| Project/Area Number |
18032067
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas
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| Allocation Type | Single-year Grants |
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| Review Section |
Science and Engineering
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| Research Institution | Keio University |
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Principal Investigator |
中田 雅也 Keio University, 理工学部, 教授 (50118981)
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| Project Period (FY) |
2006 – 2007
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| Project Status |
Completed (Fiscal Year 2007)
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| Budget Amount *help |
¥6,200,000 (Direct Cost: ¥6,200,000)
Fiscal Year 2007: ¥3,100,000 (Direct Cost: ¥3,100,000)
Fiscal Year 2006: ¥3,100,000 (Direct Cost: ¥3,100,000)
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| Keywords | シオマイシン / メチルサルコフ トエート / 生物活性物質 / 生体機能分子 / 全合成 / ペプチド / 有機合成化学 / 天然物 / チオストレプトン / 合成中間体 / 生物活性 / 抗生物質 |
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| Research Abstract |
特異骨格生物活性物質であるシオマイシンAとメチルサルコフイトエートの全合成を達成した。
ペプチド性チオストレプトン系抗生物質シオマイシンAは、極めて複雑な構造をもつ天然有機化合物である。シオマイシンAを5つのグメント、A、B、C、D、E、に分け、まずそれらを合成し、次いでそれらを順次連結させ、さらに2度の環化反応により全合成を達成した。
ビスセンブラノイド類は、軟体サンゴから2 2種類単離された希少構造天然物であり、2つのセンブラノイド(14員環化合物)の分子間Diels-Alder反応で生合成されたと考えられるユニークな海洋天然有機化合物である。このビスセンブラノイド類の1つであるメチルサルコフイトエートを、生合成仮説と同じ分子間Diels-Alder反応を利用して全合成した。まず、親ジェン部分に相当するメチルサルコエートをジチアンカップリング、小杉-右田-Stilleカップリング、閉環メタセシスを鍵反応として合成した。次いで、ジェン部分を不斉エポキシ化、選択的ジヒドロピラン環構築を鍵反応として合成した。最後にこれらの分子間Diels-Alder反応により、メチルサルコフイトエートの全合成を達成した。
これら2つの天然有機化合物の効率的な全合成を達成したことは、生体機能分子の創製分野に大いに貢献するものと考えられる。
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Report
(2 results)
Research Products
(6 results)
