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Chemical study on non-enzymatic oxidation-reduction dismutation of plant polyphenol and verification of the generality

Research Project

Project/Area Number 17K08338
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Natural medicines
Research InstitutionNagasaki University

Principal Investigator

TANAKA Takashi  長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 教授 (90171769)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,810,000 (Direct Cost: ¥3,700,000、Indirect Cost: ¥1,110,000)
Fiscal Year 2019: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2018: ¥650,000 (Direct Cost: ¥500,000、Indirect Cost: ¥150,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,510,000 (Direct Cost: ¥2,700,000、Indirect Cost: ¥810,000)
Keywordsエラジタンニン / ポリフェノール / 生合成 / 酸化還元不均化 / カテキン / 紅茶 / ゲラニイン / 酸化還元 / 天然物有機化学
Outline of Final Research Achievements

Studies on seasonal change of ellagitannin compositions in some plant leaves and rectivities of ellagitannin DHHDP esters strongly suggested that the HHDP eaters, the most important ellagitannin acyl group, are generated by reduction of DHHDP esters and were not produced by direct oxidative couplings of galloyl groups. The rsults supported our new hypothetical biosynthesis of ellagitannins. Presence of stable and very unstable DHHDP esters in plants suggested a possibility of that the HHDP esters in the plants which do not contain DHHDP esters are also produced by reduction of DHHDP esters.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

エラジタンニン類は機能性食品成分として知られるポリフェノールの一群であり、消化管内でエラグ酸となって吸収され様々な健康効果を示す。また、極めて構造多様性に富む物質群であることから、古くから化学者の注目を集め、最近は全合成研究も盛んに行われている。しかし植物体内でエラジタンニンがどのように生合成されているのかについてはほとんど明らかになっておらず、これまで「酸化的に生合成される」と推測されているに過ぎなかった。我々の研究成果は、エラジタンニン生合成は単純な酸化反応ではなく、酸化還元が複雑に組み合わさっていることを様々な分析結果から示したもので、植物ポリフェノールの分野で学術的に意義がある。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (54 results)

All 2020 2019 2018 2017 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (13 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 13 results,  Open Access: 6 results) Presentation (38 results) (of which Int'l Joint Research: 5 results,  Invited: 3 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

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      Molecules

      Volume: 25 Issue: 5 Pages: 1051-1051

    • DOI

      10.3390/molecules25051051

    • NAID

      120006988273

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      Volume: 76 Issue: 21 Pages: 131204-131204

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      10.1016/j.tet.2020.131204

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      120006988205

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      10.3390/molecules24234279

    • NAID

      120006988350

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      Tetrahedron

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      Journal of Natural Products

      Volume: 82 Issue: 1 Pages: 129-135

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      10.3390/molecules23081860

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      120006987957

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      T. Tsujita, Y. Matsuo, Y. Saito, T. Tanaka
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      120006987564

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      Yosuke Matsuo, Ayane Yoshida, Yoshinori Saito, Takashi Tanaka
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      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Issue: 39 Pages: 11855-11859

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      10.1002/anie.201706532

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      Volume: 28 Issue: 18 Pages: 2505-2508

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      10.1055/s-0036-1588529

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      田中 隆、松尾洋介
    • Publisher
      シーエムシー出版
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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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