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Organic superbase/lithium salt-cooperative catalyst system

Research Project

Project/Area Number 17K08229
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionDoshisha Women's College of Liberal Arts

Principal Investigator

Yamamoto Yasutomo  同志社女子大学, 薬学部, 准教授 (10452278)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Keywords有機強塩基 / ヒドロアミノ化 / 触媒反応 / ホスファゼン / リチウムアミド / 有機リチウム
Outline of Final Research Achievements

Organic Superbase-catalyzed intramolecular hydroamination of aminoalkenes was examined. Phosphazene t-Bu P4 base effectively catalyzed the hydroamination to give cyclized product in good yield. High basicity of phosphazene catalyst was essential for this reaction, and normal organic bases did not catalyze the reaction. Although this reaction required high reaction temperature and long reaction time, various aminoalkenes were applicable. We also found that microwave irradiation dramatically shortened the reaction time. Phosphazene catalyst system was also applicable to an intramolecular hydroalkoxylation of hydroxyalkenes.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本反応の意義の一つは、生物活性化合物に良く見られる複素環の簡便な触媒的合成法になり得るという点である。アルケンに対する分子内アミンの付加反応では窒素複素環が、アルコールの付加反応では酸素複素環が構築できる。本法により、生物活性化合物に良く見られるイソキノリン、イソインドリン、イソベゾフラン骨格を構築できる。また、金属フリーのアニオン種の反応性を評価できる点も大きな特徴である。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (19 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (16 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Stereoselective Construction of a Berberine C-8 Benzyl Group for the Synthesis of Javaberine Derivatives2020

    • Author(s)
      Rina Kakigi, Mai Nakano, Ayana Ueno, Akari Miyawaki, Kiyoshi Tomioka, Yasutomo Yamamoto
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 101 Issue: 2 Pages: 512-523

    • DOI

      10.3987/com-19-s(f)36

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Aminolithiation-arylation consecutive cyclization of N-(2- fluorophenyl)methyl-aminoalkylstyryls giving aryl-substituted pyrido[1,2-b]isoquinolines2018

    • Author(s)
      Yasutomo Yamamoto, Yasue Nakanishi, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Issue: 38 Pages: 5309-5318

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.05.085

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Consecutive Aminolithiation-Carbolithiation of Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety Giving Hydroindolizine2017

    • Author(s)
      Yasutomo Yamamoto, Tatsuya Yamaguchi, Atsunori Kaneshige, Aiko Hashimoto, Sachiho Kaibe, Akari Miyawaki, Ken-ichi Yamada, Kiyoshi Tomioka
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 28 Issue: 20 Pages: 2913-2917

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588522

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ベルベリンC8位置換基の立体選択的構築とcoralydineおよびO-methylcorytenchirineの全合成2020

    • Author(s)
      桐井 美沙季、柿木 梨奈、上野 綾奈、宮脇 あかり、富岡 清、山本 康友
    • Organizer
      日本薬学会 第140年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ホスファゼン塩基触媒によるアルケンのヒドロアルコキシ化反応2020

    • Author(s)
      山之上 美桜、山下 法子、鎌倉 彩子、宮脇 あかり、富岡 清、山本 康友
    • Organizer
      日本薬学会 第140年会
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] マイクロ波照射条件による触媒的分子内ヒドロアミノ化反応2020

    • Author(s)
      湯川 正子、寺下 真希、高鳥 知佳、宮脇 あかり、富岡 清、山本 康友
    • Organizer
      日本薬学会 第140年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] Strong Base-Catalyzed Hydroamination of Alkenes2019

    • Author(s)
      山本康友、鳥山実希、寺下真希、富岡清
    • Organizer
      The 27th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS-2019)
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      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Strong Base-Catalyzed Hydroamination of Aminoalkenes2019

    • Author(s)
      山本康友、寺下真希、山之上美桜、湯川正子、富岡清
    • Organizer
      4th International Symposium on Process Chemistry (ISPC 2019)
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      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] ホスファゼン塩基触媒によるアルケンへのアミンおよびアルコールの分子内付加反応2019

    • Author(s)
      山之上美桜、湯川正子、宮脇あかり、富岡 清、山本康友
    • Organizer
      第69 回 日本薬学会関西支部総会・大会
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] ホスファゼン塩基触媒によるアルケンへのアミンおよびアルコールの分子内付加反応2019

    • Author(s)
      山本康友,山之上美桜,湯川正子,寺下真希,宮脇あかり,富岡清
    • Organizer
      第45回反応と合成の進歩シンポジウム
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      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 強塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化反応2019

    • Author(s)
      山之上美桜、湯川正子、寺下真希、清水彩夏、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • Organizer
      日本薬学会 第139年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 分岐型長鎖アルキル基を有するジアミドの分子集合2019

    • Author(s)
      関口悠華、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • Organizer
      日本薬学会 第139年会
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      2018 Research-status Report
  • [Presentation] Strong Base-Catalyzed Hydroamination of Alkenes2018

    • Author(s)
      山本康友、鳥山実希、寺下真希、富岡清
    • Organizer
      International Congress on Pure & Applied Chemistry (ICPAC) 2018
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      2018 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ホスファゼン塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化反応2018

    • Author(s)
      山本康友、寺下真希、平野真有、宮脇あかり、富岡清
    • Organizer
      日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] ホスファゼン塩基触媒によるアミノアルケンの分子内ヒドロアミノ化反応2018

    • Author(s)
      山本康友、寺下真希、平野真有、宮脇あかり、富岡清
    • Organizer
      第44回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 不斉アザマイケル付加-環化連続反応による多置換ピロリジン骨格構築2018

    • Author(s)
      田林里織、新保茜、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • Organizer
      日本薬学会 第138年会
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      2017 Research-status Report
  • [Presentation] ホスファゼン塩基触媒による分子内ヒドロアミノ化反応2018

    • Author(s)
      寺下真希、平野真有、徳田那積、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • Organizer
      日本薬学会 第138年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] Consecutive Aminolithiation-Carbolithiation of Linear Aminoalkene Bearing Terminal Vinyl Sulfide Moiety Giving Hydroindolizine2017

    • Author(s)
      山本康友、山口達也、橋本愛子、海部祥穂、宮脇あかり、山田健一、富岡清
    • Organizer
      The 26th French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry (FJS-2017)
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 不斉アザマイケル付加-環化連続反応による多置換ピロリジン骨格構築2017

    • Author(s)
      新保茜、田林里織、吉越静香、豊永真悠子、齋藤あゆみ、宮脇あかり、山本康友、富岡清
    • Organizer
      第67回 日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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