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Studies on development of novel asymmetric organocatalysts and oligonucleotide-recognition probes based on natural alkaloid

Research Project

Project/Area Number 17K19474
Research Category

Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)

Allocation TypeMulti-year Fund
Research Field Pharmaceutical Sciences and related fields
Research InstitutionChiba University

Principal Investigator

Takayama Hiromitsu  千葉大学, 大学院薬学研究院, 教授 (90171561)

Project Period (FY) 2017-06-30 – 2020-03-31
Project Status Completed (Fiscal Year 2019)
Budget Amount *help
¥6,370,000 (Direct Cost: ¥4,900,000、Indirect Cost: ¥1,470,000)
Fiscal Year 2019: ¥2,730,000 (Direct Cost: ¥2,100,000、Indirect Cost: ¥630,000)
Fiscal Year 2018: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Fiscal Year 2017: ¥1,820,000 (Direct Cost: ¥1,400,000、Indirect Cost: ¥420,000)
Keywordsアルカロイド / 機能性分子 / 不斉有機触媒 / 分子認識 / 有機不斉触媒
Outline of Final Research Achievements

We have found for the first time that the plant alkaloid, calycanthine, functions as an asymmetric organocatalyst. Thus, in the Michael addition reaction of the oxindole derivative with nitroethene, when 20 mol% of calycanthine or a derivative having a substituent introduced on its benzene ring was used, an optically active substance was obtained with a maximum enantiomeric excess of 41%. Furthermore, it has been suggested that the introduction of a secondary amino group on the benzene ring of calycanthine is indispensable to enhance the molecular recognition ability of nucleobases and calycanthines.

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

天然物由来の不斉有機触媒として代表的なもの(成功例)は、シンコナアルカロイド類とスパルテインのみであった。今回の研究により、大量かつ容易に入手可能であるにもかかわらず有効利用されてこなかった天然植物アルカロイドのカリカンチンが、有機不斉触媒として機能することを明らかにすることができた。さらに、カリカンチンの特定部位の分子修飾により、本アルカロイドの不斉有機触媒および特定分子認識プローブとしての可能性を引き出すことで、今後の研究を展開するための方向性を示した。

Report

(4 results)
  • 2019 Annual Research Report   Final Research Report ( PDF )
  • 2018 Research-status Report
  • 2017 Research-status Report
  • Research Products

    (5 results)

All 2020 2019 2018 2017 Other

All Presentation (4 results) Remarks (1 results)

  • [Presentation] (+)-カリカンチンを用いた新規有機不斉触媒の開発研究2020

    • Author(s)
      山西恭輔、小暮紀行、北島満里子、高山廣光
    • Organizer
      日本薬学会第140年会
    • Related Report
      2019 Annual Research Report
  • [Presentation] 3,3-二置換ピペリジン骨格をもつLeucomidine Aの不斉全合成研究2019

    • Author(s)
      冨永翔太, 森田暁洋, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
    • Organizer
      日本薬学会第139年会
    • Related Report
      2018 Research-status Report
  • [Presentation] 有機分子触媒を用いた光学活性 3,3-二置換ピペリジン骨格構築法の開発と天然物合成への応用2018

    • Author(s)
      森田暁洋, 片山健, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
    • Organizer
      日本薬学会第138年会
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Presentation] 有機分子触媒を用いた立体選択的 3,3-二置換ピペリジン骨格構築法の開発と天然物合成への応用2017

    • Author(s)
      森田暁洋, 片山健, 小暮紀行, 北島満里子, 高山廣光
    • Organizer
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Related Report
      2017 Research-status Report
  • [Remarks] 生体機能性分子研究室 千葉大学大学院 薬学研究院

    • URL

      http://www.p.chiba-u.jp/lab/skb/index.html

    • Related Report
      2018 Research-status Report 2017 Research-status Report

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Published: 2017-07-21   Modified: 2021-02-19  

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