• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Basic study on the reaction of boronic acid with glucose-Specific determination with a metal complex bearing a boronic acid moiety-

Research Project

Project/Area Number 17K05910
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Analytical chemistry
Research InstitutionWaseda University

Principal Investigator

Ishihara Koji  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (20168248)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 稲毛 正彦  愛知教育大学, 教育学部, 教授 (20176407)
菅谷 知明  千葉工業大学, 工学部, 准教授 (30633367)
高木 秀夫  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 准教授 (70242807)
岩月 聡史  甲南大学, 理工学部, 教授 (80373033)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,940,000 (Direct Cost: ¥3,800,000、Indirect Cost: ¥1,140,000)
Fiscal Year 2019: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,040,000 (Direct Cost: ¥800,000、Indirect Cost: ¥240,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,990,000 (Direct Cost: ¥2,300,000、Indirect Cost: ¥690,000)
Keywordsボロン酸 / D-グルコース / ジボロン酸 / 反応機構 / 金属錯体 / D-ソルビトール / ベンゾオキサボロール / アリザリンレッドS / ピリジルボロン酸 / 直線自由エネルギー関係 / グルコース / ボロン酸金属錯体 / 分析科学 / 溶液化学 / 定量試薬
Outline of Final Research Achievements

The basic research for the specific sensing of D-glucose with the boronic acid-based saccharide sensor was carried out.
We tried to elucidate the mechanism of the reaction between phenylboronic acid and D-glucose. The reactive species for the reaction of diboronic acid with D-glucose was identified in order to elucidate the reaction mechanism. In addition, new diboronic acids with different linker lengths between boronic acids were synthesized and characterized. Their reactivity towards saccharides was evaluated, and their reaction mechanisms with D-glucose were elucidated. Further, a light-emitting metal complex with diboronic acid moiety was synthesized and its sensing performance was evaluated.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ボロン酸(RB(OH)2)は、糖類を含む多くのジオール類と可逆的に反応し、安定なエステルを生成する。この反応は、糖類検出のためのボロン酸センサーに応用されており、センサーの開発は今日でも活況を呈している。しかし、この分野の研究は高感度センシングのための分子設計に主眼が置かれ、反応そのものに関する研究は皆無である。本研究はボロン酸の反応性の評価とセンシングのメカニズムに関する基礎研究であり、ボロン酸センサーの性能向上の基盤となる研究である。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (53 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (46 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Reactivity of Boronic Acids toward Catechols in Aqueous Solution2020

    • Author(s)
      Yota Suzuki, Daisuke Kusuyama, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Masahiko Inamo, Hideo D. Takagi, and Koji Ishihara
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 85 Issue: 8 Pages: 5255-5264

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b03326

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Detailed Reaction Mechanisms of 4-Pyridylboronic Acid and (N-Methyl)-4-Pyridinium Boronic Acid with D-Sorbitol in Aqueous Solution2019

    • Author(s)
      Daisuke Kusuyama, Yuta Samukawa, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Masahiko Inamo, Hideo D. Takagi, and Koji Ishihara
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 4 Issue: 17 Pages: 4944-4951

    • DOI

      10.1002/slct.201900275

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly Selective Aluminum(III) Ion Sensing with Luminescent Iridium(III) Complexes Bearing a Distorted 2,2′-Bipyridine-3,3′-diol Moiety Utilizing a Rigidified Seven-Membered Chelate Ring2019

    • Author(s)
      Yota Suzuki, Ibuki Mizuno, Yui Tabei, Yuri Fujioka, Kazuteru Shinozaki, Tomoaki Sugaya, and Koji Ishihara
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 58 Issue: 15 Pages: 9663-9671

    • DOI

      10.1021/acs.inorgchem.9b00373

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Axial ligand substitution reactions of head-to-head α-pyridonato-bridged Pt(III) binuclear complexes bearing various equatorial ligands with chloride ion and olefin2018

    • Author(s)
      Shintaro Kusuhara, Kaori Kojima, Yota Suzuki, Yuki Morita, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Koji Ishihara, Kazuko Matsumoto
    • Journal Title

