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Development of Structurally Ordered Polymers via Oxidative Cross-coupling Polymerization

Research Project

Project/Area Number 17H03063
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionUniversity of Tsukuba

Principal Investigator

Kanbara Takaki  筑波大学, 数理物質系, 教授 (90204809)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2021-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2020)
Budget Amount *help
¥17,810,000 (Direct Cost: ¥13,700,000、Indirect Cost: ¥4,110,000)
Fiscal Year 2020: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Fiscal Year 2019: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,380,000 (Direct Cost: ¥2,600,000、Indirect Cost: ¥780,000)
Fiscal Year 2017: ¥8,320,000 (Direct Cost: ¥6,400,000、Indirect Cost: ¥1,920,000)
Keywords高分子合成 / 有機金属化学 / クロスカップリング反応 / 高分子半導体 / 構造制御
Outline of Final Research Achievements

Polycondensation based on direct C-H/C-H cross coupling reaction between two kinds of aromatic monomers allows straightforward access to alternating π-conjugated polymers. While the synthetic protocol can get rid of prefunctionalization of starting monomers, it is necessary to control the selectivity of successive C-H metalation steps and suppress undesired homocoupling reactions. To conduct the polycondensation reaction efficiently, we focused on the Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of polyfluoroarenes with thiophene derivatives. The reaction produced the corresponding donor-acceptor π-conjugated polymers with minor homocoupling defects. The reaction also proceeded using O2 as the terminal oxidant, resulting in lower loading of oxidant. Therefore, the synthetic methodology provides a promising tool for the synthesis of π-conjugated polymers with good atom and step economy.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機薄膜太陽電池や有機EL素子などの有機電子光デバイスは、ウェアラブル端末開発やエネルギー問題解決の一翼を担うべく、精力的な研究開発が進められている。これらのデバイスを社会に普及させるためには、実用化を視野に入れた製造技術の検討が必要とされる。本研究の合成技術は合成工程数を減らすとともに、副生成物の低毒化や精製処理の軽減化が可能となることから、簡便で環境に優しい高分子半導体の合成技術として産業界並びに社会に大きく貢献しうる。

Report

(5 results)
  • 2020 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (53 results)

All 2021 2020 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 13 results,  Open Access: 2 results) Presentation (37 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 7 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Step-economical synthesis of conjugated polymer materials composed of three components: donor, acceptor, and π units2021

    • Author(s)
      Junpei Kuwabara and Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Macromol. Rapid Commun.

      Volume: 42 Issue: 9 Pages: 2000493-2000493

    • DOI

      10.1002/marc.202000493

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    • Author(s)
      Ryota Sato, Takaki Kanbara, and Junpei Kuwabara
    • Journal Title

      Dalton Trans.

      Volume: 49 Issue: 36 Pages: 12814-12819

    • DOI

      10.1039/d0dt02744h

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    • Author(s)
      Xi Chen, Akito Ichige, Junhui Chen, Iori Fukushima, Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 207 Pages: 122927-122927

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2020.122927

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  • [Journal Article] Synthesis of an Air-Stable Pd(0) Catalyst Bearing Donor and Acceptor Phosphine Ligands2020

    • Author(s)
      Ryota Sato, Takaki Kanbara, and Junpei Kuwabara
    • Journal Title

      Organometallics

      Volume: 39 Issue: 2 Pages: 235-238

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.9b00646

    • NAID

      120007132679

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    • Author(s)
      Yuto Shimoyama, Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • Journal Title

      ACS Catal.

      Volume: 10 Issue: 5 Pages: 3390-3397

    • DOI

      10.1021/acscatal.9b05326

    • NAID

      120007127594

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    • Author(s)
      Junpei Kuwabara, Wataru Tsuchida, Shuyang Guo, Ziwei Hu, Takeshi Yasuda, and Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Polym. Chem.

      Volume: 10 Issue: 18 Pages: 2298-2304

    • DOI

      10.1039/c9py00232d

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    • Author(s)
      Chie Tanaka, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Synth. Met.

      Volume: 254 Pages: 180-183

    • DOI

      10.1016/j.synthmet.2019.06.014

    • NAID

      120007127858

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    • Author(s)
      Takeshi Yasuda, Hideaki Aoki, Junpei Kuwabara, and Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Journal of Photopolymer Science and Technology

      Volume: 31 Issue: 3 Pages: 323-327

    • DOI

      10.2494/photopolymer.31.323

    • NAID

      130007481498

    • ISSN
      0914-9244, 1349-6336
    • Year and Date
      2018-06-25
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    • Author(s)
      Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, and Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Macromol. Rapid Commun.

      Volume: 39 Issue: 18 Pages: 1800414-1800414

    • DOI

      10.1002/marc.201800414

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    • Author(s)
      Akito Ichige, Hitoshi Saito, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, Jun-Chul Choi, and Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 51 Issue: 17 Pages: 6782-6788

    • DOI

      10.1021/acs.macromol.8b01289

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    • Author(s)
      Alanna Faradhiyani, Qiao Zhang, Keisuke Maruyama, Junpei Kuwabara, Takeshi Yasuda, and Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Mater. Chem. Front.

      Volume: 2 Issue: 7 Pages: 1306-1309

    • DOI

      10.1039/c7qm00584a

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  • [Journal Article] Facile Synthesis of π-Conjugated Polymers via Direct Arylation Polycondensation2018

    • Author(s)
      Junpei Kuwabara, Takaki Kanbara
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jpn.,

      Volume: 92 Issue: 1 Pages: 152-161

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180249

    • NAID

      130007578609

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  • [Journal Article] Synthesis of Conjugated Polymers Containing Octafluorobiphenylene Unit via Pd-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction2017

    • Author(s)
      Aoki Hideaki、Saito Hitoshi、Shimoyama Yuto、Kuwabara Junpei、Yasuda Takeshi、Kanbara Takaki
    • Journal Title

      ACS Macro Lett.

      Volume: 7 Issue: 1 Pages: 90-94

    • DOI

      10.1021/acsmacrolett.7b00887

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      田中 智恵、青木 英晃、齋藤 仁志、桑原 純平、神原 貴樹
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      桑原 純平,神原貴樹 外
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      13
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      9784781314211
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      http://www.tsukuba.ac.jp/attention-research/p201801051400.html

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      神原貴樹,桑原純平,市毛明斗
    • Industrial Property Rights Holder
      神原貴樹,桑原純平,市毛明斗
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2018-148883
    • Filing Date
      2018
    • Related Report
      2018 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2022-01-27  

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