• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Collective total synthesis of unidentified natural products and structure-activity relationship on prevention of neurodegenerative disorder

Research Project

Project/Area Number 17K07779
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Bioorganic chemistry
Research InstitutionOsaka Institute of Technology

Principal Investigator

Kobayashi Shoji  大阪工業大学, 工学部, 准教授 (30374903)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 長井 薫  千里金蘭大学, 生活科学部, 教授 (20340953)
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywords天然物 / 全合成 / 構造活性相関 / ゲラニル-レゾルシノール / アセトゲニン / 構造決定 / 小胞体ストレス / 神経細胞保護効果 / ヘリセノン / 神経保護効果 / 絶対配置 / 立体特異的環縮小反応 / 脂肪酸エステル / 有機化学 / 生物活性 / 細胞保護
Outline of Final Research Achievements

Artificial total syntheses of precious bioactive molecules that are included in medicinal mushrooms effective for prevention and treatment of dementia, and red algae unused as a resource, as well as their bioactivities against neuronal cells were studied. A divergent synthetic method to afford a variety of mushroom-derived natural products with different structures were developed. Some of the synthetic compounds exhibited neuroprotection against endoplasmic reticulum stress-dependent cell death, which is considered to be one of the causes for dementia. Furthermore, a structure-activity relationship for neuroprotection was elucidated for the first time. In addition, regarding the red algae-derived natural products, a highly-stereocontrolled synthetic method to establish all stereochemistries in the molecules were developed, and the unknown structures of natural products were identified.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

認知症をはじめとする神経変性疾患の予防や治療に役立つ可能性のある分子を合成化学的に供給する有効な手段を提供したことが最も重要な意義である。また本研究の成果は,キノコや海藻の生理機能を成分分子の働きとして理解し,活性発現の鍵となる分子の構造,分子構造と作用の相関関係,生理作用発現のメカニズムなどを解明することにも役立つ。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (26 results)

All 2020 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results,  Open Access: 1 results) Presentation (18 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (4 results)

  • [Journal Article] 2. 4-Methyltetrahydropyran (4-MeTHP): Application as an Organic Reaction Solvent2019

    • Author(s)
      Kobayashi, S.;* Tamura, T.; Yoshimoto, Y.; Kawakami, T.; Masuyama, A.
    • Journal Title

      Chemistry An Asian Journal

      Volume: 14 Issue: 21 Pages: 3921-3937

    • DOI

      10.1002/asia.201901169

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 1. Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-Isolaurenidificin and (-)-Bromlaurenidificin2019

    • Author(s)
      Kobayashi, S.;* Hori, Y.; Yoneyama, R.; Tamura, T.; Masuyama, A.
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 84 Issue: 23 Pages: 15549-15556

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b02532

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Syntheses of (-)-Tripterifordin and (-)-Neotripterifordin from Stevioside2018

    • Author(s)
      Kobayashi, S.*; Shibukawa, K.; Hamada, Y.; Kuruma, T.; Kawabata, A.; Masuyama, A.
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 83 Issue: 3 Pages: 1606-1613

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b02916

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total syntheses and endoplasmic reticulum stress suppressive activities of hericenes A-C and their derivatives2018

    • Author(s)
      Kobayashi, S.*; Hamada, Y.; Yasumoto, T.; Hashino, Y.; Masuyama, A.; Nagai, K.*
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 59 Issue: 18 Pages: 1733-1736

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2018.03.065

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] リノール酸エステルを含むヘリセノン類の合成と小胞体ストレス誘導神経細胞死に対する細胞保護効果2020

    • Author(s)
      越柴瑞穂、田村朋葵、長井薫、小林正治
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会2020
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 4-メチルテトラヒドロピラン(4-MeTHP)の有機反応溶媒としての応用:適用範囲と制限2020

