、植田 光洋、道上 健一、大橋 理人
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会 1B4-37 東京理科大学野田キャンパス（野田市、千葉県）
• [Presentation] Group-Transfer反応によるα位にキサンテート部位を有したアルキルトリフルオロボレート塩の合成と応用 (2020)
  • Author(s): 加藤 優里、植田 光洋、道上 健一、大橋 理人
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会 1B4-38 東京理科大学野田キャンパス（野田市、千葉県）
• [Presentation] Development and Mechanistic Study of CsF-Catalyzed Pentafluoroethylation of Aromatic Acyl Fluorides Using Tetrafluoroethylene (2020)
  • Author(s): 石田 尚義、砂川デニゼ恵美、岩本 紘明、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会 3G3-37 東京理科大学野田キャンパス（野田市、千葉県）
• [Presentation] ヘテロ原子に隣接するテトラフルオロエチレン架橋構造を有する有機フッ素化合物の合成 (2020)
  • Author(s): 砂川デニゼ恵美、石田 尚義、岩本 紘明、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会 3H1-52 東京理科大学野田キャンパス（野田市、千葉県）
• [Presentation] 3配位Mn(0)錯体の合成と構造、及び、分子変換触媒前駆体への応用 (2020)
  • Author(s): 安井 望、道上 健一、植田 光洋、生越 專介、大橋 理人
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会 3H2-35 東京理科大学野田キャンパス（野田市、千葉県）
• [Presentation] テトラフルオロエチレンのトリフルオロビニル亜鉛試薬への直接変換反応および種々のトリフルオロビニル湯堂体の合成 (2020)
  • Author(s): 伊藤 秀樹、菊島 孝太郎、大橋 理人、嘉村 亮平、武田 逸平、岩本 紘明、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第100春季年会 3H8-43 東京理科大学野田キャンパス（野田市、千葉県）
• [Presentation] 遷移金属活性種を用いた含フッ素有機化合物合成の新展開 (2020)
  • Author(s): 大橋 理人
  • Organizer: 近畿化学協会有機金属部会2019年度第4回例会 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス（堺市、大阪府）
  • Invited
• [Presentation] 遷移金属フルオロアルキル錯体を鍵中間体とする四フッ化エチレンの分子変換反応の創製 (2019)
  • Author(s): 大橋 理人
  • Organizer: 第9回フッ素化学若手の会 あわら温泉清風荘（あわら市、福井県）
  • Invited
• [Presentation] Cu(I)-Catalyzed Pentafluoroethylation of Aryl Iodides Using Tetrafluoroethylene and CsF (2019)
  • Author(s): Naoyoshi Ishida, Kota Ando, Yu Hashimoto, Anna Shigaki, Kotaro Kikushima, Masato Ohashi, Sensuke Ogoshi
  • Organizer: the 27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress (27th ISHC 2019) ROHM Theatre (Kyoto, Japan)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 3配位Mn(0)錯体の合成とその構造 (2019)
  • Author(s): 安井 望、生越 專介、大橋 理人
  • Organizer: 第39回有機合成若手セミナー P-096 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス（堺市、大阪府）
• [Presentation] K2S2O8を用いた脂肪族カルボニル化合物の位置選択的C-Hアルケニル化反応 (2019)
  • Author(s): 上川 和也、植田 光洋、大橋 理人、柳 日馨
  • Organizer: 第39回有機合成若手セミナー P-113 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス（堺市、大阪府）
• [Presentation] 4,5位に含フッ素電子求引性基を有する bis-NHC の合成 (2019)
  • Author(s): 福留 皓大、安藤 康太、生越 專介、大橋 理人
  • Organizer: 第39回有機合成若手セミナー P-114 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス（堺市、大阪府）
• [Presentation] 3配位Mn(0)錯体の合成とその反応性 (2019)
  • Author(s): 安井 望、生越 專介、大橋 理人
  • Organizer: 錯体化学会第69回討論会 1PD-013 名古屋大学東山キャンパス（名古屋市、愛知県）
• [Presentation] コバルト触媒存在下、o-シアノアリールボロン酸の選択的水和を伴うアルキンのヒドロアリール化反応 (2019)
  • Author(s): 藤瀬 皐月、大橋 理人、植田 光洋
  • Organizer: 第66回有機金属化学討論会 P3-51 首都大学東京 南大沢キャンパス （八王子市・東京都）