      Journal of Molecular Liquids

      Volume: 262 Pages: 556-564

    • DOI

      10.1016/j.molliq.2018.04.024

    • Related Report
      2018 Research-status Report 2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Behavior of Ionic Liquids Around Charged Metal Complexes: Investigation of Homogeneous Electron Transfer Reactions Between Metal Complexes in Ionic Liquids2018

    • Author(s)
      Takuya Mabe, Fumiaki Doseki, Takeyoshi Yagyu, Koji Ishihara, Masahiko Inamo, Hideo D. Takagi
    • Journal Title

      Journal of Solution Chemistry

      Volume: 47 Issue: 6 Pages: 993-1020

    • DOI

      10.1007/s10953-018-0772-6

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Detailed Reaction Mechanism of Phenylboronic Acid with Alizarin Red S in Aqueous Solution: Re-investigation with Spectrophotometry and Fluorometry2017

    • Author(s)
      Yota Suzuki, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Masahiko Inamo, Hideo D. Takagi, Akira Odani, and Koji Ishihara
    • Journal Title

      ChemistrySelect

      Volume: 2 Issue: 10 Pages: 2956-2964

    • DOI

      10.1002/slct.201700166

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Axial-ligand substitution reactions of a head-to-head pivalamidato-bridged Pt(III) binuclear complex bearing equatorial bromide ligands: A mechanistic study2017

    • Author(s)
      Takaaki Terada, Yu Kamezaki, Ryota Nakamura, Tomoaki Sugaya, Satoshi Iwatsuki, Koji Ishihara, Kazuko Matsumoto
    • Journal Title

      Inorganic Chimica Acta

      Volume: 467 Pages: 391-399

    • DOI

      10.1016/j.ica.2017.08.008

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Sensing mechanism of o-azophenylboronic acid-based chemosensors for saccharide: color change caused by solute-solvent interaction2019

    • Author(s)
      Yota Suzuki, Koji Ishihara
    • Organizer
      36th International Conference on Solution Chemistry
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 種々のo-アゾフェニルホウ素化合物によるフッ化物イオンのセンシング2019

    • Author(s)
      池田あゆみ, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第79回分析化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] アゾフェニルボロン酸型糖センサーの糖類に対する反応性と反応に伴う色調変化の検討2019

    • Author(s)
      鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第79回分析化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] フェニルボロン酸型センサーのジオール類への反応性に関する反応論的研究2019

    • Author(s)
      鈴木陽太, 楠山大輔, 石原浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第68年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Highly selective aluminum ion sensing with iridium(III) compelexes bearing 2,2'-bipyridine-3,3'-diol: the effect of C^N ligands on the sensing2019

    • Author(s)
      Ibuki Mizuno, Yota Suzuki, Tomoaki Sugaya, Koji Ishihara
    • Organizer
      第69回錯体化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] β-diketonato BF2錯体の発光特性を利用したボロン酸型糖センサーの合成とD-fructose との反応性の評価2019

    • Author(s)
      齋藤仁美, 菅谷知明, 岩月聡史, 稲毛正彦, 高木秀夫, 石原浩二
    • Organizer
      第69回錯体化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ビピリジンオール配位子を有する金属錯体のAl3+に対する反応性と発光特性の評価2019

    • Author(s)
      田島佳奈, 水野息吹, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第69回錯体化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ボロン酸部位を有するIr(III)錯体の合成とその発光に及ぼすC^N配位子の効果およびpH依存性2019

    • Author(s)
      芝巧規, 高田麻里, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第69回錯体化学討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 2,2'-bipyridine-3,3'-diol配位子を有するIr(III)錯体による高選択性Al3+センシング: C^N配位子の影響2019

    • Author(s)
      水野息吹, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 種々のオルトアミノメチルフェニルジボロン酸とD-グルコースの反応機構の解明2019

    • Author(s)
      大野裕樹, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] β-diketonato BF2錯体の発光特性を利用したボロン酸型糖センサーの合成とD-fructose との反応性の評価2019

    • Author(s)
      齋藤仁美, 菅谷知明, 岩月聡史, 稲毛正彦, 高木秀夫, 石原浩二
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] o-アゾフェニルホウ素化合物によるフッ化物イオンの比色検出2019