    • Author(s)
      小林正治、田村朋葵
    • Organizer
      日本化学会第100春季年会2020
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Assessment of 4-Methyltetrahydropyran (4-MeTHP) as an Organic Reaction Solvent2019

    • Author(s)
      Tomoki Tamura, Takashi Kawakami, Saki Yoshimoto, Araki Masuyama, Shoji Kobayashi
    • Organizer
      The 4th International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019)
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ヤマブシタケに由来するゲラニル-レゾルシノール類の合成と神経細胞保護効果に関する構造活性相関研究2019

    • Author(s)
      小林正治、田村朋葵、濱田彬希、越柴瑞穂、益山新樹、長井薫
    • Organizer
      第63回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ヤマブシタケの子実体から単離された脂肪酸結合型ヘリセノン類の効率全合成2019

    • Author(s)
      田村朋葵、濱田彬希、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会2019
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] イソローレニディフィシンとブロムローレニディフィシンの立体制御全合成:天然物の絶対配置推定2019

    • Author(s)
      米山亮、堀優、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会2019
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 1,3-転位を鍵とするヘリセノンC-Eの短段階全合成2018

    • Author(s)
      田村朋葵、清水智志、益山新樹、小林正冶
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] イソローレニディフィシン:鏡像異性体の全合成による絶対配置決定2018

    • Author(s)
      米山亮、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第38回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] (+)-Isolaurenidificinの全合成 -天然物の絶対配置推定-2018

    • Author(s)
      米山亮、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第114回有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 1,3-ゲラニル転位を鍵とするヘリセノン類の短段階全合成2018

    • Author(s)
      田村朋葵、安本健志、濱田彬希、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第62回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 4-メチルテトラヒドロピラン(4-MeTHP)の適用評価:反応溶媒としての展開およびラジカル反応における分解機構2018

    • Author(s)
      田村朋葵、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会2018
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 天然甘味料ステビオシドを原料とするトリプテリフォルディン類の短段階合成2018

    • Author(s)
      濱田彬希、澁川圭佑、車拓磨、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会2018
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 新規疎水性エーテル系溶媒を用いる有機合成反応プロセスの改良実用化2017

    • Author(s)
      小林正治、澁川圭佑、田村朋葵、益山新樹
    • Organizer
      第112回 有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 五員環骨格を有するトリプテリフォルディン類の短段階合成2017

    • Author(s)
      濱田彬希、澁川圭佑、車拓磨、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第61回 香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 絶対配置および構造活性相関の解明を目的としたローレニディフィシンの全合成研究2017

    • Author(s)
      米山亮、堀優、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第34回有機合成化学セミナー
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 光ラジカル反応を利用したステビオシドからトリプテリフォルディン類の短段階合成2017

    • Author(s)
      濱田彬希、澁川圭佑、車拓磨、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第34回有機合成化学セミナー
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ローレニディフィシンの絶対配置の解明に向けた全合成研究2017

    • Author(s)
      米山亮、堀優、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第37回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ステビオシドを原料とするトリプテリフォルディン類の短段階合成2017

    • Author(s)
      濱田彬希、澁川圭佑、車拓磨、益山新樹、小林正治
    • Organizer
      第37回有機合成若手セミナー
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Remarks] 大阪工業大学工学部応用化学科 物質生命化学領域ホームページ

    • URL

      http://www.oit.ac.jp/chem/cherry/2_lab/

    • Related Report
      2019 Annual Research Report 2018 Research-status Report
  • [Remarks] 大阪工業大学工学部応用化学科ホームページ

    • URL

      http://www.oit.ac.jp/chem/research/member/lab-npc

    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Remarks] 大阪工業大学 OIT研究室ナビ

    • URL

      https://www.oit.ac.jp/laboratory/room/96

    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Remarks] 大阪工業大学 研究室Voice

    • URL

      https://www.oit.ac.jp/japanese/voice/eng/detail.php?id=201402003

    • Related Report
      2018 Research-status Report

URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi