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Evolving Fluorophores into Circularly Polarized Luminophores

Research Project

Project/Area Number 17K05786
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

Takaishi Kazuto  岡山大学, 自然科学研究科, 講師 (70513430)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywordsビナフチル / 軸性キラリティー / 円偏光発光 / エキシマー / キロプティカル特性 / キラリティー
Outline of Final Research Achievements

We developed naphthalene oligomer-based dyes showing circularly polarized luminescence (CPL). Methylenedioxy-bridged naphthalene octamers and peri-xanthenoxanthenes displayed intense CPL. Naphthalene tetramers possessing six fluorophores displayed excimer-CPL. Pyrenes sandwiched by binaphthyls exhibited solvent-dependent inversion of the sign of CPL. A binaphthyl-bipyridyl cyclic dyad exhibited ON/OFF properties in CPL by protonation/deprotonation. The systematic study allowed us to find an empirical rule called the excimer chirality rule: right- and left-handed excimers exhibit (+)- and (-)-CPL, respectively. These dyes, methods, and rules will contribute greatly to the further development and application of CPL dyes.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

CPL 色素は広義の光エレクトロニクス分野において応用が期待されているが、所望の性質を示す色素および分子設計に役立つ情報は限られている。特に重要な「立体構造と CPL の相関」は十分に明らかにされていない。円偏光二色性については多くの情報があり、また、計算機の性能向上と相俟って理論計算と実測結果の融合がはかられている。最近では赤外円偏光円二色性が利用されることも増えている。CPL 色素についても、立体構造に立脚した理論と実験の融合が求められているように思う。CPL 色素の実用化研究へ移行するためには、汎用性に優れた CPL 色素の開発法および分子設計指針が不可欠である。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (36 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 4 results)

  • [Journal Article] Solvent-Induced Sign Inversion of Circularly Polarized Luminescence: Control of Excimer Chirality by Hydrogen Bonding2020

    • Author(s)
      Kazuto Takaishi, Kazuhiro Iwachido, Tadashi Ema
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 142 Issue: 4 Pages: 1774-1779

    • DOI

      10.1021/jacs.9b13184

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  • [Journal Article] Evolving fluorophores into circularly polarized luminophores with a chiral naphthalene tetramer: Proposal of excimer chirality rule for circularly polarized luminescence2019

    • Author(s)
      Kazuto Takaishi, Kazuhiro Iwachido, Ryosuke Takehana, Masanobu Uchiyama, Tadashi Ema
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 15 Pages: 6185-6290

    • DOI

      10.1021/jacs.9b02582

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  • [Journal Article] Axially chiral peri-xanthenoxanthenes as a circularly polarized luminophore2019

    • Author(s)
      Kazuto Takaishi, Sakiko Hinoide, Tomoki Matsumoto, Tadashi Ema
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 141 Issue: 30 Pages: 11852-11857

    • DOI

      10.1021/jacs.9b06240

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      Kazuto Takaishi, Makoto Yasui, Tadashi Ema.
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Issue: 16 Pages: 5334-5338

    • DOI

      10.1021/jacs.8b01860

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      Kazuto Takaishi, Ryosuke Takehana,Tadashi Ema
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 54 Issue: 12 Pages: 1449-1452

    • DOI

      10.1039/c7cc09187g

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    • Author(s)
      Kazuto Takaishi, Takahiro Yamamoto, Sakiko Hinoide, Tadashi Ema
    • Journal Title

      Chemistry A European Journal

      Volume: 23 Issue: 39 Pages: 9249-9252

    • DOI

      10.1002/chem.201702143

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  • [Presentation] Evolving Fluorophores into Circularly Polarized Luminophores with a Chiral Naphthalene Tetramer2019

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      Kazuto Takaishi
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      高石和人,樋出早紀子,竹花諒介,安居 誠,山本崇博,前田千尋,依馬 正
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  • [Presentation] 濃度依存的なエキシマー円偏光発光性を示す有機色素の合成と評価2018

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  • [Presentation] 発光団螺旋配列体の合成と円偏光発光特性の評価2018

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      日本化学会中国四国支部大会
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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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