• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to previous page

Synthesis of Organic Nanotubes by Helix-to-Tube Method

Research Project

Project/Area Number 17K19155
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Polymer, Organic materials, and related fields
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

Ito Hideto  名古屋大学, 理学研究科, 准教授 (70706704)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2019-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2018)
Budget Amount *help
¥6,500,000 (Direct Cost: ¥5,000,000、Indirect Cost: ¥1,500,000)
Fiscal Year 2018: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Fiscal Year 2017: ¥3,250,000 (Direct Cost: ¥2,500,000、Indirect Cost: ¥750,000)
Keywords有機ナノチューブ / helix-to-tube / らせん高分子 / 不斉らせん / アセチレン / トポケミカル重合 / ポリアリレンジエチニレン / アルキン / 光架橋 / 光学活性 / ポリフェニレンジエチニレン / らせん不斉 / Helix-to-Tube法
Outline of Final Research Achievements

In this research , we investigated the synthesis of novel organic nanotubes containing various aromatic rings, structure, diameter and functions by the "Helix-to-Tube method". After designing the various diethynylarene monomers that have various arylene main chains and chiral amide side chains, we successfully synthesized each monomer and polymerized these by Glaser-Hay coupling to obtain poly(arylenediethnylene)s (poly-ADEs). In the circular dichromic spectra of poly-ADEs, the Cotton-effects were found in common organic solvents, which implied the formation of chiral helical folders as expected. Among synthesized poly-ADEs, a helical polymer having pyridine cores could be transformed to the corresponding organic nanotube by light-irradiated cross-linking reaction under the concept of "Helix-to-Tube method".

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

また有機ナノチューブ(ONT)が産業界であまり利用されていない理由の一つに、合成の難しさと骨格の弱さがあげられる。本研究成果と今後の研究により、より強靭なONTの合成を分子レベルで精密にかつ簡便に合成することができると期待される。また、本研究提案のHelix-to-Tube法の合成概念は一般市民などでも身近なチューブづくりに置き換えて直感的にイメージ可能であり、芸術、料理、工作、製造、建築と同様に、化学がナノメートルの世界における「ものづくり」の一つであることを明確に示すものである。これらは特に子どもの知的好奇心を強く刺激し、化学を含め様々な分野の「ものづくり」に興味を抱くきっかけとなりうる。

Report

(3 results)
  • 2018 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (53 results)

All 2019 2018 2017 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 1 results) Presentation (38 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 16 results) Remarks (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] Bay-Region-Selective Annulative π-Extension (APEX) of Perylene Diimides with Arynes2019

    • Author(s)
      Nakamuro Takayuki、Kumazawa Kazushi、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 30 Issue: 04 Pages: 423-428

    • DOI

      10.1055/s-0037-1611668

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Polycyclic Arene Synthesis by Annulative pi-Extension2019

    • Author(s)
      Hideto Ito, Yasutomo Segawa, Kei Murakami, and Kenichiro Itami
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 141 Issue: 1 Pages: 3-10

    • DOI

      10.1021/jacs.8b09232

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Discovery of Plant Growth Stimulants by C?H Arylation of 2-Azahypoxanthine2018

    • Author(s)
      Kitano Hiroyuki、Choi Jae-Hoon、Ueda Ayaka、Ito Hideto、Hagihara Shinya、Kan Toshiyuki、Kawagishi Hirokazu、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 18 Pages: 5684-5687

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b02407

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Annulative π-extension of indoles and pyrroles with diiodobiaryls by Pd catalysis: rapid synthesis of nitrogen-containing polycyclic aromatic compounds2018

    • Author(s)
      Kitano Hiroyuki、Matsuoka Wataru、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Chemical Science

      Volume: 9 Issue: 38 Pages: 7556-7561

    • DOI

      10.1039/c8sc02802h

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Esterification of Carboxylic Acids with Aryl Iodides2018

    • Author(s)
      Kitano Hiroyuki、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 20 Issue: 8 Pages: 2428-2432

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.8b00775

    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] C-H Arylation of Phenanthrene with Trimethylphenylsilane by Pd/o-Chloranil Catalysis: Computational Studies on the Mechanism, Regioselectivity, and Role of o-Chloranil2018

