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Development of polymer-supported chiral organocatalyst for one-pot reaction

Research Project

Project/Area Number 17K05880
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Polymer chemistry
Research InstitutionToyohashi University of Technology

Principal Investigator

Haraguchi Naoki  豊橋技術科学大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (30378260)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Keywords高分子触媒 / 有機分子触媒 / 不斉反応 / ワンポット反応 / サイトアイソレーション / Michael反応 / 高分子微粒子 / キラル高分子 / ワンポット合成 / サイトアーソレーション / フローシステム
Outline of Final Research Achievements

Polymer-supported chiral organocatalysts in which gel-type crosslinked polymer and polymer microsphere were employed as a support polymer were successfully synthesized. The catalytic performance of the resulting polymeric chiral organocatalysts were evaluated in the batch-type reaction such as Michael addition reaction.
The one-pot reaction catalyzed by polymer-supported acid and chiral base catalysts was performed. We found that the structure of support polymer, the position of chiral organocatalyst, and the kind of comonomer affected the reactivity and stereoselectivity in the reaction. The polymeric catalysts were efficiently recovered and reused several times without loss of the enantioselectivity.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

レアメタルや貴金属を使用する触媒よりも安価に合成でき、また水や空気に対して安定であるキラル有機分子触媒を直接担体高分子に固定化する手法の開発に成功した。この高分子触媒は担体高分子の種類や化学構造に加え、親水性-疎水性バランスや架橋度、触媒含有量を調整することができ、特に高分子微粒子の場合、シェル部による立体障害や微粒子全体の電気的反発等により、高い反応効率を示した。
従来の星形高分子に比べ、簡便にワンポット反応が可能となる高分子触媒の開発に成功したことから、高分子触媒の新たな活用法を見いだしたと共に、プロセス工学において、大きな貢献となった。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (45 results)

All 2020 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (8 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 1 results) Presentation (34 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 2 results) Book (1 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Study on the performance of methyl methacrylate polymerization: Comparison of partially oxidized tri-n-butylborane and benzoyl peroxide with aromatic tertiary amines2019

    • Author(s)
      Chidzuru Inami, Hirohisa Shimizu, Shiro Suzuki, Naoki Haraguchi, and Shinichi Itsuno
    • Journal Title

      Dental Materials Journal

      Volume: 38 Issue: 3 Pages: 430-436

    • DOI

      10.4012/dmj.2018-166

    • NAID

      130007657710

    • ISSN
      0287-4547, 1881-1361
    • Year and Date
      2019-05-29
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    • Author(s)
      Md. Wali Ullah and Naoki Haraguchi
    • Journal Title

      Catalsts

      Volume: 9 Issue: 11 Pages: 960-960

    • DOI

      10.3390/catal9110960

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    • Author(s)
      Md Wali Ullah, Nguyen Thi Phuong Thao, Takuya Sugimoto, and Naoki Haraguchi
    • Journal Title

      Mol. Catal.

      Volume: 473 Pages: 110392-110392

    • DOI

      10.1016/j.mcat.2019.110392

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    • Author(s)
      Ullah Md. Wali、Haraguchi Naoki
    • Journal Title

      Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry

      Volume: XXX Issue: 12 Pages: 621-627

    • DOI

      10.1002/pola.29389

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      Naoki Haraguchi, Nagisa Takenaka, Aisyah Najwa, and Nguyen Tanh Liem and Shinichi Itsuno.
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal.

      Volume: 360 Issue: 1 Pages: 112-123

    • DOI

      10.1002/adsc.201701016

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      Arakawa Yuki、Sasaki Yukito、Haraguchi Naoki、Itsuno Shinichi、Tsuji Hideto
    • Journal Title

      Liquid Crystals

      Volume: 45 Issue: 6 Pages: 821-830

    • DOI

      10.1080/02678292.2017.1385103

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      Yukihiro Arakawa, Ken Yamanomoto, Hazuki Kita, Keiji Minagawa, Masami Tanaka, Naoki Haraguchi, Shinichi Itsuno, and Yasushi Imada.
    • Journal Title

      Chem. Sci.

      Volume: 8 Pages: 5468-5475

    • NAID

      120006937619

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      Naoki Haraguchi, Liem Nguyen Tanh and Shinichi Itsuno.
    • Journal Title

      ChemCatChem

      Volume: 9 Issue: 19 Pages: 3786-3794

    • DOI

      10.1002/cctc.201700723

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    • Author(s)
      Shinichi Itsuno and Naoki Haraguchi
    • Total Pages
      496
    • Publisher
      Wiley-VCH
    • ISBN
      9783527345090
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    • URL

      http://ens.tut.ac.jp/chiral/index.html

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    • Inventor(s)
      伊津野真一、原口直樹、西山章、落合秀紀
    • Industrial Property Rights Holder
      伊津野真一、原口直樹、西山章、落合秀紀
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2018
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URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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