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新触媒系の構築:水銀トリフラート第二世代

Research Project

Project/Area Number 18037069
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research on Priority Areas

Allocation TypeSingle-year Grants
Review Section Science and Engineering
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

西沢 麦夫  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (40137188)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 今川 洋  徳島文理大学, 講師 (80279116)
Project Period (FY) 2006
Project Status Completed (Fiscal Year 2006)
Budget Amount *help
¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Fiscal Year 2006: ¥2,100,000 (Direct Cost: ¥2,100,000)
Keywords水銀トリフラート触媒 / プロトデマーキュレーション / 触媒ラクトン化 / 触媒グリコシル化 / 触媒SN2反応 / 触媒フラン合成 / 触媒エノン合成 / 触媒インドール合成
Research Abstract

筆者らは20年以上前に,水銀トリフラートを開発し,様々な多環式テルペノイドの合成研究を展開してきた.最近水銀トリフラート・テトラメチルウレア錯体が末端アルキンの水和反応による,メチルケトンの生成反応を,強力に触媒作用(100回転以上)を発揮することを見いだした.従来法である等モル近い水銀塩を用いて,硫酸と共に加熱する方法からは,全くかけ離れた中性・室温での反応である.反応中間体のビニル水銀化合物がin situに生成するTfOHによってプロトン化を受け,カチオンの脱水銀化により,水銀トリフラートが再生する反応であると考えられた.水和的エンイン環化反応,アリールイン環化反応において,1000回転の触媒効率を極めて温和な反応条件下に達成した.触媒アリールエンイン環化反応は,触媒的生合成類似タンデム環化反応の初めての例であり,遷移金属触媒では実現不可能な,正に水銀塩の特性を活かした反応である.またC-C結合形成にとどまらず,水銀トリフラート触媒アルキンカルボン酸のラクトン化反応,アルキンカルボン酸を脱離基とする触媒グリコシル化反応,同触媒SN2反応,触媒フラン合成,触媒インドール合成,触媒環状炭酸エステル合成,触媒環状エノールエーテル合成,プロパルギルアセテートの触媒水和反応によるエノンの合成を達成した.これらの研究成果は9編の学術論文,3編の総説,22件の学会発表,及び7件の招待講演において発表してきた.

Report

(1 results)
  • 2006 Annual Research Report
  • Research Products

    (12 results)

All 2007 2006 Other

All Journal Article (12 results)

  • [Journal Article] Efficient Synthesis of a Series of Trehalose Dimycolate (TDM)/Trehalose Dicorynomycolate (TDCM) Analogues and Their Interleukin-6 Level Enhancement Activity in Mice Sera.2007

    • Author(s)
      Nishizawa, M.
    • Journal Title

      J. Org. Chem. 72(5)

      Pages: 1627-1633

    • Related Report
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  • [Journal Article] Mercuric Triflate-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylaniline Derivatives Leading to Indoles.2007

    • Author(s)
      Kurisaki, T.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 48(10)

      Pages: 1871-1874

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  • [Journal Article] TiCl_4 Induced Anti-Markovnikov Rearrangement.2006

    • Author(s)
      Nishizawa, M.
    • Journal Title

      Org. Lett. 8(25)

      Pages: 5793-5796

    • Related Report
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  • [Journal Article] Hg(OTf)_2-Catalyzed Cyclization of Alkynyl tert-Butylcarbonate Leading to Cyclic Enol Carbonate.2006

    • Author(s)
      Yamamoto, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 47(47)

      Pages: 8369-8373

    • Related Report
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  • [Journal Article] Hg(OTf)_2-Catalyzed Glycosylation Using Alkynoate as the Leaving Group.2006

    • Author(s)
      Imagawa, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett. 47(27)

      Pages: 4729-4731

    • Related Report
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  • [Journal Article] Mercuric Triflate-Catalyzed Cycloisomerization of Alkynyl-1,3-Cyclohexanedione and Cyclopentanedione.2006

    • Author(s)
      Imagawa, H.
    • Journal Title

      Synlett (4)

      Pages: 642-644

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  • [Journal Article] Mercuric Triflate-(TMU)_3-Catalyzed Cyclization of ω-Alkynoic Acid Leading ω-Methylene-ω-lactones and Application to the Synthesis of Naturally Occurring γ-Methylene-γ-lactone.2006

    • Author(s)
      Imagawa, H.
    • Journal Title

      Synlett (4)

      Pages: 639-641

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  • [Journal Article] Mercuric Triflate-Catalyzed Reaction of Propargyl Acetate with Water Leading Vinyl Ketones.2006

    • Author(s)
      Imagawa, H.
    • Journal Title

      Org. Lett. 8(3)

      Pages: 447-450

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  • [Journal Article] 水銀トリフラート触媒反応の開発2006

    • Author(s)
      西沢麦夫
    • Journal Title

      化学工業 57(10)

      Pages: 763-767

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  • [Journal Article] 水銀トリフラートの化学新展開 : 触媒反応の開発.2006

    • Author(s)
      西沢麦夫
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌 64(7)

      Pages: 744-751

    • NAID

      10017617887

    • Related Report
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  • [Journal Article] Hg(OAc)_2・0.1Sc(OTf)_3-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(4-Pentynyl)-furan.

    • Author(s)
      Yamamoto, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

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  • [Journal Article] 結核菌関連糖脂質TDCM類縁体の化学と免疫活性化.

    • Author(s)
      西沢麦夫
    • Journal Title

      化学同人 (印刷中)

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      2006 Annual Research Report

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Published: 2006-04-01   Modified: 2018-03-28  

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