• [Presentation] フッ化セシウムを触媒とする、芳香族酸フルオリドと四フッ化エチレンからペンタフルオロエチルケトンへの変換反応 (2019)
  • Author(s): 石田 尚義、砂川デニゼ恵美、山本 康博、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第124回触媒討論会 3C05 長崎大学文教キャンパス（長崎市、長崎）
• [Presentation] フラーレン誘導体を光駆動型分子触媒として用いた電子移動反応 (2019)
  • Author(s): 橋下 拓幸、植田 光洋、大橋理人
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ P2-037 タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] Ni(0)/NHC錯体に対するトリフルオロメチルアレーンの炭素－フッ素結合の酸化的付加反応 (2019)
  • Author(s): 井宮 弘人、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ P9-042 タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] ヘテロ原子を持つ銅錯体へのテトラフルオロエチレン挿入反応の検討 (2019)
  • Author(s): 砂川デニゼ恵美、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第9回CSJ化学フェスタ P9-050 タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] Ni(0)/NHC錯体を用いたトリフルオロメチルアレーンの炭素－フッ素結合切断 (2019)
  • Author(s): 井宮 弘人、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第42回フッ素化学討論会 1O02 神戸大学六甲キャンパス（神戸市、兵庫県）
• [Presentation] 4,5 位に含フッ素電子求引性基を有する2 座N-ヘテロ環状カルベンの合成と錯形成反応 (2019)
  • Author(s): 福留 皓大、安藤 康太、生越 專介、大橋 理人
  • Organizer: 第42回フッ素化学討論会 1O03 神戸大学六甲キャンパス（神戸市、兵庫県）
• [Presentation] Cu-N, Cu-S 結合を有する錯体へのテトラフルオロエチレン挿入反応に続くカップリング反応の検討 (2019)
  • Author(s): 砂川デニゼ恵美、石田 尚義、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第42回フッ素化学討論会 P31 神戸大学六甲キャンパス（神戸市、兵庫県）
• [Presentation] テトラフルオロエチレンを用いたCsF 触媒による芳香族酸フルオリドのペンタフルオロエチル化反応 (2019)
  • Author(s): 石田 尚義、砂川デニゼ恵美、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第42回フッ素化学討論会 P34 神戸大学六甲キャンパス（神戸市、兵庫県）
• [Presentation] 遷移金属フルオロアルキル錯体を鍵中間体とする四フッ化エチレンの分子変換反応の創製 (2019)
  • Author(s): 大橋 理人
  • Organizer: 第9回フッ素化学若手の会 招待講演 あわら温泉清風荘（あわら市、福井県）
  • Invited
• [Presentation] 3配位Mn(0)錯体の合成とその構造 (2019)
  • Author(s): 安井 望、生越 專介、大橋 理人
  • Organizer: 第39回有機合成若手セミナー P-113 大阪府立大学中百舌鳥キャンパス（堺市、大阪府）
• [Presentation] 4,5 位に含フッ素電子求引性基を有する2座N-ヘテロ環状カルベンの合成と錯形成反応 (2019)
  • Author(s): 福留 皓大、安藤 康太、生越 專介、大橋 理人
  • Organizer: 第42回フッ素化学討論会 1O03 神戸大学六甲キャンパス（神戸市、兵庫県）
• [Presentation] 遷移金属活性種を用いたパーフルオロ化合物の分子変換反応の創出 (2018)
  • Author(s): 大橋 理人
  • Organizer: 公益社団法人 新科学技術推進協会 先端科学・材料技術部会 高選択性反応分科会 講演会 （公社）新科学技術推進協会 会議室（東京）
  • Invited
• [Presentation] 4,5 位にフッ素置換基を有するN-ヘテロサイクリックカルベンの合成 (2018)
  • Author(s): 安藤 康太、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] ６員環アザニッケルエノラートを経由するシクロプロピルイミン類の変換反応 (2018)
  • Author(s): 植田 雄剛、玉置 喬士、星本 陽一、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] Ni(0)触媒を用いたエンインのポーソンカーン反応及び環化異性化反応 (2018)
  • Author(s): 西村 知華、大西 輝、星本 陽一、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] テトラフルオロエチレンを出発物質に用いる有用含フッ素化合物合成中間体への直截変換 (2018)
  • Author(s): 菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] パーフルオロアルコキシ銀錯体の合成とその反応性 (2018)
  • Author(s): 橋本 侑、大橋 理人、生越專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] テトラフルオロエチレン存在下、銅触媒を用いたヨウ化アリールのペンタフルオロエチル化反応 (2018)
