An innovative glycosylation using halogen bonding and photo-irradiation
| Project/Area Number |
17K15423
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
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| Research Collaborator |
Saito Masato
Nakatsuji Yuya
Masakado Sota
Kimura Tomohiro
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2018)
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| Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
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| Keywords | 有機触媒 / ハロゲン結合 / 触媒 / 糖鎖修飾 / 光反応 / 超原子価ヨウ素 / 合成化学 / 糖 / ペプチド / 中分子 / 有機化学 |
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| Outline of Final Research Achievements |
N-Glycosides are found in various pharmaceuticals, biologically active compounds, and natural products. However, synthetic methodologies for N-glycosylamides are not as well developed as those for nucleosides or O-glycosides. We achieved a direct N-glycofunctionalization of amides using Schreiner thiourea-XB donor co-catalysis.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
開発したアミド修飾反応は様々な基質に適用可能であり、例えばジペプチドやトリペプチド由来のアスパラギン側鎖を中程度から良好な収率で糖鎖修飾体へと変換することができる。同様に、上市されている抗がん剤テモゾロミドを反応に付したところ、対応する修飾体が59%収率で得られ、テモゾロミドと比べて大幅に溶解性が向上するだけでなく、加水分解によりテモゾロミドに変換されることが確認できた。アミド以外に修飾部位を持たない医薬品類のプロドラッグ化において、本法は強力なツールになると期待される。
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Report
(3 results)
Research Products
(37 results)
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[Book] 化学工業2018
Author(s)
小林祐輔、中辻雄哉、竹本佳司
Total Pages
72
Publisher
化学工業社
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