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Efficient synthesis of biologically active natural product by means of Ugi reaction

Research Project

Project/Area Number 17H03973
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionUniversity of Shizuoka

Principal Investigator

Kan Toshiyuki  静岡県立大学, 薬学部, 教授 (10221904)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 稲井 誠  静岡県立大学, 薬学部, 講師 (20621626)
江木 正浩  静岡県立大学, 食品栄養科学部, 教授 (80363901)
浅川 倫宏  東海大学, 創造科学技術研究機構, 准教授 (80571257)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥18,070,000 (Direct Cost: ¥13,900,000、Indirect Cost: ¥4,170,000)
Fiscal Year 2019: ¥5,200,000 (Direct Cost: ¥4,000,000、Indirect Cost: ¥1,200,000)
Fiscal Year 2018: ¥6,110,000 (Direct Cost: ¥4,700,000、Indirect Cost: ¥1,410,000)
Fiscal Year 2017: ¥6,760,000 (Direct Cost: ¥5,200,000、Indirect Cost: ¥1,560,000)
KeywordsC-H挿入反応 / ソホラフラバノン H / Rh触媒 / ジヒドロベンゾフラン環 / フラバノン環 / CD / 計算化学 / C–H挿入反応 / ヘジオトール A / エクチナサイジン 743 / Nsナイトレン / CH挿入反応 / リバースモード / ロジウムカルベノイド / キノンメチド中間体 / Et-743 / 2,3-ビアリールジヒジヒドロベンゾフラン骨格 / 不斉 CH 挿入反応 / ビアリールジアゾメタン / フラボノイド合成 / アセトフェノン / カルコン / プレニル基 / C-H挿入 / ヘジオトールA / エクチナサイジン743 / Nsアミド
Outline of Final Research Achievements

C-H insertion reaction has been a powerful methodology since it provides the dihydrobenzofuran derivatives by a simple experimental procedure under the catalytic amount of asymmetric Rhodium reagent. This transformation can easily be scaled up to the level of hundreds of grams. Furthermore, there was no requirement for an electrophilic functional group for the carbon-carbon bond formation. Thus, the introduction of our C-H insertion reaction considerably streamlined the synthetic strategy.
In this research, the total synthesis of a stereo-controlled total synthesis of sophoraflavanone H, which possessed the antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant Enterococcus faecium (VREF) has been accomplished using Rh-catalyzed asymmetric C-H insertion reaction.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

C-H挿入反応は、結合形成の際に求電子側に脱離基やカルボニル基などの官能基を必要とせず合成経路を簡便化でき、医薬品のリー ドとして期待される天然物の合成手法として大変有用である.
ハイブリッド型ポリフェノールであるソホラフラバノンHは、多剤耐性菌に対する抗菌作用が報告されており、本研究にて見出した不斉C-H挿入反応を用いて効率的に供給する方法を確立した。さらに絶対配置の決定に関して、合成と計算化学を組み合わせることで、困難な複合型天然物の構造確定に強力な手段となることも見出した。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (148 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (22 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Peer Reviewed: 22 results,  Open Access: 3 results,  Acknowledgement Compliant: 1 results) Presentation (125 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 11 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Pactamycin and Its Derivatives: Improved Synthesis Route2020

    • Author(s)
      Kohki Ohmi, Yusuke Miura, Yuta Nakao, Atsumi Goto, Satoshi Yoshimura, Hitoshi Ouchi, Makoto Inai, Tomohiro Asakawa, Fumihiko Yoshimura, Mitsuru Kondo, Toshiyuki Kan
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2020 Issue: 4 Pages: 488-491

    • DOI

      10.1002/ejoc.201901747

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      Hattori Tadashi、Tagawa Hiroki、Inai Makoto、Kan Toshiyuki、Kimura Shin-ichiro、Itai Shigeru、Mitragotri Samir、Iwao Yasunori
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 9 Issue: 1 Pages: 20191-20191

    • DOI

      10.1038/s41598-019-56731-1

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    • Author(s)
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    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Issue: 21 Pages: 14227-14240

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b01965

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    • Author(s)
      Choi Jae-Hoon、Matsuzaki Nobuo、Wu Jing、Kotajima Mihaya、Hirai Hirofumi、Kondo Mitsuru、Asakawa Tomohiro、Inai Makoto、Ouchi Hitoshi、Kan Toshiyuki、Kawagishi Hirokazu
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 21 Issue: 19 Pages: 7841-7845

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b02833

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      Takemura Hirohide、Choi Jae-Hoon、Matsuzaki Nobuo、Taniguchi Yuki、Wu Jing、Hirai Hirofumi、Motohashi Reiko、Asakawa Tomohiro、Ikeuchi Kazutada、Inai Makoto、Kan Toshiyuki、Kawagishi Hirokazu
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 9 Issue: 1 Pages: 9899-9899

