Efficient synthesis of biologically active natural product by means of Ugi reaction
Project/Area Number |
17H03973
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Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (B)
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Allocation Type | Single-year Grants |
Section | 一般 |
Research Field |
Chemical pharmacy
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Research Institution | University of Shizuoka |
Principal Investigator |
Kan Toshiyuki 静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)
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Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
稲井 誠 静岡県立大学, 薬学部, 講師 (20621626)
江木 正浩 静岡県立大学, 食品栄養科学部, 教授 (80363901)
浅川 倫宏 東海大学, 創造科学技術研究機構, 准教授 (80571257)
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Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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Project Status |
Completed (Fiscal Year 2019)
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Budget Amount *help |
¥18,070,000 (Direct Cost: ¥13,900,000、Indirect Cost: ¥4,170,000)
Fiscal Year 2019: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2018: ¥6,110,000 (Direct Cost: ¥4,700,000、Indirect Cost: ¥1,410,000)
Fiscal Year 2017: ¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
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Keywords | C-H挿入反応 / ソホラフラバノン H / Rh触媒 / ジヒドロベンゾフラン環 / フラバノン環 / CD / 計算化学 / C–H挿入反応 / ヘジオトール A / エクチナサイジン 743 / Nsナイトレン / CH挿入反応 / リバースモード / ロジウムカルベノイド / キノンメチド中間体 / Et-743 / 2,3-ビアリールジヒジヒドロベンゾフラン骨格 / 不斉 CH 挿入反応 / ビアリールジアゾメタン / フラボノイド合成 / アセトフェノン / カルコン / プレニル基 / C-H挿入 / ヘジオトールA / エクチナサイジン743 / Nsアミド |
Outline of Final Research Achievements |
C-H insertion reaction has been a powerful methodology since it provides the dihydrobenzofuran derivatives by a simple experimental procedure under the catalytic amount of asymmetric Rhodium reagent. This transformation can easily be scaled up to the level of hundreds of grams. Furthermore, there was no requirement for an electrophilic functional group for the carbon-carbon bond formation. Thus, the introduction of our C-H insertion reaction considerably streamlined the synthetic strategy. In this research, the total synthesis of a stereo-controlled total synthesis of sophoraflavanone H, which possessed the antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant Enterococcus faecium (VREF) has been accomplished using Rh-catalyzed asymmetric C-H insertion reaction.
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Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
C-H挿入反応は、結合形成の際に求電子側に脱離基やカルボニル基などの官能基を必要とせず合成経路を簡便化でき、医薬品のリー ドとして期待される天然物の合成手法として大変有用である. ハイブリッド型ポリフェノールであるソホラフラバノンHは、多剤耐性菌に対する抗菌作用が報告されており、本研究にて見出した不斉C-H挿入反応を用いて効率的に供給する方法を確立した。さらに絶対配置の決定に関して、合成と計算化学を組み合わせることで、困難な複合型天然物の構造確定に強力な手段となることも見出した。
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Report
(4 results)
Research Products
(148 results)
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[Journal Article] Pactamycin and Its Derivatives: Improved Synthesis Route2020
Author(s)
Kohki Ohmi, Yusuke Miura, Yuta Nakao, Atsumi Goto, Satoshi Yoshimura, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Tomohiro Asakawa, Fumihiko Yoshimura, Mitsuru Kondo, Toshiyuki Kan
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Journal Title
European Journal of Organic Chemistry
Volume: 2020
Issue: 4
Pages: 488-491
DOI
Related Report
Peer Reviewed
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[Journal Article] Concise Synthesis of TAN1251C2019
Author(s)
Nagasaka Y, Asakawa T, Shintaku S, Masuda A, Matsumura K, Inai M, Ishikawa Y, Egi M, Hamashima Y, Kan T.
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Journal Title
HETEROCYCLES
Volume: 99
Issue: 2
Pages: 1095-1116
DOI
Related Report
Peer Reviewed
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[Journal Article] Binding of Catechins to Staphylococcal Enterotoxin A2018
Author(s)
2.Shimamura, Y., Utsumi, M., Hirai, C., Nakano, S., Ito, S., Tsuji, A., Ishii, T., Hosoya, T., Kan, T., Ohashi, N., Masuda. S
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Journal Title
Molecules
Volume: 23(5)
Issue: 5
Pages: 1125-1125
DOI
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Peer Reviewed / Open Access
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[Presentation] イネにおけるプリン代謝酵素の機能及びフェアリー化合物の生合成に関する研究2019
Author(s)
竹村太秀, 古田島美颯, 崔宰熏, 大西利幸, 徳山真治, 近藤満,平井浩文, 大内仁志, 稲井誠, 浅川 倫宏, 菅敏幸, 河岸洋和
Organizer
新規素材探索研究会 第18回セミナー
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[Presentation] コムラサキシメジにおけるフェアリー化合物の生合成研究2019
Author(s)
古田島美颯, 伊藤彰将, 竹村太秀, 崔宰熏, 道羅英夫, 鈴木智大, 徳山真治, 平井浩文, 浅川倫宏, 大内仁志, 稲井誠, 菅敏幸, 河岸洋和
Organizer
新規素材探索研究会 第18回セミナー
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[Presentation] Synthetic Study of Fairy Chemicals2019
Author(s)
Hitoshi Ouchi, Takuya Namiki, Tomohiro Asakawa, Makoto Inai, Fumihiko Yoshimura, Jae-Hoon Choi, Hirokazu Kawagishi, Toshiyuki Kan
Organizer
27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
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[Presentation] Synthetic study of silybins2019
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