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生物活性小分子の構造活性相関研究迅速化を指向した新規誘導体化試薬の開発

Research Project

Project/Area Number 17J02575
Research Category

Grant-in-Aid for JSPS Fellows

Allocation TypeSingle-year Grants
Section国内
Research Field Chemical biology
Research InstitutionTohoku University

Principal Investigator

岡村 俊孝  東北大学, 薬学研究科, 特別研究員(DC1)

Project Period (FY) 2017-04-26 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥2,500,000 (Direct Cost: ¥2,500,000)
Fiscal Year 2019: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2018: ¥800,000 (Direct Cost: ¥800,000)
Fiscal Year 2017: ¥900,000 (Direct Cost: ¥900,000)
Keywords構造活性相関研究 / プロパルギル化 / ニコラス反応 / クリック反応 / アルキン / コバルト
Outline of Annual Research Achievements

本研究は、生物活性分子に対して短工程かつ網羅的に官能基化を行うことで、構造活性相関研究の迅速化を目指すものである。
今年度は,(1)独自に見出したジフルオロプロパルギルブロミドジコバルト錯体を利用した様々な含フッ素化合物合成の検討と,(2)芳香族複素環式化合物に対する、新たなジフルオロプロパルギル化の試薬と条件開発を行った。
(1)これまで見出したアルコールのエーテル化及びケトンのエノールエーテル化により得られたジフルオロプロパルギルエーテルを用いることで,様々なフルオロアルキルエーテル合成に成功した.合成したフルオロアルキルエーテルは,いずれも既存の手法では合成困難な化合物であり,開発した手法の有用性を示すことに成功した,さらに本手法は,生物活性分子誘導体に対しても適用可能であり,構造活性相関研究において有用なアプローチであることを示すことに成功した.
(2)昨年度は,ジフルオロプロパルギルブロミドを用いることで,芳香族複素環式化合物であるカフェインに対して低収率ながらジフルオロプロパルギル化を行うことに成功した.本年度は,試薬の反応性向上を指向しジフルオロプロパルギルヨージドを利用することで,カフェインに対するジフルオロプロパルギル化の収率改善に成功した.本結果は,ジフルオロプロパルギルラジカルを発生させ,それを芳香族複素環式化合物に利用した初の例であり,さらに昨年度開発した手法と合わせることで,多様な位置での迅速なプロパルギル化を実現する手法である.

Research Progress Status

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

Report

(3 results)
  • 2019 Annual Research Report
  • 2018 Annual Research Report
  • 2017 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (10 results) (of which Int'l Joint Research: 3 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Highly Chemoselective gem-Difluoropropargylation of Aliphatic Alcohols2019

    • Author(s)
      岡村俊孝、江越脩祐、どど孝介、袖岡幹子、岩渕好治、叶直樹
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 25 Issue: 70 Pages: 16002-16006

    • DOI

      10.1002/chem.201904366

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A mild two-step propargylation of aromatic bioactive small molecules2017

    • Author(s)
      Naoki Kanoh, Toshitaka Okamura, Takahiro Suzuki, Yoshiharu Iwabuchi
    • Journal Title

      Organic and Biomolecular Chemistry

      Volume: 15 Issue: 34 Pages: 7190-7195

    • DOI

      10.1039/c7ob01587a

    • Related Report
      2017 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジフルオロプロパルギルエーテルを利用した新規フッ素化合物の創製2020

    • Author(s)
      岡村俊孝、岩渕好治、叶直樹
    • Organizer
      日本薬学会第140年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ジフルオロプロパルギルブロミドを利用した新規ニコラス型分子変換反応の開発と応用2019

    • Author(s)
      岡村俊孝、岩渕好治、叶直樹
    • Organizer
      第17回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ジフルオロプロパルギルブロミドを利用した新規ニコラス型分子変換反応の開発と応用2019

    • Author(s)
      岡村俊孝、岩渕好治、叶直樹
    • Organizer
      第30回仙台万有シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Novel Difluoropropargylation of Alcohols and Ketones with Difluoropropargyl Dicobalt Complexes: Access to Various Cyclic a-Fluoroethers2019

    • Author(s)
      Toshitaka Okamura, Yoshiharu Iwabuchi, Naoki Kanoh
    • Organizer
      27th International Society of Heterocyclic Chemistry Congress
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ニコラス型反応を用いた新規a-フルオロエーテル合成法の開発2019

    • Author(s)
      岡村俊孝、岩渕好治、叶直樹
    • Organizer
      第63回日本薬学会関東支部大会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 芳香族生物活性分子に対する触媒的ニコラス反応の開発2018

    • Author(s)
      岡村俊孝、藤木翔吾、岩渕好治、叶直樹
    • Organizer
      第35回有機合成化学セミナー
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] A Mild 2-step Propargylation of Aromatic Bioactive Molecules2018

    • Author(s)
      Toshitaka Okamura, Shogo Fujiki, Yoshiharu Iwabuchi, Naoki Kanoh
    • Organizer
      The 8th Junior International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] A Mild 2-step Propargylation of Aromatic Bioactive Molecules2018

    • Author(s)
      Toshitaka Okamura, Shogo Fujiki, Yoshiharu Iwabuchi, Naoki Kanoh
    • Organizer
      The Third A3 Roundtable Meeting on Chemical Probe Research Hub
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規ジフルオロプロパルギルエノールエーテル形成法の開発と応用2018

    • Author(s)
      岡村俊孝、岩渕好治、叶 直樹
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 作用機序解析への応用を指向した生物活性分子の新規ジフルオロプロパルギル化法の開発2018

    • Author(s)
      岡村俊孝
    • Organizer
      日本薬学会第138回年会
    • Related Report
      2017 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 錯体化合物、炭素炭素三重結合を有する化合物の製造方法、当該方法の中間体の製造方法及びこれらの方法に用いるキット2018

    • Inventor(s)
      叶 直樹、藤木翔吾、岡村 俊孝、岩渕 好治
    • Industrial Property Rights Holder
      叶 直樹、藤木翔吾、岡村 俊孝、岩渕 好治
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2018
    • Related Report
      2017 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-05-25   Modified: 2024-03-26  

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