  • Author(s): 石田 尚義、安藤 康太、橋本 侑、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] Ni(0)/NHC錯体を用いた炭素-フッ素結合切断反応 (2018)
  • Author(s): 井宮 弘人、Andrella Nicholas Orlando、星本 陽一、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] アザニッケラサイクルを経るテトラフルオロエチレンとイミンとヒドロシランとの三成分カップリング反応 (2018)
  • Author(s): 小野 貴史、白瀧 浩志、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] Ni(0)-catalyzed multi-component coupling reactions of tetrafluoroethylene with unsaturated compounds (2018)
  • Author(s): Takuya Kawashima、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: 日本化学会第98春季年会 日本大学船橋キャンパス（船橋市・千葉県）
• [Presentation] Copper-Catalyzed Defluorosilylation of Tetrafluoroethylene and Analogous Fluoroalkenes (2017)
  • Author(s): Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: The 12th International Conference of Heteroatom Chemistry (ICHAC-12)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Catalytic Pentafluoroethylation with Cu(I) Complex and Tetrafluoroethylene (2017)
  • Author(s): Naoyoshi Ishida、Kotaro Kikushima、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 19) International Convention Center (Jeju, Korea)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Ni(0)-Catalyzed Intramolecular [2+2+1] Cycloaddition of Ene-Imines with Carbon Monoxide Leading to Polycyclic γ-Lactams (2017)
  • Author(s): Keita Ashida、Yoichi Hoshimoto、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 19) International Convention Center (Jeju, Korea)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Ni(0)-Catalyzed Cross-Tetramerization Reaction of Tetrafluoroethylene, Ethylene, and Alkynes (2017)
  • Author(s): Takuya Kawashima、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 19) International Convention Center (Jeju, Korea)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Tetrafluoroethylene and Aldehydes with Silanes (2017)
  • Author(s): Hiroshi Shirataki、Kotaro Kikushima、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: The 19th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 19) International Convention Center (Jeju, Korea)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] 遷移金属フルオリドを用いた含フッ素官能基導入反応 (2017)
  • Author(s): 石田 尚義、橋本 侑、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第6回 JACI/GSCシンポジウム 東京国際フォーラム（東京）
• [Presentation] パーフルオロオレフィンへのラジカル付加を基盤とするフルオロアルキル化試薬の合成と反応性 (2017)
  • Author(s): 日下 栞、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越專介
  • Organizer: 日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム 大阪国際交流センター（大阪市・大阪府）
• [Presentation] 4,5 位にフッ素を有するN-ヘテロサイクリックカルベンの合成 (2017)
  • Author(s): 安藤 康太、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越專介
  • Organizer: 日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム 大阪国際交流センター（大阪市・大阪府）
