| Project/Area Number |
17K15424
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Young Scientists (B)
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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| Research Field |
Chemical pharmacy
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| Research Institution | University of Shizuoka |
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Principal Investigator |
Inai Makoto 静岡県立大学, 薬学部, 助教 (20621626)
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| Project Period (FY) |
2017-04-01 – 2019-03-31
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2018)
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| Budget Amount *help |
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,560,000 (Direct Cost: ¥1,200,000、Indirect Cost: ¥360,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,000,000、Indirect Cost: ¥600,000)
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| Keywords | プリンセピン / フロフランリグナン / ホベニン / 有機触媒 / イソプリンセピン / シュードテスガノール / フラバノノール骨格 / フロフラン骨格 / ベンゾジオキサン骨格 / 複合型ポリフェノール / キノンメチド / アルドール反応 |
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| Outline of Final Research Achievements |
Furofuran lignans isolated from various vascular plants have been reported to exhibit antitumor, antioxidant, antiviral, and antihypertensive activities, as well as inhibition of low-density lipoprotein oxidation. These furofuran lignans and their derivatives are expected to be useful as lead compounds for drug development.
In this research, plant products Princepin and isoprincepin were synthesized in a highly stereocontrolled manner through proline-catalyzed cross-aldol reaction, followed by biomimetic construction of the furofuran lignan skeleton through a quinomethide intermediate.
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
複合型ポリフェノールは，分子内に異なる 2 つの作用部位を有することから，1 つのタンパク質の 2 箇所の結合部位との相互作用することができ，これまでに知られていない顕著な生物活性及び作用機序が期待されている．本研究にて確立したの高電子密度芳香環上のキノンメチドを操る複合型ポリフェノール類の合成法を基盤とした合成経路には柔軟性があり，各天然資源の微量成分である複合ポリフェノール類の効率的合成にとどまらず，多様な誘導体合成を可能にする．さらに，本経路にて構築した化合物ライブラリーは，多種多様なポリフェノールを生物活性評価に迅速に提供でき，活性評価をフィードバックしたさらなる誘導化も容易にする．
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