    • Author(s)
      Shibata Mari, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: 140 Issue: 6 Pages: 2196-2205

    • DOI

      10.1021/jacs.7b11260

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent advances in acetylene-based helical oligomers and polymers: Synthesis, structures, and properties2018

    • Author(s)
      Toya Michihisa、Ito Hideto、Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 59 Issue: 37 Pages: 1531-1547

    • DOI

      10.1002/anie.201701058

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Oxidative Homocoupling Reaction of Aryltrimethylsilanes by Pd/o-chloranil Catalysis2018

    • Author(s)
      Shibata Mari, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 46 Issue: 12 Pages: 1701-1704

    • DOI

      10.1246/cl.170723

    • NAID

      130006243131

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Rapid Access to Nanographenes and Fused Heteroaromatics by Palladium-Catalyzed Annulative π-Extension Reaction of Unfunctionalized Aromatics with Diiodobiaryls2017

    • Author(s)
      Matsuoka Wataru, Ito Hideto, Itami Kenichiro
    • Journal Title

      Angewandte Chemie International Edition

      Volume: 56 Issue: 40 Pages: 12224-12228

    • DOI

      10.1002/anie.201707486

    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Annulative π-extension for synthesis of nanographenes and graphene nanoribbons2019

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2019 “Toward game-changing molecular materials”
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] ナノグラフェン・グラフェンナノリボン・ナノチューブの精密合成2019

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 新規ボトムアップ合成法が拓く縮環π共役分子群の精密合成2019

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第3回 東工大応用化学系 次世代を担う若手シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒とジヨードビアリールによる芳香族化合物の縮環π拡張(APEX)反応2019

    • Author(s)
      松岡和・北野浩之・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 花粉管の受精能獲得を促進する合成小分子の開発2019

    • Author(s)
      上田彩果・時田公美・北野 浩之・鈴木孝征・中野 雄司・伊藤英人・佐藤綾人・東山哲也・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 含窒素ナノグラフェンの効率的合成を志向したAza-APEX反応の開発2019

    • Author(s)
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] リビング縮環π拡張重合によるグラフェンナノリボンの精密合成2019

    • Author(s)
      松島佳保・矢野裕太・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本化学会第99春季年会(2019)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 新規ボトムアップ合成法が拓く縮環π共役分子群の精密合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第1回ハイブリット触媒若手道場
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 長さを制御したグラフェンナノリボンの精密合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • Organizer
      平成30年度育志賞研究発表会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 長さを制御したグラフェンナノリボンの精密合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第29回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Bottom-up synthesis of graphene nano ribbons by living APEX polymerization2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第8回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン若手研究会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] ナノグラフェン・グラフェンナノリボン・有機ナノチューブの精密ボトムアップ合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      平成30年第1回有機金属若手研究者の会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Annulative π-extension poymerization for precise synthesis of graphene nanoribbon2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第4回統合物質国内シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] Living Annulative π-Extension Polymerization for Graphene Nanoribbons Synthesis2018

    • Author(s)
      伊藤英人・矢野裕太・松島佳保・三苫信彦・Feiju Wang・松井敬祐・高倉章・宮内 雄平・伊丹 健一郎
    • Organizer
      Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Invited
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその生物活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・藤茂雄・中道範人・伊藤英人・萩原伸也・木下俊則・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      第113回有機合成シンポジウム2018年【春】
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその植物成長促進活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      新規素材探索研究会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of novel plant-growth stimulants by functionalization of 2-azahypoxanthine2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      日本ケミカルバイオロジー学会第13回年会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      名古屋大学若手女性研究者サイエンスフォーラム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] リビング縮環π拡張重合によるグラフェンナノリボンの合成2018

    • Author(s)
      矢野裕太・松島佳保・三苫伸・Feiju Wang・宮内雄平・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      第67回高分子討論会
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 含窒素多環芳香族化合物の新規一段階構築反応の開発2018

    • Author(s)
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第8回CSJ化学フェスタ2018
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 2‐アザヒポキサンチン誘導体の合成とその生物活性評価2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(名古屋)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] 含窒素多環芳香族化合物の新規一段階構築反応の開発2018

