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Development of efficient synthetic method for diterpenoids possessing anti tumor activity

Research Project

Project/Area Number 17K08223
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokyo University of Pharmacy and Life Science

Principal Investigator

Kobayashi Toyoharu  東京薬科大学, 生命科学部, 准教授 (40570883)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,680,000 (Direct Cost: ¥3,600,000、Indirect Cost: ¥1,080,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,340,000 (Direct Cost: ¥1,800,000、Indirect Cost: ¥540,000)
Keywords有機合成化学 / 全合成 / ジテルペノイド / 立体選択的合成 / イソリネアロール / アミジオール類 / Pauson-Khand 反応 / Pauson-Khand反応 / 合成化学 / 有機化学 / 海洋天然物
Outline of Final Research Achievements

The first total synthesis of the secodolastane diterpenoid isolinearol in both racemic and enantioenriched forms has been achieved with high stereoselectively. The synthetic method includes a diastereoselective reductive desymmetrization of 2-butenyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione, stereocontrolled introduction of the methallyl group into the silicon-bridged compound, regio- and stereocontrolled allylation via a silyl enol ether derivative and introduction of the side chain carbonyl group using olefin cross-metathesis with a pinacol vinyl boronic ester, followed by oxidation. The asymmetric total synthesis was achieved using CBS reduction in the asymmetric reductive desymmetrization of 2-butenyl-2-methyl-1,3-cyclohexanedione.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

天然物合成においては、興味深い反応を全合成経路に組み込みつつ、いかに効率的に分子を作り上げるかが重要である。イソリネアロールの合成研究では、不斉第四級炭素を含む三連続不斉中心を有するA環部の立体選択的構築と、その後のBC環部の構築に独創性があると考えている。特にA環部の立体選択的構築は多置換シクロヘキサンの立体選択的合成法であり、他の天然物合成へと適用可能な方法論であるため学術的な意義は非常に高いと考えている。。さらに標的化合物は興味深い生物活性を有しておりメディシナルケミストリーの観点からも重要であり、社会的意義が大きい。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (7 results)

All 2019 2018 2017 Other

All Presentation (6 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results) Remarks (1 results)

  • [Presentation] seco-ドラスタン型ジテルペノイドIsolinearolの合成研究2019

    • Author(s)
      富田結,山野上琴乃,小林豊晴,川本諭一郎,伊藤久央
    • Organizer
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 三環性ジテルペノイドIsolinearolの合成研究2019

    • Author(s)
      富田結,山野上琴乃,小林豊晴,川本諭一郎,伊藤久央
    • Organizer
      第116回有機合成シンポジウム
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 海産ジテルペノイドIsolinearolの合成研究2019

    • Author(s)
      富田結、山野上琴乃、小林豊晴、川本諭一郎、伊藤久央
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Isolinearolの三環性骨格部位の合成研究2018

    • Author(s)
      富田結、山野上琴乃、小林豊晴、川本諭一郎、伊藤久央
    • Organizer
      第62回日本薬学会関東支部大会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 海産ジテルペノイドIsolinearolの三環性骨格部位の合成研究2018

    • Author(s)
      富田結、山野上琴乃、小林豊晴、川本諭一郎、伊藤久央
    • Organizer
      第62回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Synthetic Study of Antitumor Diterpenoid Amijiols2017

    • Author(s)
      小林豊晴、山野上琴乃、阿部秀樹、伊藤久央
    • Organizer
      The 16th International Symposium on Advanced Technology
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Remarks] 生物有機化学研究室 東京薬大 生命科学部 分子生命科学科

    • URL

      https://www.ls.toyaku.ac.jp/~lbc-11/index.html

    • Related Report
      2019 Annual Research Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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