    • DOI

      10.1038/s41598-019-46312-7

    • NAID

      120006733893

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    • Author(s)
      Nobuhiro Obara, Takeshi Watanabe, Tomohiro Asakawa, Toshiyuki Kan, Takao Tanaka
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 51 Issue: 10 Pages: 2198-2206

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611734

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      Asakawa Tomohiro、Sagara Hiroto、Kanakogi Masaki、Hiza Aiki、Tsukaguchi Yuta、Ogawa Takahiro、Nakayama Miho、Ouchi Hitoshi、Inai Makoto、Kan Toshiyuki
    • Journal Title

      Organic Process Research & Development

      Volume: 23 Issue: 4 Pages: 595-602

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.9b00091

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      Nagasaka Y, Asakawa T, Shintaku S, Masuda A, Matsumura K, Inai M, Ishikawa Y, Egi M, Hamashima Y, Kan T.
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 99 Issue: 2 Pages: 1095-1116

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)78

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      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 18 Pages: 5684-5687

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02407

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      Obara Nobuhiro、Watanabe Takeshi、Asakawa Tomohiro、Kan Toshiyuki、Tanaka Takao
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      Synlett

      Volume: 29 Issue: 12 Pages: 1639-1643

    • DOI

      10.1055/s-0037-1610026

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      Ouchi Hitoshi、Asakawa Tomohiro、Ikeuchi Kazutada、Inai Makoto、Choi Jae-Hoon、Kawagishi Hirokazu、Kan Toshiyuki
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      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 39 Pages: 3516-3518

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.07.048

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      2.Shimamura, Y., Utsumi, M., Hirai, C., Nakano, S., Ito, S., Tsuji, A., Ishii, T., Hosoya, T., Kan, T., Ohashi, N., Masuda. S
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 23(5) Issue: 5 Pages: 1125-1125

    • DOI

      10.3390/molecules23051125

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      Sagara Hiroto、Kanakogi Masaki、Tara Yuki、Ouchi Hitoshi、Kimura Junko、Kaneko Yukiko、Inai Makoto、Asakawa Tomohiro、Ishikawa Tomohisa、Kan Toshiyuki
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 19 Pages: 1816-1818

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.03.064

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      Inai Makoto、Asakawa Tomohiro、Kan Toshiyuki
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      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 14 Pages: 1343-1347

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      10.1016/j.tetlet.2018.02.059

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      Suzuki Nanao、Takamuku Yuuki、Asakawa Tomohiro、Inai Makoto、Hino Tomoya、Iwata So、Kan Toshiyuki、Murata Takeshi
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      Analytical Biochemistry

      Volume: 548 Pages: 7-14

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      YOSHIOKA Naoki、OUCHI Hitoshi、KAN Toshiyuki、YOSHIDA Masashi、NOMURA Motoyuki
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      Food Hygiene and Safety Science (Shokuhin Eiseigaku Zasshi)

      Volume: 58 Issue: 5 Pages: 241-245

    • DOI

      10.3358/shokueishi.58.241

    • NAID

      130006183110

    • ISSN
      0015-6426, 1882-1006
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      Nagasaka Y, Shintaku S, Matsumura K, Masuda A, Asakawa T, Inai M, Egi M, Hamashima Y, Ishikawa Y, Kan T.
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      Organic Letters

      Volume: 19 Issue: 14 Pages: 3839-3842

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01718

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      Obara Nobuhiro、Watanabe Takeshi、Asakawa Tomohiro、Kan Toshiyuki、Tanaka Takao
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      Synlett

      Volume: 28 Issue: 10 Pages: 1183-1186

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588954

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      Goto Atsumi、Yoshimura Satoshi、Nakao Yuta、Inai Makoto、Asakawa Tomohiro、Egi Masahiro、Hamashima Yoshitaka、Kondo Mitsuru、Kan Toshiyuki
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      Org. Lett.

      Volume: 19 Issue: 13 Pages: 3358-3361

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b01257

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      Matsumaru Takanori、Inai Makoto、Ishigami Kana、Iwamatsu Toshiki、Maita Hiroshi、Otsuguro Satoko、Nomura Takao、Matsuda Akira、Ichikawa Satoshi、Sakaitani Masahiro、Shuto Satoshi、Maenaka Katsumi、Kan Toshiyuki
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett.

      Volume: 27 Issue: 10 Pages: 2144-2147

    • DOI

      10.1016/j.bmcl.2017.03.055

    • NAID

      120006628669

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      Miki Takii, Yukiko K. Kaneko, Kiriko Akiyama, Yuki Aoyagi, Yuki Tara, Tomohiro Asakawa, Makoto Inai, Toshiyuki Kan, Kiyomitsu Nemoto, Tomohisa Ishikawa
    • Journal Title

      Journal of Functional Foods

      Volume: 30 Pages: 8-15

    • DOI

      10.1016/j.jff.2016.12.037

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      Kan T.、Asakawa T.、Inai M.
    • Journal Title

      CABI

      Volume: 6 Pages: 42-51

    • DOI

      10.1079/9781786392398.0042

    • ISBN
      9781786392398, 9781786392404
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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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