    • Author(s)
      川原 巧・松岡 和・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第49回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会(名古屋)
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Discovery of Plant Growth Stimulants by C_H Arylation of 2-Azahypoxanthine2018

    • Author(s)
      上田彩果・北野浩之・崔宰熏・伊藤英人・萩原伸也・菅敏幸・河岸洋和・伊丹健一郎
    • Organizer
      統合物質創製化学研究推進機構第2回国際シンポジウム
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Presentation] Evaluation of Covalent Organic Nanotubes Synthesized by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers2018

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      Japanese-European EnEx Workshops
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 長さ・幅・構造を制御したグラフェンナノリボンの精密ボトムアップ合成2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第10回原子層科学全体会議
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた縮環π拡張反応の開発2018

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第98回日本化学会春季年会 第32回若い世代の特別講演会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Helix-to-Tube method2018

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • Organizer
      グリーン自然科学国際教育研究プログラム IGER 2017年度年次報告会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの合成と構造評価2018

    • Author(s)
      戸谷充寿・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • Organizer
      日本化学会第98春季年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] パラジウム触媒による縮環π拡張反応をもちいたナノグラフェン・π拡張へテロ芳香環の一段階合成と物性2017

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      第28回基礎有機化学討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 触媒のちから:光る分子の合成実演2017

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      愛知サイエンスフェスティバル
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Helix-to-Tube Strategy for Construction of Covalent Organic Nanotubes2017

    • Author(s)
      Hideto Ito
    • Organizer
      The 6th TOYOTA RIKEN International Workshop on Chirality in Soft Matter
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 縮環π拡張反応の開発とナノグラフェン・グラフェンナノリボン合成2017

    • Author(s)
      伊藤英人
    • Organizer
      若手研究者のための有機合成化学札幌セミナー
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers2017

    • Author(s)
      Michihisa Toya, Kaho Maeda, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      International ERATO Itami Molecular Nanocarbon Symposium 2017
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Helix-to-Tube法による共有結合性有機ナノチューブの合成2017

    • Author(s)
      戸谷充寿・矢野 裕太・前田果歩・伊藤 英人・伊丹 健一郎
    • Organizer
      第66回高分子討論会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] らせん高分子の光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの合成と構造評価2017

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤英人・伊丹健一郎
    • Organizer
      第7回CSJ化学フェスタ2017
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 光架橋反応を用いた共有結合性有機ナノチューブの新規合成法2017

    • Author(s)
      戸谷充寿・前田果歩・伊藤_英人・伊丹_健一郎
    • Organizer
      統合物質創製化学研究推進機構 第3回国内シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] “Synthesis of Covalent Organic Nanotubes by Light-Induced Cross-Linking of Helical Foldamers”2017

    • Author(s)
      Michihisa Toya, Kaho Maeda, Hideto Ito, Kenichiro Itami
    • Organizer
      7th TOYOTA RIKEN International Workshop on “Chirarity in Soft Matter”
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Palladium-Catalyzed Annulative π-Extension (APEX) Reactionsfor Synthesis of π-Extended Aromatics2017

    • Author(s)
      Hideto Ito
    • Organizer
      International Symposium on Pure&Applied Chemistry 2017 (ISPAC2017)
    • Related Report
      2017 Research-status Report
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 2018 PCCP prize授賞式

    • URL

      http://blogs.rsc.org/cp/2018/04/24/98th-chemical-society-of-japan-annual-meeting-prize-winners/

    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Remarks] 2018 PCCP prize授賞内容紹介HP

    • URL

      http://www.chemistry.or.jp/news/information/pccp/12-pccp-prize.html

    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物、その製法、及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料2019

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2019
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物の製造方法2019

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2019
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] グラフェンナノリボン及びその製造方法2019

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、伊藤英人、矢野裕太、松島佳保
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、伊藤英人、矢野裕太、松島佳保
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2019
    • Related Report
      2018 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 縮合環化合物、及びその製法2018

    • Inventor(s)
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Holder
      伊丹健一郎、前川健久、伊藤英人、森中裕太、田中剛
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Filing Date
      2018
    • Related Report
      2018 Annual Research Report

URL: 

Published: 2017-07-21   Modified: 2021-02-19  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi