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An innovative glycosylation using halogen bonding and photo-irradiation

Research Project

Project/Area Number 17K15423
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

Kobayashi Yusuke  京都大学, 薬学研究科, 助教 (90509275)

Research Collaborator Saito Masato  
Nakatsuji Yuya  
Masakado Sota  
Kimura Tomohiro  
Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,690,000 (Direct Cost: ¥1,300,000、Indirect Cost: ¥390,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,470,000 (Direct Cost: ¥1,900,000、Indirect Cost: ¥570,000)
Keywords有機触媒 / ハロゲン結合 / 触媒 / 糖鎖修飾 / 光反応 / 超原子価ヨウ素 / 合成化学 / 糖 / ペプチド / 中分子 / 有機化学
Outline of Final Research Achievements

N-Glycosides are found in various pharmaceuticals, biologically active compounds, and natural products. However, synthetic methodologies for N-glycosylamides are not as well developed as those for nucleosides or O-glycosides. We achieved a direct N-glycofunctionalization of amides using Schreiner thiourea-XB donor co-catalysis.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

開発したアミド修飾反応は様々な基質に適用可能であり、例えばジペプチドやトリペプチド由来のアスパラギン側鎖を中程度から良好な収率で糖鎖修飾体へと変換することができる。同様に、上市されている抗がん剤テモゾロミドを反応に付したところ、対応する修飾体が59%収率で得られ、テモゾロミドと比べて大幅に溶解性が向上するだけでなく、加水分解によりテモゾロミドに変換されることが確認できた。アミド以外に修飾部位を持たない医薬品類のプロドラッグ化において、本法は強力なツールになると期待される。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (37 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results,  Open Access: 2 results) Presentation (30 results) (of which Int'l Joint Research: 7 results,  Invited: 1 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Organocatalytic Direct α-Selective <i>N</i>-Glycosylation of Amide with Glycosyl Trichloroacetimidate2018

    • Author(s)
      Li, S.; Kobayashi, Y.; Takemoto, Y.
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Issue: 7 Pages: 768-770

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00255

    • NAID

      130007386744

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2018-07-01
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  • [Journal Article] Photo-Induced Aziridination of Alkenes with <i>N</i>-Sulfonyliminoiodinanes2018

    • Author(s)
      Masakado, S.; Kobayashi, Y.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 66 Issue: 6 Pages: 688-690

    • DOI

      10.1248/cpb.c18-00198

    • NAID

      130007382342

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • Year and Date
      2018-06-01
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  • [Journal Article] (2)Direct N-Glycofunctionalization of Amides with Glycosyl Trichloroacetimidate by Thiourea/Halogen Bond Donor Co-Catalysis2018

    • Author(s)
      Yusuke Kobayashi, Yuya Nakatsuji, Shanji Li, Seiji Tsuzuki, Yoshiji Takemoto
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 57 Issue: 14 Pages: 3646-3650

    • DOI

      10.1002/anie.201712726

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  • [Journal Article] (1)Photoactivated N-Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an ortho-Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors2018

    • Author(s)
      Yusuke Kobayashi, Sota Masakado, Yoshiji Takemoto
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 57 Issue: 3 Pages: 693-697

    • DOI

      10.1002/anie.201710277

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    • Author(s)
      Masato Saito, Yusuke Kobayashi, Seiji Tsuzuki, Yoshiji Takemoto
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed

      Volume: 56 Issue: 26 Pages: 7653-7657

    • DOI

      10.1002/anie.201703641

    • NAID

      120006653112

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      小林 祐輔、木村 智弘、竹本 佳司
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      小林 祐輔、正門 宗大、竹本 佳司
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      泉 早苗、小林 祐輔、竹本 佳司
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  • [Presentation] Organocatalytic Direct N-Glycosylation of Amides with Glycosyl Trichloroacetimidates2018

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      Yusuke Kobayashi, Yuya Nakatsuji, Shanji Li, Yoshiji Takameoto
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  • [Presentation] 新規N-アシルイミノヨージナン試薬の開発とその応用2018

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      小林 祐輔、正門 宗大、竹本 佳司
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      〇斉藤 真人、小林 祐輔、竹本 佳司
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      Yusuke Kobayashi, 〇Yuya Nakatsuji, Shanji Li, Yoshiji Takemoto
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      小林 祐輔、〇中辻 雄哉、李 善姫、竹本 佳司
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      〇Yusuke Kobayashi
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    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Book] 化学工業2018

    • Author(s)
      小林祐輔、中辻雄哉、竹本佳司
    • Total Pages
      72
    • Publisher
      化学工業社
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  • [Patent(Industrial Property Rights)] オルトアミドの製造方法2017

    • Inventor(s)
      小林祐輔、中辻雄哉、竹本佳司
    • Industrial Property Rights Holder
      小林祐輔、中辻雄哉、竹本佳司
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2017
    • Related Report
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URL: 

Published: 2017-04-28   Modified: 2020-03-30  

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