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CH結合での触媒的カップリング反応によるヘテロ芳香族π電子系の構築

Research Project

Project/Area Number 18037020
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionKobe University

Principal Investigator

森 敦紀  神戸大学, 工学部, 教授 (90210111)

Project Period (FY) 2006
Project Status Completed (Fiscal Year 2006)
Budget Amount *help
¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
Fiscal Year 2006: ¥2,300,000 (Direct Cost: ¥2,300,000)
KeywordsCHホモカップリング / オリゴチオフェン / 遷移金属触媒 / ブロモチオフェン / フッ化銀 / 硝酸銀 / フッ化カリウム / 有機パラジウム錯体 / 有機白金錯体
Research Abstract

CHホモカップリング反応を鍵反応として利用した,2量体から16量体のオリゴチオフェンの合成をめざして検討をおこなった。これらのオリゴチオフェンを効率的に合成するため,CHホモカップリング反応と,複数の遷移金属触媒を利用するカップリング反応を組み合わせることにより合成した。まず,チオフェンの二量化反応において,種々の置換基をもつブロモチオフェン誘導体のホモカップリング反応について詳細に検討をおこなった。
その結果,従来のフッ化銀を添加剤として用い一挙に反応系へ加える方法にくらべ,より安価な硝酸銀とフッ化カリウムを添加剤として,これらを2〜5回に分けて反応系へと加えることにより反応の収率が飛躍的に向上することがあきらかになった。これらの手法を用いることによりオリゴチオフェンの合成に成功した。
また,反応の詳細を解明することをめざし有機パラジウム錯体,有機白金錯体を合成し化学量論的な反応をおこなうことで機構の解明に関する研究をおこない,重要な中間体と考えられる有機金属錯体を単離構造解析することにも成功した。

Report

(1 results)
  • 2006 Annual Research Report
  • Research Products

    (6 results)

All 2007 2006

All Journal Article (5 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Photoluminescent and liquid crystalline properties of donor-acceptor-type 2,5-diarylthiazoles2007

    • Author(s)
      J.Shikuma
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal (印刷中)

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Observation of sequential electrophilic substitution of bromothiophene and immediate reductive elimination of arylpalladium complexes2006

    • Author(s)
      A.Sugie
    • Journal Title

      Chemistry Letters 35・10

      Pages: 1100-1100

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Introduction of Ethynylene and Thienylene Spacers into 2,5-Diarylthiazoles and 2,5-Diarylthiophenes2006

    • Author(s)
      K.Kobayashi
    • Journal Title

      Tetrahedron 62・41

      Pages: 9548-9548

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Journal Article] Palladium-catalyzed C-H Homocoupling of Bromothiophene Derivatives and Synthetic Application to Well-defined Oligothiophenes2006

    • Author(s)
      M.Takahashi
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc. 128・38

      Pages: 10930-10930

    • Related Report
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  • [Journal Article] Palladium-catalyzed intramolecular CH arylation of five-membered N-heterocycles2006

    • Author(s)
      N.Arai
    • Journal Title

      Synlett 18

      Pages: 3170-3170

    • Related Report
      2006 Annual Research Report
  • [Book] Cross coupling polymerization, in Comprehensive Organometallic Chemistry 32007

    • Author(s)
      A.Mori
    • Publisher
      Elsevier(印刷中)
    • Related Report
      2006 Annual Research Report

URL: 

Published: 2006-04-01   Modified: 2018-03-28  

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