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Dvelopment of efficient alkylation of side chain of aromatic rings based on "Borrowing Hydrogen" methodology

Research Project

Project/Area Number 17K05870
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Synthetic chemistry
Research InstitutionDoshisha University

Principal Investigator

OE Yohei  同志社大学, 生命医科学部, 教授 (20512734)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsルテニウム / アルキル化反応 / 触媒反応 / Borrowing Hydrogen法 / 遷移金属錯体触媒 / 水素移動 / アルキル化 / 均一系触媒反応 / アトムエコノミー
Outline of Final Research Achievements

Aromatic rings and heteroaromatic rings are often found as frameworks in pharmaceuticals. Therefore, modifications of these side chains are important organic transformation to synthesize various drag candidates. In general, alkylations of side chains of these compounds are carried out by use of stoichiometric amount of strong base and alkyl halides. However, the use of alkyl halides and stoichiometric amount of strong base should be avoided from the viewpoint of green chemistry. Under such social demands, the author investigated the development of a new heterocyclic side chain modification method using the catalytic "Borrowing Hydrogen" methodology (BH method), where alcohols were used as alkylating agents. As a result, several useful findings have been obtained, including the development of a new alkylation method for the side chain of the heteroaromatic ring using the Ru/In concerted catalysis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

現代の有機合成化学では、触媒を利用した精密な分子変換反応を効率的に行うことで多段階合成を短縮化することが求めらる.本研究は、従来、アルコールをハロアルカンやその誘導体へと導いた後に求核剤と反応させることで対応するアルキル化体を得るという段階的な反応を、ルテニウム触媒を用いるこことで一段階で行うBorrowing Hydrogen法に関するものである.得られた研究成果は、この手法の新たな一面を切り拓く学術的に重要な知見であるとともに、それらがさらに高度化されることによって環境への付加を低減し、持続可能な社会を目指すグリーンケミストリー領域に貢献できるものであるといえる.

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (9 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Ruthenium-Catalyzed Hydroxyethylation of Cyclic Amines with Ethylene Glycol2019

    • Author(s)
      Oe Yohei、Nakamura Yushi、Tomioka Shuhei、Ohta Tetsuo
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 98 Issue: 8 Pages: 1074-1074

    • DOI

      10.3987/com-19-14129

    • NAID

      40022016940

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alkylation of the Methyl Group of 2-Methylquinolines and Similar Methyl-N-Heteroaromatics with a Ru/In Dual Catalyst2019

    • Author(s)
      Nakamura Yushi、Azuma Akihiro、Kato Soichiro、Oe Yohei、Ohta Tetsuo
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 48 Issue: 10 Pages: 1192-1195

    • DOI

      10.1246/cl.190488

    • NAID

      130007724082

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Ru/In触媒によるヘテロ芳香族側鎖メチル基のアルコールをアルキル化剤とするアルキル化反応2019

    • Author(s)
      東亮浩・加藤聡一朗・大江洋平・太田哲男
    • Organizer
      第99日本化学会年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ルテニウム触媒を用いるヘテロ芳香族側鎖のアルキル化2019

    • Author(s)
      太田千尋・中村祐士・大江洋平・太田哲男
    • Organizer
      第39回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] エチレングリコールを用いた環状アミン類のヒドロキシエチル化反応2019

    • Author(s)
      中村祐士・富岡周平・大江洋平・太田哲男
    • Organizer
      第39回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Borrowing Hydrogen”方法論に基づくエチレングリコールを用いた環状アミン類のヒドロキシエチル化2019

    • Author(s)
      中村祐士・富岡周平・大江洋平・太田哲男
    • Organizer
      第66回有機金属化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] “Ru/In触媒によるヘテロ芳香族側鎖メチル基のアルコールをアルキル化剤とするアルキル化反応”2019

    • Author(s)
      東亮浩,加藤聡一朗,大江洋平,太田哲男
    • Organizer
      第99日本化学会年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] “Ru 触媒とIn 触媒を協奏的に利用するヘテロ芳香族類の側鎖メチル基のアルキル化反応”2018

    • Author(s)
      大江洋平, 東亮浩, 太田哲男
    • Organizer
      第65回有機金属化学討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Ru触媒とIn触媒を協奏的に利用するヘテロ芳香族の側鎖メチル基のアルキル化反応2017

    • Author(s)
      大江洋平,太田哲男
    • Organizer
      第98日本化学会春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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