• [Presentation] パーフルオロアルコキシ銀錯体の合成とその反応性 (2017)
  • Author(s): 橋本 侑、石田 尚義、大橋 理人、生越專介
  • Organizer: 日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム 大阪国際交流センター（大阪市・大阪府）
• [Presentation] ヒドロシリケートを触媒とするポリフルオロアレーンの脱フッ素水素化反応 (2017)
  • Author(s): 菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第7回フッ素化学若手の会 湯の花温泉 渓山閣（亀岡市・京都府）
• [Presentation] 酸化的環化反応を鍵段階とするTFEとエチレンとアルデヒドとの交差三量化反応 (2017)
  • Author(s): 白瀧 浩志、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第7回フッ素化学若手の会 湯の花温泉 渓山閣（亀岡市・京都府）
• [Presentation] Ni(0)触媒存在下、テトラフルオロエチレン、エチレンおよびアルキンの交差四量化反応 (2017)
  • Author(s): 河島 拓矢、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第7回フッ素化学若手の会 湯の花温泉 渓山閣（亀岡市・京都府）
• [Presentation] 0価ニッケル触媒を用いたエン-イミンと一酸化炭素との [2+2+1] 不斉環化付加反応 (2017)
  • Author(s): 芦田 慶太、David E. Scott、星本 陽一、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第64回有機金属化学討論会 東北大学川内キャンパス（仙台市・宮城県）
• [Presentation] テトラフルオロエチレンの銅―酸素結合への挿入を鍵とするフルオロアルキル銅錯体の合成とその反応性 (2017)
  • Author(s): 石田 尚義、足立 卓也、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第64回有機金属化学討論会 東北大学川内キャンパス（仙台市・宮城県）
• [Presentation] 熱刺激感応性カルベン-ホウ素付加体からのFrustrated Lewis Pair再生反応 (2017)
  • Author(s): 星本 陽一、木下 拓也、大保 政貴、大橋 理人、長谷川 淳也、生越 專介
  • Organizer: 第64回有機金属化学討論会 東北大学川内キャンパス（仙台市・宮城県）
• [Presentation] Ni(0)触媒存在下、テトラフルオロエチレンと不飽和化合物との高選択的炭素―炭素結合形成反応 (2017)
  • Author(s): 河島 拓矢、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第120回触媒討論会 愛媛大学城北キャンパス（松山市・愛媛県）
• [Presentation] Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application of Fluoroalkyl Copper Complexes via the Addition of Organocopper Species across Tetrafluoroethylene (2017)
  • Author(s): Masato Ohashi
  • Organizer: 錯体化学会第67回討論会 北海道大学札幌キャンパス（札幌市・北海道）
  • Invited
• [Presentation] パーフルオロアルコキシ銀錯体の合成とその反応性 (2017)
  • Author(s): 橋本 侑、石田 尚義、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 錯体化学会第67回討論会 北海道大学札幌キャンパス（札幌市・北海道）
• [Presentation] Ligand Controlled sp3-C-F/ sp3-C-O Bond Cleavage of α-Fluoro Esters with Ni(0)/NHC Complex (2017)
  • Author(s): Tinghui, Yu、Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: 錯体化学会第67回討論会 北海道大学札幌キャンパス（札幌市・北海道）
• [Presentation] 銅アセチリドのテトラフルオロエチレンへの付加反応 (2017)
  • Author(s): 小野 貴史、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] フッ化物イオン存在下、ポリフルオロアレーンとアリルシランとの反応 (2017)
  • Author(s): 植田 雄剛、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] テトラフルオロエチレンへの付加反応を経由する触媒的ペンタフルオロエチル化反応 (2017)
  • Author(s): 石田 尚義、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第7回CSJ化学フェスタ タワーホール船堀（東京）
• [Presentation] Ni(0)触媒を用いたイミンとアルケン、一酸化炭素との [2+2+1] 不斉環化付加反応による多環式γ-ラクタム合成 (2017)
  • Author(s): 芦田 慶太、David E. Scott、星本 陽一、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第47回複素環化学討論会 高知県立県民文化ホール（高知市・高知県）
• [Presentation] 4,5 位にフッ素を有するN-ヘテロサイクリックカルベンの合成と電子供与能の評価 (2017)
