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Modular synthesis of iptycenes using ynolate/aryne triple-cycloadditions

Research Project

Project/Area Number 17K14449
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Organic chemistry
Research InstitutionKyushu University

Principal Investigator

Iwata Takayuki  九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (00781973)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,550,000 (Direct Cost: ¥3,500,000、Indirect Cost: ¥1,050,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,300,000 (Direct Cost: ¥1,000,000、Indirect Cost: ¥300,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
Keywordsイプチセン / トリプチセン / イノラート / ベンザイン / 環化付加反応 / アライン / アントラセン / アントロン / トリプチサイン / ワンポット合成
Outline of Final Research Achievements

Iptycenes,which contain triptycene as a unit structure, are expected to be utilized for development of functional organic materials. However, synthetic methods of these compounds have a lot of limitation, and therefore it is desirable to develop more convenient and efficient method. In this research, I investigated synthesis of iptycenes using ynolate-aryne triple cycloaddition which has been recently developed by our group. As a result, synthesis of pentiptycenes, heptiptycenes and noniptycenes was achieved utilizing arynes derived from triptycenes. Additionally, a novel synthetic method of triptycene using anthrones as arynophiles was established.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究ではこれまでに合成が困難であったイプチセン類の簡便な合成を達成した。イプチセン類は、その構造的特徴から機能性有機材料などへの応用が強く期待される分子であり、今後のさらなる展開が期待できる。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (59 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (50 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results)

  • [Journal Article] Mild Environment-friendly Oxidative Debenzylation of N-Benzylanilines Using DMSO as an Oxidant2020

    • Author(s)
      Yoshinaga Tatsuro、Iwata Takayuki、Shindo Mitsuru
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 49 Issue: 2 Pages: 191-194

    • DOI

      10.1246/cl.190854

    • NAID

      130007795238

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    • Journal Title

      Phytochemistry

      Volume: 172 Pages: 112287-112287

    • DOI

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    • Journal Title

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      Volume: 3 Pages: 56-59

    • NAID

      130007944901

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    • DOI

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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