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Development of Direct Conversion Reactions of Carbon-hydrogen Bond for Functional Molecule Syntheses

Research Project

Project/Area Number 17K05855
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

Hata Takeshi  東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywords炭素-水素結合 / 遷移金属触媒 / 機能性分子 / ヘテロ環 / ヘテロπ共役分子 / パラジウム / ロジウム / ナイトレン / C-H結合活性化 / テトラゾール / アリールアジド / グリニャール反応剤 / ニトロ化合物 / 鉄 / ベンゾイミダゾール / ベンゾオキサアゼピン / 含酸素ヘテロ環 / 含窒素ヘテロ環
Outline of Final Research Achievements

This research representative developed direct conversion reactions of C-H bond by using various transition metal catalysts and applicated to efficient synthetic methods of functional materials. Specifically, the following items were carried out. (1) Facile preparation of tetrazole-containing π-conjugated compounds by using nucleophilic double addition of tetrazole derivatives and Pd-catalyzed C-H bond double activation, and their fluorescence behaviors, (2) Conjugation elongation using polycyclic benzimidazoles synthesized from nitroarenes and aryl Grignard reagents, (3) Rh-catalyzed cyclization of 1-[o-(bromoethynyl)phenyl]alkyl methyl ethers with retention of their optical activity, (4) Preparation of 2,3-dihaloindoles from a Rh catalyst and o-(2,2-dihalovinyl)aryl azides.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

1) 機能性分子に適用できるヘテロ環化合物を,ハロアセチレンやニトロ化合物などの入手容易かつ安価な原料を用いるだけでなく,合成工程数をC-H結合活性化反応により一挙に短縮化して合成できるため,コスト低減と環境負荷低減の両分野を相乗的に満たすことができる.
2) 有機合成分野の重要なトピックスの1つである不斉C-H結合活性化反応を達成し,今後の触媒的不斉反応の開発に有用な知見を与えるのみならず,持続可能社会に必要不可欠な技術として発展することができる.

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (31 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (27 results) (of which Invited: 2 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Preparation of Tetrazole-fused π-Conjugated Molecules and Their Fluorescence Behavior2019

    • Author(s)
      Takeshi Hata, Yoshiki Hayashi, Yuki Hasegawa, Masaaki Iwai, Ayumi Ishii, Miki Hasegawa, Masayuki Shigeta, and Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Pages: 662-665

    • NAID

      130007674901

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    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 12 Pages: 815-819

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.01.012

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    • Author(s)
      Goshi Sugano, Kojiro Kawada, Masayuki Shigeta, Takeshi Hata, and Hirokazu Urabe
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 13 Pages: 885-890

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.12.043

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    • Author(s)
      Takeshi Hata
    • Total Pages
      26
    • Publisher
      Wiley-VCH
    • ISBN
      9783527345885
    • Related Report
      2018 Research-status Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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