Enantioselective C-H functionalization reactions based on the development of novel chiral carboxylic acids
| Project/Area Number |
17K15417
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Hokkaido University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2020-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2019)
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| Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥2,210,000 (Direct Cost: ¥1,700,000、Indirect Cost: ¥510,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,950,000 (Direct Cost: ¥1,500,000、Indirect Cost: ¥450,000)
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| Keywords | C-H官能基化 / コバルト / ロジウム / 不斉触媒 / C-H活性化 / キラルカルボン酸 / カルボン酸 / イリジウム / 有機化学 / 触媒 / 遷移金属 |
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| Outline of Final Research Achievements |
In this research, we developed enantioselective C-H functionalization reactions using high-valent group 9 metals (cobalt and rhodium) and novel chiral carboxylic acids. Several types of chiral carboxylic acids, such as binaphthyl carboxylic acids, ferrocene carboxylic acids, and amino acid derivatives bearing various substituents were synthesized and screened for enantioselective C-H functionalization reactions. We found that C(sp2)-H alkylation/cyclization reactions of benzylamine derivatives under rhodium catalysis as well as C(sp3)-H amidation reactions of thioamides under cobalt catalysis proceed with high enantioselectivity.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
C-H官能基化反応は機能性分子の効率的合成につながる重要な研究分野である。一方で医薬品などの生物活性化合物では、その立体化学は活性に直結するため、立体化学を制御しながら合成することが重要となる。本研究では、C-H官能基化反応において立体化学を制御するための新しい触媒系を開発した。これまでは合成の煩雑な配位子をもつ触媒が主として用いられてきたのに対し、本研究では比較的容易に調製できるキラルカルボン酸等を用いており、今後幅広く利用され、有用な化合物の効率的な合成方法の開発へとつながっていくと期待できる。
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Report
(4 results)
Research Products
(16 results)
