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生理機能ポリフェノールの探索と合成

Research Project

Project/Area Number 18032037
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

吉田 久美  Nagoya University, 大学院・情報科学研究科, 准教授 (90210690)

Project Period (FY) 2006 – 2007
Project Status Completed (Fiscal Year 2007)
Budget Amount *help
¥5,200,000 (Direct Cost: ¥5,200,000)
Fiscal Year 2007: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,600,000)
Fiscal Year 2006: ¥2,600,000 (Direct Cost: ¥2,600,000)
Keywordsアントシアニン / プロシアニジン / カテキン / フラベノール / 有機合成 / 空気酸化 / アシル化アントシアニン / アシル化フラボン / 合成 / シアンジン3-グルコシド / ロイコアントシアニン
Research Abstract

(1)小豆種皮に含まれるポリフェノール類の探索
種皮の水抽出物に多量のフラボノイド類を検出した。これらを、各種クロマトグラフィーを繰り返して単離し、構造決定した。
(2)アントシアニンの酸化経路による合成
(+)-カテキンから誘導したテトラベンジルカテキンにTMSOTfの存在下アセチルイミデート糖を用いてグルコシル化し、β-選択的にグルコシル体を71%で得た。保護基をベンジル基からTBS基に変換した後、4位をDDQ酸化してロイコ体とした。これ脱水し鍵中間体のフラベノールグルコシド体を82%で得た。フラベノールグルコシド体のアセチル基を除去後、1%塩化水素ガス-無水メタノールを作用させ空気酸化することでシアニジン3-グルコシドを51%で得た。一方、この化合物を1%塩化水素ガス-無水メタノールで同様に処理しても、赤色溶液は与えたものの目的のアントシアニンはほとんど得られず、むしろ、重合と酸化が進んだものと推測された。
(3)配糖化フラボノイドの合成
フロログルシノールから導いたα-ケトアルコールをβ-選択的にグルコシル化した。グルコースの6位だけをPMB基で選択的に保護したベンジル保護糖の場合には収率66%でβ-配糖化体を得た。これを安息香酸誘導体でエステル化してからピリジン中炭酸カリウム存在下120℃に加熱することで環化させた後、PMB基を除去して糖の6位をアセチル基へと変換した。この保護基は定量的に除去でき、ケンフェロール3-アセチルグルコシドが得られた。これを還元することにより、ペラルゴニジン3-アセチルグルコシドが収率10%で得られた。このアセチル基は不安定なため、デアセチル体が収率15%で同時に生成した。

Report

(2 results)
  • 2007 Annual Research Report
  • 2006 Annual Research Report
  • Research Products

    (13 results)

All 2007 2006

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (4 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Cloning and characterization of ACC oxidase genes from tulip.2007

    • Author(s)
      Momonoi, K., Shoji, K., Yoshida, K.
    • Journal Title

      Plant Biotechnology. 24

      Pages: 241-246

    • NAID

      10021911208

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of designed acylquinic acid derivatives involved in blue color development of hydrangea and their co-pigmentation effect.2007

    • Author(s)
      Toyama-Kato, Y., Kondo, T., Yoshida, K.
    • Journal Title

      Heterocylces 72

      Pages: 239-254

    • NAID

      40015348806

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of pelargonidin 3-O-6"-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, an acylated anthocyanin, via the corresponding kaempferol glucoside.2007

    • Author(s)
      Oyama, K., Kawaguchi, K., Yoshida, K., Kondo, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48

      Pages: 6005-6009

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Analysis of Benzylation Products of(+)-Catechin.2007

    • Author(s)
      Nakamura, S, Oyama, K, Kondo, T. Yoshida, K.
    • Journal Title

      Heterocylces 73

      Pages: 451-460

    • Related Report
      2007 Annual Research Report
    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Perianth bottom-specific blue color development in tulip cv. Murasakizuisho requires ferric ions.2007

    • Author(s)
      Shoji, K., Miki, N., Nakajima, N., Momonoi, K., Kato, C., Yoshida, K.
    • Journal Title

      Plant Cell Physiollogy 48

      Pages: 243-251

    • NAID

      10018519384

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Ferric ions involved in the flower color development of the Himalayan blue poppy, Meconopsis grandis.2006

    • Author(s)
      Yoshida, K., Kitahara, S., Ito, D., Kondo, T.
    • Journal Title

      Phytochemistry 67

      Pages: 992-998

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] A novel and efficient synthesis of cyanidin 3-O-β-D-glucoside from (+)-catechin via a flav-3-en-3-ol as a key intermediate.2006

    • Author(s)
      Kondo, T., Oyama, K., Nakamura, S., Yamakawa, D., Tokuno, K., Yoshida, K.
    • Journal Title

      Organic Letters 8

      Pages: 3609-3612

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      2006 Annual Research Report
  • [Presentation] Role of Tonoplast-localized NHXl in Blue Morning Glory Petals.2007

    • Author(s)
      Yoshida K., Mikil, N., Katou, K., Okazaki, Y., Uozumi, N., Maeshima, M., Kondo, T.
    • Organizer
      14th International Workshop of Plant Membrane Biology
    • Place of Presentation
      Valencia, SPAIN
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Flavonoid components isolated from blue flowers of Veronica persica Poiret.2007

    • Author(s)
      Mori, M., Kondo, T., Yoshida, K.
    • Organizer
      12th Asian Chemical Congress (International Symposium on Natural Products and Medicinal Chemicaty 2007).
    • Place of Presentation
      Kuala Lumpur, MALAYSIA
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Chemical Studies on Color Development and Variation of Hydrangeamacrophylla.2007

    • Author(s)
      Ito, D., Shinkai, Y., Miki, N., Kato, Y., Kondo, T., Yoshida, K.
    • Organizer
      12th Asian Chemical Congress (International Symposium on Natural Products and Medicinal Chemicaty 2007).
    • Place of Presentation
      Kuala Lumpur, MALAYSIA
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Presentation] Synthesis of kaempferol 3-O-glucoside and kaempferol 3-O-6"-O-acetyl-β-D-glucopyranoside.2007

    • Author(s)
      Oyama, K., Kawaguchi, S., Yoshida, K., Kondo, T.
    • Organizer
      12th Asian Chemical Congress (International Symposium on Natural Products and Medicinal Chemicaty 2007).
    • Place of Presentation
      Kuala Lumpur, MALAYSIA
    • Related Report
      2007 Annual Research Report
  • [Book] 天然物化学-植物編-2007

    • Author(s)
      吉田久美
    • Publisher
      アイピーシー
    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Patent(Industrial Property Rights)] アントシアニジン類の製造方法及びフラベノール誘導体2007

    • Inventor(s)
      吉田久美、近藤忠雄、尾山公一
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      2007-317648
    • Filing Date
      2007-12-07
    • Related Report
      2007 Annual Research Report

URL: 

Published: 2006-04-01   Modified: 2018-03-28  

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