  • Author(s): 安藤 康太、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第47回複素環化学討論会 高知県立県民文化ホール（高知市・高知県）
• [Presentation] Copper-Catalyzed Defluorosilylation and Defluoroborylation of Fluoroalkenes (2017)
  • Author(s): Hironobu Sakaguchi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi
  • Organizer: The 7th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (JICCEOCA-7) (Lanzhou, China)
  • Int'l Joint Research
• [Presentation] Ni触媒を用いた、テトラフルオロエチレン、エチレンおよびアルキンの高選択的交差四量化反応 (2017)
  • Author(s): 河島 拓矢、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] ラジカル付加を鍵とするフルオロアルキル化試薬の合成と反応性 (2017)
  • Author(s): 日下 栞、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] CsF存在下、銅触媒と四フッ化エチレンを用いたヨードアレーン類のペンタフルオロエチル化反応 (2017)
  • Author(s): 石田 尚義、安藤 康太、橋本 侑、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] Ni/NHC錯体によるsp3炭素―フッ素/ sp3炭素―酸素結合の選択的切断 (2017)
  • Author(s): 阪口 博信、余 亭慧、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] ヒドロシリケート触媒の協奏的芳香族求核置換反応を経るポリフルオロアレーンの脱フッ素水素化反応 (2017)
  • Author(s): 菊嶌 孝太郎、Mary Grellier、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] 銅アセチリドを用いたテトラフルオロエチレンのカルボキュプレーション (2017)
  • Author(s): 小野 貴史、菊嶌 孝太郎、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] 銅触媒を用いた2,2-ジフルオロビニルアレーン類の位置選択的脱フッ素ホウ素化反応の開発 (2017)
  • Author(s): 丹羽 節、植竹 裕太、阪口 博信、大橋 理人、生越 專介、細谷 孝充
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] 四フッ化エチレンとビニルアレーンの酸化的環化を鍵過程とする含フッ素有機化合物への変換反応 (2017)
  • Author(s): 大橋 理人、上田 雄大、生越 專介
  • Organizer: 第40回フッ素化学討論会 とりぎん文化会館（鳥取市・鳥取県）
• [Presentation] ヒドロシリケートの芳香族求核置換反応を経る触媒的脱フッ素水素化反応 (2017)
  • Author(s): 菊嶌 孝太郎、Mary Grellier、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第10回有機触媒シンポジウム 東北大学青葉山北キャンパス（仙台市・宮城県）
• [Presentation] ヒドロシリケート触媒を用いるポリフルオロアレーンの脱フッ素水素化反応 (2017)
  • Author(s): 菊嶌 孝太郎、Mary Grellier、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第112回有機合成シンポジウム 早稲田大学国際会議場（東京）
• [Presentation] N-ホスフィンオキシドヘテロ環状カルベンとヘテロクムレンおよびアルデヒドの反応 (2017)
  • Author(s): 浅田 貴大、Hazra Sunit、星本 陽一、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第44回有機典型元素化学討論会 東京工業大学 大岡山キャンパス（東京）
• [Presentation] 窒素上にホスフィンオキシドを有するN-ヘテロ環状カルベンを用いたNi錯体の合成と反応性 (2017)
  • Author(s): 山内 泰宏、木下 拓也、星本 陽一、大橋 理人、生越 專介
  • Organizer: 第44回有機典型元素化学討論会 東京工業大学 大岡山キャンパス（東京）
• [Book] Transformation of Imines via Nickelacycles, in Nickel Catalysis in Organic Synthesis, Sensuke Ogoshi (Ed.) (2020)
  • Author(s): Masato Ohashi
  • Total Pages: 335
  • Publisher: Wiley-VCH
• [Remarks] 大橋研究室 Webサイト（大阪府立大学 大学院理学系研究科 分子科学専攻）
  • URL: http://www.c.s.osakafu-u.ac.jp/~ohashi/
• [Patent(Industrial Property Rights)] フッ素置換含窒素複素環化合物、及びその製造方法 (2018)
  • Inventor(s): 大橋 理人、生越 専介、足達 健二
  • Industrial Property Rights Holder: 大橋 理人、生越 専介、足達 健二
  • Industrial Property Rights Type: 特許
  • Industrial Property Number: 2018-038072
  • Filing Date: 2018