    • Author(s)
      池田あゆみ, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ビピリジンオール配位子を有するd6金属錯体のAl3+に対する反応性と発光特性の評価2019

    • Author(s)
      田島佳奈, 水野息吹, 鈴木陽太, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ボロン酸部位を有するIrIII錯体の合成とその発光に及ぼすC^N配位子の効果およびpH依存性2019

    • Author(s)
      芝巧規, 高田麻里, 菅谷知明, 石原浩二
    • Organizer
      第9回CSJ化学フェスタ2019
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Syntheses of Iridium(III) Complexes with Boronophenylpyridine Ligand and their Reactivity toward D-fructose: Dependence on the Position of Boronic Acid Moiety2018

    • Author(s)
      Y. Kubota, T. Sugaya, K. Ishihara
    • Organizer
      43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] nvestigation of Homogeneous Electron Transfer Reactions between Metal Complexes in Ionic Liquids2018

    • Author(s)
      H. D. Takagi, T. Yagyu, K. Ishihara, M. Inamo
    • Organizer
      43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Mechanistic study on the reactions of phenylboronic acid derivatives with D-fructose in aqueous solution2018

    • Author(s)
      Koji Ishihara
    • Organizer
      43rd International Conference on Coordination Chemistry
    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Solution chemistry of the reaction of chlorogenic acid with Al (III) ion2018

    • Author(s)
      Taichi Kitazawa, Tomoaki Sugaya, Chihiro Takeda, Satoshi Tachiyashiki, Koji Ishihara
    • Organizer
      Joint Conference of EMLG/JMLG Meeting 2018 and 41st Symposium on Solution Chemistry of Japan
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Relative kinetic reactivity of boronic acid and boronate ion can be reversed?2018

    • Author(s)
      Daisuke Kusuyama, Yota Suzuki, Tomoaki Sugaya, Koji Ishihara
    • Organizer
      Joint Conference of EMLG/JMLG Meeting 2018 and 41st Symposium on Solution Chemistry of Japan
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] オルト-アゾフェニルボロン酸型糖類センサーの色調制御2018

    • Author(s)
      鈴木 陽太・石原 浩二
    • Organizer
      第78回分析化学討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ボロンピナコールエステル基を有する発光性Ir(III)錯体の合成及びフッ化物イオン との反応性の評価2018

    • Author(s)
      谷岡謙・鈴木陽太・菅谷智明・石原浩二
    • Organizer
      第68回錯体討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ビピリジンオール配位子を有するイリジウム(III)錯体を用いた発光分析による アルミニウムイオンの検出2018

    • Author(s)
      水野息吹・鈴木陽太・菅谷智明・石原浩二
    • Organizer
      第68回錯体討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸部位を有するβ-diketonatoBF2錯体に合成とD-fructose との反応性の評価2018

    • Author(s)
      齋藤仁美・菅谷智明・岩月聡史・稲毛正彦・高木秀夫・石原浩二
    • Organizer
      第68回錯体討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 2,2’-ビピリジン-3,3’-ジオール配位子を有する発光性Ir(III)錯体によるAl3+の選択的定量2018

    • Author(s)
      鈴木陽太・水野息吹・田部井唯・藤岡侑里・菅谷知明・石原浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第67年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ビピリジンジオール配位子を有する発光性Ir(III)錯体によるアルミニウムイオンの検出2018

    • Author(s)
      水野息吹・鈴木陽太・菅谷知明・石原浩二
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Alizarin Red Sとベンゾオキサボロールの反応機構の再検討2018

    • Author(s)
      北沢泰地・鈴木陽太・菅谷知明・石原浩二
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸部位を有するβ-diketonato BF2錯体の合成とD-fructoseとの反応性の評価2018

    • Author(s)
      齋藤仁美・菅谷知明・岩月聡史・稲毛正彦・高木秀夫・石原浩二
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸ピナコールエステル部位を有する発光性Ir(III)錯体の合成及びフッ化物 イオンとの反応性の評価2018

    • Author(s)
      谷岡謙・鈴木陽太・菅谷知明・石原浩二
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 速度論的解析による4-ピリジルボロン酸とD-ソルビトールの反応機構の解明2018

