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Convergent Synthesis of Marine Natural Products by Using Intramolecular Allylation as a Key Step

Research Project

Project/Area Number 17K05863
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionOkayama University

Principal Investigator

Kadota Isao  岡山大学, 自然科学研究科, 教授 (30250666)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords生理活性天然物 / 全合成 / 海洋産天然物 / ポリ環状エーテル / マクロライド / 収束的合成 / シガトキシン / THPマクロライド / ネオペルトロライド / ロイプテロールB / ルーカスカンドロライド / マンデラライドA / ポリエーテル / ダクチロライド / エニグマゾール / ネオペルトライド / 分子内アリル化 / 天然物
Outline of Final Research Achievements

Both of the A-E and H-M ring segments of ciguatoxin 3C (CTX3C), a marine polycyclic ether, were synthesized via the intramolecular allylation followed by ring-closing metathesis, stereo-selectively. The segments synthesized were connected by esterification and subsequent ring-closing metathesis. Furthermore, the inter- and intramolecular double allylation protocol newly developed was successfully applied to the total synthesis of marine THP macrolides, dactylolide and enigmazole A.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究の学術的意義は、分子の複雑さや希少性のため活用が困難であった生理活性天然物を、化学合成による量的供給を実現することにある。欧米では、複雑な構造を有する天然物を基盤とする医薬品開発研究がすでに本格化しており、我が国においても新規な医薬シーズを発掘していくためには、分子の複雑さにとらわれない、力量ある分子構築法の確立が重要な課題となっている。本研究によって化学合成による高活性な天然物の実用的合成法を確立することができれば、分子プローブ創成や標的タンパクの同定および活性発現機構の解明が可能となり、さらには生体機能解明や新規な治療薬開発への応用など、様々な分野への波及効果が期待できる。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (31 results)

All 2020 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (10 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 10 results,  Open Access: 5 results) Presentation (19 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Concise Synthesis of Anticancer Active trans-4-(4-Octylphenyl)prolinol2019

    • Author(s)
      Ando Junki、Tazawa Aoi、Ishizawa Kohei、Tanaka Minoru、Takamura Hiroyoshi
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: - Issue: 1 Pages: 716-723

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)44

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      Ando Junki、Tazawa Aoi、Ishizawa Kohei、Tanaka Minoru、Takamura Hiroyoshi
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: - Issue: 1 Pages: 188-199

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)8

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      Meissner Andreas、Tanaka Nobuhiro、Takamura Hiroyoshi、Kadota Isao
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 5 Pages: 432-434

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.12.066

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      Jo, Jaeguk; Yamanaka, Toshiro; Kashimura, Tomoki; Okunishi, Yusuke; Kuwahara, Yoshihiro; Kadota, Isao; Miyoshi, Youko; Ishibashi, Jun-Ichiro; Chiba, Hitoshi
    • Journal Title

      GEOCHEMICAL JOURNAL

      Volume: 52 Issue: 4 Pages: 317-333

    • DOI

      10.2343/geochemj.2.0518

    • NAID

      130007431360

    • ISSN
      0016-7002, 1880-5973
    • Year and Date
      2018-07-31
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      Meissner Andreas、Kishi Takayuki、Fujisawa Yuka、Murai Yuto、Takamura Hiroyoshi、Kadota Isao
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      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 51 Pages: 4492-4495

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.11.017

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      Takamura Hiroyoshi、Kikuchi Takahiro、Iwamoto Kohei、Nakao Eiji、Harada Naoki、Otsu Taichi、Endo Noriyuki、Fukuda Yuji、Ohno Osamu、Suenaga Kiyotake、Guo Yue-Wei、Kadota Isao
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 83 Issue: 18 Pages: 11028-11056

    • DOI

      10.1021/acs.joc.8b01634

    • NAID

      120006712888

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      Tanaka, Tokihiro; Asakura, Hiroki; Fujiwara, Rie; Kumamoto, Kentaro; Izuka, Hiroaki; Shiroma, Kengo; Takamura, Hiroyoshi; Kadota, Isao
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 91 Issue: 4 Pages: 507-514

    • DOI

      10.1246/bcsj.20170390

    • NAID

      130006707612

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      Tanaka, T.; Murai, Y.; Kishi, T.; Takamura, H.; Kadota, I.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 59 Issue: 8 Pages: 763-766

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.01.034

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      Takamura Hiroyoshi、Ohashi Takumi、Kikuchi Takahiro、Endo Noriyuki、Fukuda Yuji、Kadota Isao
    • Journal Title

      Organic and Biomolecular Chemistry

      Volume: 15 Issue: 26 Pages: 5549-5555

    • DOI

      10.1039/c7ob01160a

    • NAID

      120006522864

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      Takamura Hiroyoshi、Katsube Tomoya、Okamoto Kazuki、Kadota Isao
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 23 Issue: 68 Pages: 17191-17194

    • DOI

      10.1002/chem.201703234

    • NAID

      120006517772

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    • Author(s)
      Takamura, H.; Kadota, I.
    • Total Pages
      265
    • Publisher
      John Wiley & Sons Ltd.
    • ISBN
      9781119295204
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  • [Remarks] 有機化学研究室

    • URL

      http://chem.okayama-u.ac.jp/~organic/homejpn.html

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URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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