Development of asymmetric organocatalytic cascade reaction by optically active 2-pyridone
| Project/Area Number |
17K08219
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Section | 一般 |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Kanagawa University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2019)
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| Budget Amount *help |
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,430,000 (Direct Cost: ¥1,100,000、Indirect Cost: ¥330,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
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| Keywords | 有機触媒 / イソシアニド / カスケード反応 / 不斉環境 / インドール / 2-ピリドン / ニトリリウムカチオン / カスケード / 有機分子触媒 / 全合成 |
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| Outline of Final Research Achievements |
Optically active 2-pyridone containing 1,3-diarylpropane structure was developed. The catalyst efficiently provided alpha-hydroxyamide from (S)-citronellal and tert-octylisocyanide. The diastereoselectivity was slightly higher than achiral 2-pyridone catalyzed reaction. This type of catalyst will be a useful catalyst after optimization of the structure.
Catalytic interrupted Passerini reaction of isocyanide containing indole by 2-pyridone was achieved. This gave fused spiroindoles.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
不斉触媒を用いた多成分連結反応やカスケード反応は、単純な分子から複雑な機能性分子を迅速に合成でき、近年最も注目を浴びている分野の一つである。今回、これまで注目されてこなかった2-ピリドンの性質に目を付け、2-ピリドンの不斉触媒化、および、2-ピリドンを触媒に用いた連続反応に取り組んだ。その結果、立体選択性に課題は残るものの、光学活性2-ピリドンを合成でき、また、インドールを適した位置に有するイソシアニドを用いることにより、一挙に3結合を形成させた縮環型インドリンを合成することができた。本手法により、様々な医薬品候補物質の合成が期待される。
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Report
(4 results)
Research Products
(20 results)
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[Journal Article] Synthesis and evaluation of antibacterial activity of bottromycins2018
Author(s)
Takeshi Yamada, Miu Yagita, Yutaka Kobayashi, Goh Sennari, Hiroyuki Shimamura, Hidehito Matsui, Yuki Horimatsu, Hideaki Hanaki, Tomoyasu Hirose, Satoshi Omura, Toshiaki Sunazuka
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Journal Title
Journal of Organic Chemistry
Volume: 83
Issue: 13
Pages: 7135-7149
DOI
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Peer Reviewed
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