    • Author(s)
      楠山大輔・菅谷知明・石原浩二
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸とポロン酸イオン反応機構の相違の検討2018

    • Author(s)
      下島健・鈴木陽太。菅谷知明・石原浩二
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] フェニルボロン酸とD-グルコースの反応機構の解明2018

    • Author(s)
      大野裕樹・菅谷知明・石原浩二
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 5-ピリミジニルボロン酸の糖との反応の速度論的解析2017

    • Author(s)
      渡邉 大祐・岩月 聡史・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 糖類の定量を指向したシクロメタレート型白金(II)錯体[Pt(C^N)(acac)]の合成:発光特性と配位子の置換基との相関2017

    • Author(s)
      福田 桂都・菅谷 知明・岩月 聡史・稲毛 正彦・高木 秀夫・小谷 明・石原 浩二
    • Organizer
      日本化学会第97春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 3-ニトロフェニルボロン酸と三価アルコールとの錯形成平衡解析と生成化学種のキャラクタリゼーション2017

    • Author(s)
      村岡 沙紀・岸 和樹・石原 浩二・岩月 聡史
    • Organizer
      日本分析化学会第66年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] アントラセンにより架橋されたbis-3-ピリジニウムボロン酸とD-グルコースの反応に関する測度論的研究2017

    • Author(s)
      松尾 圭悟・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第66年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 4-ピリジルボロン酸誘導体とD-ソルビトールの反応機構の解明および緩衝剤の及ぼす影響の検討2017

    • Author(s)
      楠山 大輔・菅谷 知明・岩月 聡史・石原 浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第66年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ボロン酸とボロン酸イオンの反応機構の相違の検討2017

    • Author(s)
      下島 健・鈴木 陽太・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第66年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] キレート配位子-陽イオン修飾ハイブリッド機能樹脂による水溶性ホウ素の捕集および脱着挙動2017

    • Author(s)
      岩月 聡史・古橋 玲奈・竹山 知志・平野 由希子・朝見 俊介・木村 聡志・茶山 健二・石原 浩二
    • Organizer
      日本分析化学会第66年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] [3,5-di(2-pyridinyl)phenyl]boronic acidを有するイリジウム(III)錯体の合成およびD-fructoseへの反応性の評価2017

    • Author(s)
      金丸 知史・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      錯体化学会第67回討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ビピリジルボロン酸を配位子とした発光性Ru(II)錯体の糖類に対する定量性の評価:ボロン酸位置依存性2017

    • Author(s)
      若林 寛之・寒川 雄太・菅谷 知明・岩月 聡史・稲毛 正彦・高木 秀夫・小谷 明・石原 浩二
    • Organizer
      錯体化学会第67回討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ボロノフェニルピリジン配位子を持つIr(III)錯体の合成及びD-fructoseとの反応性の評価:ボロン酸の位置依存性2017

    • Author(s)
      久保田 優衣・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      錯体化学会第67回討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 5-ピリミジニルボロン酸の糖との反応の速度論的解析2017

    • Author(s)
      渡邊 大祐・菅谷 知明・岩月 聡史・石原 浩二
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] アントラセンにより架橋されたbis-3-ピリジルボロン酸とD-グルコースとの反応に関する速度論的研究2017

    • Author(s)
      松尾 圭吾・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 4-ピリジルボロン酸誘導体とD-ソルビトールの反応機構の解明および緩衝剤の及ぼす影響の検討2017

    • Author(s)
      楠山 大輔・菅谷 知明・岩月 聡史・石原 浩二
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] D-ソルビトールとの反応におけるオルト(フェニルアミノ)メチルフェニルボロン酸 の緩衝剤との相互作用2017

    • Author(s)
      林 祥太郎・菅谷 知明・岩月 聡史・稲毛 正彦・高木 秀夫・石原 浩二
    • Organizer
      第40回溶液化学シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] アリザリン Red S とベンゾオキサボロールの 反応機構の再検討2017

    • Author(s)
      北沢 泰地・鈴木 陽太・菅谷 知明・石原 浩二
    • Organizer
      第40回溶液化学シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi