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Development of Environmentally-benign Organic Transformations vis Heterogeneously Catalyzed Aerobic Oxidations

Research Project

Project/Area Number 17K15430
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

Matsumoto Kenji  徳島文理大学, 薬学部, 講師 (20531817)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥4,160,000 (Direct Cost: ¥3,200,000、Indirect Cost: ¥960,000)
Fiscal Year 2018: ¥910,000 (Direct Cost: ¥700,000、Indirect Cost: ¥210,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywords不均一系触媒 / 酸素酸化反応 / 酸化カップリング / アシロキシ化反応 / ロジウム / ビアリール / トリプチセン / グリーンケミストリー / 環境調和 / Diels-Alder反応 / 酸素酸化
Outline of Final Research Achievements

With the increasing pressure to develop environmentally friendly and sustainable methodologies, catalytic direct C-H bond activation has captured growing attention. Molecular oxygen is essentially recognized as an ideal oxidant from the viewpoints of economic efficiency and environmental impact. Recently, we found that heterogeneous rhodium catalyst can function as an excellent catalyst for the aerobic oxidative biaryl coupling under acidic conditions. Here, a novel protocol for the aerobic direct C-H acyloxylation of arenes employing a recyclable heterogeneous rhodium catalyst, have been developed. The trifluoroacethoxylation and dichloroacethoxylations of anthracene proceeded at the 9-position with exclusive regioselecetivity. Furthermore, Lewis acid-mediated Diels-Alder reaction of 9-acyloxyanthracenes with 1,4-naphthoquinones was also demonstrated to provide rapid access the bridgehead-functionalized triptycene quinones.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

医農薬などのファインケミカル合成では、一般に多段階を要し多くの廃棄物を排出するため、地球環境に優しい合成技術の開発が強く望まれている。抗炎症、抗菌、抗腫瘍活性など広範な生物活性を示すことから、ビアリール骨格の環境調和合成法の開発は、有機合成化学における最重要課題の一つとなっている。今回開発した反応は、ビアリール骨格をはじめとする高度に官能基化された芳香環含有ファインケミカルの新しい合成戦略として期待される。本成果は、「環境に優しいものづくりプロセス」としてグリーンサスティナブル社会の実現に大きく貢献できる。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (30 results)

All 2019 2018 2017

All Journal Article (11 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 2 results,  Acknowledgement Compliant: 2 results) Presentation (18 results) (of which Invited: 2 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Bridgehead-Functionalized Triptycene Quinones via Lewis Acid-Promoted Diels-Alder Reactions of 9-Acyloxyanthracenes.2019

    • Author(s)
      Matsumoto, K.; Nakano, R.; Hirokane, T.; Yoshida, M.
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 60 Issue: 14 Pages: 975-978

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2019.03.001

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  • [Journal Article] Diastereoselective Synthesis of 5-Iodoalkenyl-2-oxazolines by Electrophilic Cyclization of Allenyl Amides.2019

    • Author(s)
      Hirokane, T.; Kawakami, A.; Matsumoto, K.; Yoshida, M.,
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 99 Issue: 1 Pages: 93-93

    • DOI

      10.3987/com-18-s(f)19

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    • Author(s)
      松本健司
    • Journal Title

      YAKUGAKU ZASSHI

      Volume: 138 Issue: 11 Pages: 1353-1361

    • DOI

      10.1248/yakushi.18-00137

    • NAID

      130007502958

    • ISSN
      0031-6903, 1347-5231
    • Year and Date
      2018-11-01
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  • [Journal Article] Synthesis and evaluation of simplified functionalized bongkrekic acid analogs2018

    • Author(s)
      Satoshi Fujita, Masaki Suyama, Kenji Matsumoto, Atsushi Yamamoto, Takenori Yamamoto, Yuka Hiroshima, Takayuki Iwata, Arihiro Kano, Yasuo Shinohara, Mitsuru Shindo
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 74 Issue: 9 Pages: 962-969

    • DOI

      10.1016/j.tet.2018.01.018

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    • Author(s)
      Satoshi Fujita, Keisuke Nishikawa, Takayuki Iwata, Taishi Tomiyama, Hiroshi Ikenaga, Kenji Matsumoto, Mitsuru Shindo
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 24 Issue: 7 Pages: 1539-1543

    • DOI

      10.1002/chem.201706057

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    • Author(s)
      Tanaka Yoshimasa、Murata-Hirai Kaoru、Iwasaki Masashi、Matsumoto Kenji、Hayashi Kosuke、Kumagai Asuka、Nada Mohanad H.、Wang Hong、Kobayashi Hirohito、Kamitakahara Hiroshi、Okamura Haruki、Sugie Tomoharu、Minato Nagahiro、Toi Masakazu、Morita Craig T.
    • Journal Title

      Cancer Science

      Volume: 109 Issue: 3 Pages: 587-599

    • DOI

      10.1111/cas.13491

    • NAID

      120006454669

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    • Author(s)
      Kenji Matsumoto, Shohei Tachikawa, Noriko Hashimoto, Rina Nakano, Masahiro Yoshida, and Mitsuru Shindo
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 82 Issue: 8 Pages: 4305-4316

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b00300

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      Shigenobu Fujimoto, Kenji Matsumoto, Takayuki Iwata, Mitsuru Shindo,
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 58 Issue: 10 Pages: 973-976

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.01.075

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  • [Journal Article] Stereocontrolled Synthesis of Multisubstituted 1,3-dienes via an Allene-Claisen Rearrangement.2017

    • Author(s)
      K. Matsumoto, N. Mizushina, M. Yoshida, M. Shindo
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 28 Issue: 17 Pages: 2340-2344

    • DOI

      10.1055/s-0036-1590970

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    • Author(s)
      Satoshi Umezu, Gabriel dos Passos Gomes, Tatsuro Yoshinaga, Mikei Sakae, Kenji Matsumoto, Takayuki Iwata, Igor Alabugin, Mitsuru Shindo
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed.

      Volume: 56 Issue: 5 Pages: 1298-1302

    • DOI

      10.1002/anie.201609111

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    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Anti-Tumor Activity and Immunotherapeutic Potential of a Bisphosphonate Prodrug2017

    • Author(s)
      Tanaka, Y.; Iwasaki, M.; Murata-Hirai, K.; Matsumoto, K.; Hayashi, K.; Okamura, H.; Sugie, T.; Minato, N.; Morita, C. T.; Toi, M.
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 7 Issue: 1 Pages: 5987-5987

    • DOI

      10.1038/s41598-017-05553-0

    • NAID

      120006366782

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      岩田隆幸、藤田聡、富山泰至、松本健司、新藤充
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      松本健司、橋本紀子、廣兼司、吉田昌裕
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      松本健司、武田哲、廣兼司、吉田昌裕
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      藤田聡、富山泰至、岩田隆幸、松本健司、新藤充
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      松本健司、橋本紀子、中野李菜、太刀川祥平、新藤充、吉田昌裕
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      松本健司、興梠彰太、酒井健太郎、新藤充、吉田昌裕
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      16.吉永達郎、梅津智、Gabriel dos Passos Gomes、榮心勁、松本健司、岩田隆幸、Igor Alabugin、新藤充
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    • Author(s)
      Shindo, M., Matsumoto, K.
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      9789811034206
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Published: 2017-04-28   Modified: 2020-03-30  

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