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Development of efficient biomass conversion processes with reaction media based on quaternary ammonium salts

Research Project

Project/Area Number 17K18008
Research Category

Grant-in-Aid for Young Scientists (B)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Green/Environmental chemistry
Wood science
Research InstitutionKyoto Prefectural University

Principal Investigator

Hosoya Takashi  京都府立大学, 生命環境科学研究科, 准教授 (40779477)

Project Period (FY) 2017-04-01 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥4,420,000 (Direct Cost: ¥3,400,000、Indirect Cost: ¥1,020,000)
Fiscal Year 2019: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,170,000 (Direct Cost: ¥900,000、Indirect Cost: ¥270,000)
Fiscal Year 2017: ¥2,080,000 (Direct Cost: ¥1,600,000、Indirect Cost: ¥480,000)
Keywordsバイオマス / リグノセルロース / リグニン / 変換 / バニリン / 4級アンモニウム塩 / アルカリ / 空気酸化 / テトラブチルアンモニウム / 酸素 / 木質バイオマス / 4級アンモニウム / 量子化学計算
Outline of Final Research Achievements

This study focuses on vanillin production from lignin in reaction media containing quaternatry ammonium salts such as terabutyl ammonium hydroxide (TBAH). Throughout the study we have found that aerobic oxidation of native lignin in Japanese cedar wood is effectively converted into vanillin with ~25% yield in the reaction medium based on TBAH aq. For the mechanistic aspects of this lignin conversion process, the quternary ammonium salts stabilize the vanillin precursor formed during the lignin degradation through the interaction between the alkyl group of the cation and the aromatic ring of the precursor.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究の学術的な意義:リグニンからのバニリン生成としては、該当分野においてニトロベンゼンを酸化剤として用いたアルカリニトロベンゼン(AN)酸化が至上の方法として定着している。本研究で得られたバニリン収率は、AN酸化に匹敵するものであり、リグニン化学の研究分野に与える影響は非常に大きい。
社会的意義:空気酸化による木材中のリグニンからのバニリン生産は、1990年代までは世界のバニリン生産における主要な位置づけを占めるものであったが、現在は石油由来の方法に代替されている。本研究は、リグニンからのバニリン生産の「復活」を促すものであり、社会的に与える影響も大きいと言える。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (17 results)

All 2020 2019 2018 2017

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results,  Open Access: 2 results) Presentation (14 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results)

  • [Journal Article] Selective production of bio-based aromatics by aerobic oxidation of native soft wood lignin in tetrabutylammonium hydroxide2020

    • Author(s)
      Hosoya Takashi、Yamamoto Kohei、Miyafuji Hisashi、Yamada Tatsuhiko
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 10 Issue: 33 Pages: 19199-19210

    • DOI

      10.1039/d0ra03420g

    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Vanillin production from native soft wood lignin in the presence of tetrabutylammonium ion2018

    • Author(s)
      Misaki Maeda, Takashi Hosoya, Koichi Yoshioka, Hisashi Miyafuj*, Hiroyuki Ohno, Tatsuhiko Yamada
    • Journal Title

      Journal of Wood Science

      Volume: 64 Issue: 6 Pages: 810-815

    • DOI

      10.1007/s10086-018-1766-0

    • NAID

      40021752951

    • Related Report
      2018 Research-status Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Tetrabutylammonium hydroxide 30-hydrate as novel reaction medium for lignin conversion.2017

    • Author(s)
      Kohei Yamamoto, Takashi Hosoya, Koichi Yoshioka, Hisashi Miyafuji, Hiroyuki Ohno, TatsuhikoYamada
    • Journal Title

      ACS Sustainable Chemistry & Engineering

      Volume: 5 Issue: 11 Pages: 10111-10115

    • DOI

      10.1021/acssuschemeng.7b02106

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Vanillin production by aerobic oxidation of native softwood lignin in tetrabutylammonium hydroxide as a novel reaction medium2019

    • Author(s)
      Takashi Hosoya, Hisashi Miyafuji, Tatsuhiko Yamada
    • Organizer
      1st International Lignin Symposium
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Vanillin production from lignin in 1 L tetrabutylammonium hydroxide solution2019

    • Author(s)
      Daiki Okamoto, Takashi Hosoya, Hisashi Miyafuji, Tatsuhiko Yamada
    • Organizer
      1st International Lignin Symposium
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 1L 反応スケールにおけるテトラブチルアンモニウムヒドロキシド を用いた PEG 改質リグニンからのバニリン生産2019

    • Author(s)
      岡本大輝、宮藤久士、細谷隆史、山田竜彦
    • Organizer
      第69回日本木材学会大会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを反応媒体とした各種リグニン試料からのバニリン生産2018

    • Author(s)
      宮藤久士、溝口晃平、山本康平、前田美咲、吉村沙樹子、岡本大輝、細谷隆史、吉岡康一、山田竜彦
    • Organizer
      第63回リグニン討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中でのPEG改質リグニンからのバニリン生産における温度および圧力の影響2018

    • Author(s)
      岡本大輝、細谷隆史、吉岡康一、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第63回リグニン討論会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムイオン存在下におけるスギリグニンの酸素による低分子化2018

    • Author(s)
      前田美咲、細谷隆史、吉岡康一、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第68回日本木材学会大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中に おけるβ-5型構造からのバニリン生成2018

    • Author(s)
      吉村沙樹子、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第68回日本木材学会大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを用いたバニリンの大量生産技術開発2018

    • Author(s)
      溝口晃平、山本康平、細谷隆史、 宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第68回日本木材学会大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中におけるβ-O-4型リグニンモデルの分解2018

    • Author(s)
      山本康平、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第68回日本木材学会大会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを反応媒体としたリグニンの化学変換2017

    • Author(s)
      細谷隆史、溝口晃平、山本康平、前田美咲、吉村沙樹子、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第62回リグニン討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中におけるβ-O-4型リグニンモデル化合物の分解挙動2017

    • Author(s)
      山本康平、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第62回リグニン討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムイオン存在下におけるスギリグニンの酸素による低分子化2017

    • Author(s)
      前田美咲、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第62回リグニン討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシドを用いたバニリン生産における生成物の分離精製法の開発2017

    • Author(s)
      溝口晃平、前田美咲、細谷隆史、 宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第62回リグニン討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] テトラブチルアンモニウムヒドロキシド中におけるβ-5型構造からのバニリン生成2017

    • Author(s)
      吉村沙樹子、細谷隆史、宮藤久士、山田竜彦
    • Organizer
      第62回リグニン討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report

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Published: 2017-04-28   Modified: 2021-02-19  

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